岩井俊二導演向來有「映象詩人」之稱，他以唯美運鏡，蘊釀出如印象派般光影流動的畫面，加上充滿詩意風格的「岩井流」音樂。「情書」就在流動的光影與如詩的浪漫中，唯美的述說著關於青春的美好與失去的哀傷。

中山美穗所飾演的女主角博子，在未婚夫藤井樹因山難去世的第三年忌日，從紀念冊中記下夫婚夫老家小樽的舊址，明知改建國道的老家已不在，博子還是忍不住寫了一封寄往天國的信，給小樽的「藤井樹」，竟意外收到回信，而回信是來自一位同名同姓的女「藤井樹」。

原來「情書」並非戀人絮語，而是由藤井樹所連結的二段戀情，屬於女藤井樹（以下簡稱樹）的過去與屬於博子的現在。藤井樹因山難去世，同為登山社的秋葉從此放棄登山，秋葉不再登山是因為害怕，但害怕的是危險還是觸景傷情？熊老大在藤井樹去世後選擇駐守山林，幫助需要的登山者。死亡面前我們如此無能為力，只能以各自的方式處理來不說再見的關係。博子不放手，秋葉選擇逃避，熊老大以積極行動亡羊補牢。

所以博子寧可相信那是來自天國的回信，即使不合邏輯，卻讓她的愛情得以延續。樹卻從信中嗅到死亡氣息，像是梶井基次郎的小說：「櫻花樹下有個屍體」，或者阪口安吾的作品：「在櫻花盛開的樹林下」。櫻花盛開與日本開學季節相互輝映，象徵青春的燦爛與美好，但櫻花也隱喻盛極之後的凋零，這一幕點出「情書」的主題「青春」與「死亡」。青春看似美好，死亡卻令人哀傷，然而青春與死亡都指向同一方向－失去。博子失去未婚夫藤井樹，樹失去無法重來的青春。岩井俊二以普魯斯特的「追憶似水年華」，帶出主題所延伸的不同面向：青春、死亡、重生、回憶、放下，以及愛情。

秋葉提議前往小樽看看「敵人」的真面目，博子卻說：她不是敵人。對秋葉而言，「藤井樹」是情敵，無論男女。對博子而言，「藤井樹」是她的思念，無論男女。先喜歡博子的是秋葉，捷足先登的卻是藤井樹，這是秋葉的遺憾。可是阿樹為何一反羞怯個性，積極對博子告白，並表示對她一見鍾情？在樹的回憶中我們恍然明白，藤井樹對博子的即時告白，是在修補未能及時說出口的青春遺憾。

小樽街道上，博子與樹擦身而過，彷彿鏡中的另一個自己，博子頓悟這一切不是巧合，兩個藤井樹，兩個容貎相似的女孩，交集成一段沒有開始的戀情，以及一段沒有結束的戀情。博子無法接受自己是別人的替代品，婆婆卻說兒子死後還能讓她吃醋很幸福，表示你還是喜歡他吧。因為喜歡，必須是第一，必須是唯一，怎麼可以屈居第二，即使那是來不及參與的過去，也無法原諒。

也許知道更多可以扳回一城，博子的好奇推著樹重回慘綠青春。塵封的記憶逐漸清晰展開，青春在同名同姓所受到的嘲笑與困擾中渡過。博子想像的是宿命的浪漫，樹所經歷的卻是現實的傷害。兩人因同名同姓遭同學配對、惡作劇，女孩只能無奈容忍，男孩卻任性耍賴。疲於回應的困擾，樹痛苦的記憶，岩井俊二卻以唯美畫面，塑造出觀影的反差。27分與89分考卷的錯拿，是痛苦與喜悅的無常，至於停車棚愛情告白的插曲，那是學生時代的共同記憶。努力搖動單車為男孩照明發電的女孩，在作弄與被作弄的微光照耀下，無奈也罷、痛苦也好，都是青春的躍動。

不懂男孩總愛捉弄喜歡的女孩，惡作劇的背後其實藏著溫柔體貼。岩井俊二的電影經常引用「愛麗絲夢遊仙境」的鏡像隱喻，鏡子有裡外與左右的虛實，男孩在多本書卡上簽名，女孩以為他作怪，博子卻敏感覺察他寫的是女孩的名字。也許藉著簽名遊戲，男孩以不斷低呼女孩的名字，在心中與她對話。

樹以為重述過往只是回應博子要求，其實她也在經歷自我的發現之旅。因博子請求樹重回母校取景拍照，遇到記憶力驚人的濱口老師，對學生的學號及姓名依舊朗朗上口。如果沒有博子，藤井樹幾乎已不存在樹的記憶中，但藤井樹對樹的記憶呢？是像濱口老師念念不忘，或是像樹只是一段過往？

更有趣的是當年樹口中白痴行為的藤井樹簽名，時空相隔之後卻被學妹們當做尋寶競賽，樹澄清書卡上的名字是別人寫的，學妹說：「他是男生嗎？他可能很喜歡你，不然怎麼會寫這麼多你的名字。」藤井樹喜歡她嗎？當年被同學配對是痛苦的惡作劇，多年之後卻成為學妹們公認的幸福秘密，彷彿印證伍迪艾倫所說：「喜劇往往是悲劇加上一點時間」。

從濱口老師口裡聽到藤井樹去世的訊息，「死亡」將樹帶回漫天風雪的那年冬天，雪地裡的蜻蜓連結了父親的死訊。藤井樹在喪假期來找她，要她代還「追憶似水年華」，喪假結束她回到學校，藤井樹已轉學，在不曾好好說再見中，她失去了父親，也失去了藤井樹。

久病不醫的樹終於倒下，救護車無法在風雪中即時到達，引爆父親死亡的舊傷痛，當時的錯誤選擇，造成爺爺的內疚與母親的創傷，同樣的危機在樹身上重演，爺爺與母親再次面對選擇。及時將樹送達醫院的事實，說明無常的人生，即使相同的選擇，也可能得到不同的結果。

所以能夠真實掌握的只有現在，博子終於和秋葉重回藤井樹山難之地，熊老大告訴博子，藤井樹跌落谷底時，大家找不到他，只聽到他唱歌的聲音。秋葉說：「為何在人生的最後階段，還唱松田聖子的歌呢？」就像博子和樹二人同樣留著松田聖子髮型，那是共同的青春。博子終於了解記憶是自我的選擇，無關真相。無論她是藤井樹的唯一、第一或替代品，他們之間有著別人無法參與的美好當下，就像兩位藤井樹的共同回憶，那是她無法參與的過去。

冰冷的雪地裡，博子傳達了心意：「你好嗎？我很好。」回聲彷彿藤井樹對她的回應：「我很好，你好嗎？」同時病床上的樹也輕輕的呢喃：「你好嗎？我很好。」博子選擇放下，樹選擇接受。

送回信件，把回憶還給樹，博子釋懷了。她放下藤井樹，把回憶留在雪地，人生重新起步，和秋葉一起前進。樹也接受父親死亡的現實，接受與藤井樹共同走過的青春。最後學妹們帶來意外的驚喜，答案早已藏在「追憶似水年華」的書卡背後，當年藤井樹要她代為還書，是為了讓她看見自己的心意，他的青春告白。原來藤井樹並非不告而別，他有好好說再見，讓青春美好的存在。