1988年1月13日蔣經國總統於任內病逝，由副總統李登輝先生依憲法繼任為總統。其為第一位台籍人士擔任總統。

在接任總統的初期，隨著中國國民黨內部依據傳統慣例選出其為黨主席，繼續維繫著黨的領導人跟國家領導人是一人的慣例。其繼承了蔣經國總統時代所留下的成果，而讓中華民國逐漸走向民主開發的最佳條件。只不過期未能把握此一優勢，反而陸續引發國民黨內部的分裂與鬥爭，在國家政治上，數次的憲法修正(又稱憲改)，並未真正建立一個權責相符的政府體制，反倒種下不少的爭議。

在內政上除了憲改之外，省長的直接民選以至於凍結台灣省政府都在其任內發生，但凍省之舉卻因後續處理未能達到當初所言知效果而被譏之為政治鬥爭趕當時省長宋楚瑜下臺的手段。這也種下了2000年總統大選宋張配與連蕭配雙雙出來競選的分裂局面。而在國民黨連蕭配的支持度遠不如宋張配時，國民黨突然拋出興票案，宋營在危機處理上的失當，終致讓民進黨在這次總統選舉中以39% 的支持度獲勝。

在兩岸關係上，主要的成就是建立的兩岸事務性協商的管道，但因為兩岸政治因素的敏感性暨後期發表「兩國論」而引發中華人民共和國的強烈反彈，以至於成就有限。卻也因對岸政治上的強烈封殺，反而開啟台灣民眾對大陸不滿的心態。在數次的選舉中都因為對岸的文攻武嚇的大動作，而讓民眾支持主張台獨的政黨獲勝。而這也成為具有在中華民國有效統治地方主張獨立建國的政黨在操弄選舉策略上必以惹惱中華人民共和國做為選舉的獲勝策略之一。而在兩岸的政策上也因對岸的不友善態度提出了「戒急用忍」而趨向保守。

總而言之，李登輝時代是台灣政治從清明走道被譏之為黑金的分水嶺，這反映在2000年總統大選代表國民黨參選的連蕭那一組支持率無法提升終至失去執政的重要原因，也就是說李登輝未能把握有利的契機讓中華民國有效統治的地區在民主政制發展上成為繼昔日經濟奇蹟的成就而創造政治上的典範。雖然1996年的總統全民直選讓其號稱是「台灣第一任的民選總統」，但綜觀其日後整體表現，終致讓國民黨失去執政地位的結局！