鄭芝龍在明末清初之際從一個海盜出身，被明朝收撫為官後，發展自己的海外貿易事業，雄霸東南海上，以一人之力，力敵盤踞台灣的荷蘭的先進武裝艦隊，控制中日貿易近二十年。以1643年為例，華商直銷日本長崎最受歡迎的中國絲綢，鄭芝龍銷售的約佔三分之二，價值約為300萬荷蘭盾（見《荷蘭人在福爾摩莎 1624-1662》）。當時閩海沿岸都是鄭芝龍的勢力範圍，據台的荷蘭人必須跟鄭芝龍合作才能夠取得中國絲綢瓷器貨源，從事轉口貿易。大約自1626年鄭開始到福建沿海劫掠，直到1661年鄭被清廷處決，明清史料中對鄭芝龍事蹟的記載很多。但是中國史籍對鄭芝龍1621年18歲離開泉州到澳門，直到1626年他27歲開始縱橫東南海上的事蹟則幾乎沒有留下記錄。本文根據外國史料中有關鄭芝龍及鄭的恩主李旦的記載，勾勒出鄭芝龍從到日本，隨李旦到台澎為荷蘭人工作，直到下海為盜的經過。

鄭芝龍是泉州南安縣石井人，根據江日昇《臺灣外記》的記載，鄭『性情蕩逸，不喜讀書；有膂力，好拳棒』，1621年18歲時，到廣東香山澳尋母舅黃程。香山澳又稱濠鏡澳，就是澳門。16世紀中葉已經有葡萄牙人私自入據澳門，跟中國通商。由於1559年明朝禁止外國人進入廣州城，澳門遂發展成為當時最主要的中外貿易商埠。鄭芝龍到澳門跟著黃程工作兩年之後，1623年中，黃程有白糖、奇楠、麝香、鹿皮等商品要交李旭的船托運到日本銷售，派鄭隨船押運商品前去。李旭可能是日本華商李旦的別名，也可能是李旦的兄弟。無論如何，鄭芝龍因為這一趟日本之行，結識了他的貴人李旦，成為他日後開創事業的契機。

李旦是當時日本華人中一個響噹噹的人物，不只日本，英國，荷蘭歷史文書中留下很多李旦的事蹟，明朝史料中也有他的記載。李旦泉州人，原先在馬尼拉經商，經歷了1603年西班牙人對馬尼拉華人大屠殺倖存，大約在1607年逃到日本平戶。平戶是當時日本對外貿易最大的港口，李旦很快就成為平戶舉足輕重的富商，跟華僑、日本貴族、和外商關係密切。例如，李旦為平戶領主松浦隆信張羅珊瑚珠、墜子、陶瓷器等洋貨，二人時相來往，1617年夏天，李旦和英商館官員赴松浦隆信家中飲宴，松浦隆信等貴族也數度做客李旦家中；1613年英國租用李旦的房宅開設商館；李旦曾經貸款給薩摩領主島津氏。當時李旦在平戶既富且貴，當今的日本，很難找到跟李旦社會地位相當的華僑。根據岩生成一的統計，李旦在1614到1625年間，從日本派出23艘商船出海貿易，其中到南洋的和到台灣約各半。有史書記載，李旦為鄭芝龍牽線，娶日本人田川氏為妻，也有說李旦認鄭芝龍為義子，雖然細節難以查核，但是都顯示李旦賞識當時二十歲左右的鄭芝龍，有意栽培他。

明末時期禁止中日直接通商，台灣和澎湖成為中日貿易的中轉站，李旦可以說是當時從事中日台間貿易的最大海商，多次來往台日之間。例如，1623年4月22日到7月24日之間李旦在台南，1624年1月3日再次由日本赴台南。鄭芝龍在日本時期的工作沒有資料可查。但是，鄭投靠經營遠洋貿易事業的李旦，李又賞識鄭芝龍，合理的推測，鄭在1623年已經開始為李旦的遠洋貿易效力。1624年李旦在台南時，曾經到澎湖擔任中荷之間的調停人。

十七世紀初，荷蘭人積極拓展中日間轉口貿易，於1604年8月入據澎湖，經沈有容面見勸離。1622年7月荷蘭由萊爾森司令官（Cornelis Reijersz）率9艘船佔據澎湖，送信到漳州請求在當地駐扎跟中國貿易，為中方拒絕，但荷蘭人不退，繼續盤踞澎湖做轉口貿易。荷蘭人不得明朝官方允許通商，通過華人私商還是能夠購買絲綢轉銷日本等地，當時李旦跟中國的許心素合作，就是荷蘭人對華貿易最重要的貿易夥伴。例如萊爾森司令官1623年9月23日給總督的信件中提到，荷方同意預付四千兩銀給李旦，以購買 150擔中國生絲。由此可見，當時荷蘭人對李旦已經相當熟悉信任。1624年2月中國增兵澎湖加壓，8月宋克（Martinus Sonck)抵達澎湖，接替萊爾森任司令官，此時中國已經有200艘船和一萬軍士包圍澎湖荷軍。雙方對峙時，荷蘭人想到正在台灣台南，跟福建方面也有關係的李旦，於8月17日將他接到澎湖。在李旦的居中協助下，中荷雙方達成口頭協議，荷蘭人於8月26日放棄澎湖，撤往台南建立貿易基地。

 荷蘭人跟中國人做生意，需要通中荷雙方語言的翻譯。大航海時代，葡萄牙人最早向東航行，1497-1499年達伽馬（De Gama）已經從歐洲到達亞洲，16世 紀中葉到十七世紀初葉，中日的對外貿易大部分被葡萄牙人壟斷，因此當時葡萄牙語是歐洲人跟亞洲人貿易普遍的中介語言。荷蘭人東來時，廣東口岸被葡萄牙人壟 斷，轉而尋求跟漳泉通商機會，需要通曉閩南話的翻譯。鄭芝龍是泉州人，通閩南話，曾經在澳門經商，因此學會一些葡萄牙語，具備語言條件。根據荷蘭司令官韋 特（de Witt）的書信，鄭芝龍在1624年8月3日萊爾森司令官離開澎湖司令官前開始為荷蘭人做翻譯。根據1624年2月 萊爾森司令官信中提到僱用一個日本中國人做翻譯的事，指出待遇優厚，說明荷蘭人的期望很高。當時鄭是一個到日本不久，默默無聞的小角色，勢必有人牽線，才 能夠得到這個薪資優厚的翻譯工作。為鄭芝龍牽線應該不會有別人，就是鄭的老闆李旦。問題是，李旦既然欣賞鄭芝龍，為什麼不將鄭留在身邊，反而推介鄭為荷蘭 人工作呢？李旦長期從事遠洋貿易，熟知從日本到南洋競逐貿易利益的各種海上勢力，他肯定明白荷蘭東印度公司不只財力雄厚，而且武力強大，是他的貿易夥伴， 也是很難對付的競爭對手。因此我認為，他將有膽識雄才的鄭芝龍推介給荷蘭人，作為一顆棋子，可以獲得荷方情報，進可攻，退可守。李旦於1624年1月3日乘船由日本赴台南，鄭芝龍可能就在當時隨行，開始為荷蘭人工作。鄭成功出生於1624年8月27日，當時鄭芝龍已經到台澎任職了。

三四百年前沒有像聯合國之類的國際組織，海盜橫行，遠洋商船普遍配備武器，一方面保護自己，一方面伺機劫奪他船商品獲利。私商如此，英國政府和荷蘭政府支持的東印度公司也一樣亦盜亦商，不足為奇。李旦不例外，既是海商又是海盜。1625年2月，荷蘭駐臺長官宋克的書信中提到李旦和顏思齊(荷蘭人稱他Pedro China)屬下約100名中國人在臺海附近駕船搶劫。顏思齊是漳州人，也曾經到過日本，跟李旦不同的是，他以海盜為專業，1621年 前已經以臺灣為基地四處打劫。當時荷蘭跟佔據馬尼拉的西班牙為敵，爭奪海上貿易地盤，有機會就互相掠奪對方船隻商品。荷蘭人也不時搶奪跟自己沒有貿易往來 的中國商船，宋克有意僱用李、顏二人的船隻到馬尼拉打擊西班牙人，二人也似乎樂意接受，是否實行沒有資料可查。倒是在澎湖的韋特(de Witt)的書信中提到，1624年鄭芝龍奉荷蘭人之命每天帶領二、三十艘中國帆船到北方去掠奪一些船隻。1624年底，鄭芝龍又奉荷蘭人之命率中國帆船在海上劫奪前去馬尼拉的中國商船，到次年3月返回台南。所以，名義上鄭芝龍為荷蘭人做翻譯，實際上也許更多的時間是幫荷蘭人做海盜。鄭芝龍跟李旦的關係密切，因此跟顏思齊集團也建立了關係。一位荷蘭船長在給台灣長官宋克的信件中提到，他在1625年4月27日，遇見“首領”鄭芝龍率著七八名手執刀劍的士卒，跟荷蘭人寒暄。從這個記錄推測，1625年4、5月間，鄭芝龍已經離開荷蘭翻譯職位，加入李、顏的海盜集團了。

李旦於1624年抵台，直到1625年7月初離台返日，不料8月在平戶去世。巧的是顏思齊於同年9月 去世於嘉義。李、顏的海盜集團一下子失去兩個首領，權力真空時，鄭芝龍乘機崛起。《浮海記》記載李旦“以萬金，托之持歸付妻子。會李死，芝龍匿之”。鄭芝 龍有了錢，接收了這個海盜集團的資源，自立門戶。鄭芝龍和其它海盜不同，他只向有錢人商船收取保護費（謂之“報水”），不許屬下擄婦女、焚房屋，騷擾百 姓，因此得到民間支持，得以迅速壯大。鄭芝龍開始自立門戶時只有數十艘船隊。1626年（天啟六年）福建鬧飢荒，鄭芝龍於春天殺進金門、廈門，劫奪糧船，得數千饑民投奔，又南下廣東沿海劫掠，次年底已擁船近千艘，對福建官方及荷蘭人都構成威脅。福建官員於1627年初請求荷軍協助驅逐鄭芝龍，許諾事成後准許荷蘭人自由貿易。韋特司令官（De Witt）率艦隊到達北任（Beren）灣，遭到鄭軍强大火力攻擊，一炮未發就逃到爪哇。接著鄭芝龍在廈門打敗總兵俞咨皋，1628年“鄭芝龍縱掠福建、浙江海上”，切斷台海交通，使得荷蘭人貿易受阻，如困愁城。 所以，很明顯的，鄭芝龍興起後，就掌握了福建沿海海權，荷蘭人無力對抗。明朝也無法抵擋，於崇禎元年（1628）九月招撫鄭芝龍，封為游擊將軍。鄭芝龍受撫後，實力更加壯大，雄霸台海近二十年。

綜合外國史料中點滴相關資料推測，鄭芝龍大約在1624年隨李旦到台灣任荷蘭人翻譯，任職一年左右，於1625年4、5月已經加入李旦和顏思齊集團，在海上打劫。1625年8、9月，李旦和顏思齊相繼去世後，鄭芝龍接收了李、顏的資產，在台灣自立門戶，開始了鄭氏父子海上事業輝煌的一頁。