《人生剩利組》主要探討成就壓力下的｢同學會情結」與中年危機，劇情多數以布萊德的獨白進行。故事的起點從47歲的布萊德談起，布萊德住在沙加緬度，是個非營利事業的經營者，妻子梅蘭妮是個公務員，兒子特洛伊準備申請大學。就在布萊德陪著特洛伊前往波士頓的過程中，突然湧上許多想法和情緒，如同中年危機的症狀。

導火線是一名他極力栽培的年輕員工提出離職，他雖然肯定布萊德的優秀，卻對他的非營利經營模式提出質疑，他認為賺錢很重要，而不是一輩子向別人伸手。彷彿被打了一巴掌，與其向有錢人伸手要錢做公益，何不成為有錢人，用自己的錢幫助別人呢？他想起大學時代的四位同學，都成了人生勝利組，尼可是好萊塢巨星，過著瘋狂糜爛的生活。傑森哈菲有自己的避險基金，是個三間豪宅的大慈善家。比利威瑟40歲賣掉科技公司，在茂宜島過著退休生活。克雷格費雪任職白宮，兼有作家及電視名人頭銜。相形之下自己就像魯蛇，投入畢生的非營利事業只是次級市場，身邊都是凡夫俗子 ，自己的人生毫無成就。

大學時代布萊德是學校的風雲人物，他崇拜一位很有使命感的教授，受到感召決心投入非營利事業，他以為自己全心愛世界，世界也愛他，但努力20年，卻被當年不如他的同學遠遠抛在後面。那些溫拿同學，他們的世界不是戰場，是遊樂場，是夢想，是人間天堂，自己的人生卻什麼都不是！

但當他發現兒子竟然有機會進入哈佛，他轉而將成功的期望投射在兒子身上。17年來他培育了一個傑出的兒子，如果特洛伊進入哈佛，就能在那些風光的同學面前揚眉吐氣，一掃遺憾。

偏偏兒子記錯面試時間，雖然還有第二次機會。但他想在兒子面前展現能力，於是放下自尊，打電話給老同學克雷格。他剛創立非營利事業時，曾寄望克雷格引薦名流或捐款，但對方反應冷淡，受辱的心情讓他每次看見克雷格出現在電視上，便感到嫉妒與被貶低的痛。

電話沒打通，於是他打給另一位勝利組的同學比利，比利不僅告訴他克雷格的電話，並告訴不久前他們一起參加誰誰誰的婚禮，誰誰誰的電影首映。布萊德發現自己成了局外人，不知何時他已被踢出飛黃騰達的名單。幸好他聯絡上克雷格，兒子順利參與面談，讓他贏回顏面。

因特洛伊介紹，布萊德認識在哈佛上學的安娜雅和麻雅。布萊德發現她們就像年輕時的自己，對世界充滿熱情與使命感。安娜雅對布萊德的公益經營感到興趣，布萊德得意忘形，說著說著理念變成計較。他說自己曾是同儕的核心人物，卻成為別人眼中的魯蛇，因自己選擇了道德事業，至少自己誠信，那些榮華富貴的同學，不是成功而是背離初衷。

他以為可以得到安娜雅的共鳴，安娜雅卻點破他：｢你以為世界繞著你打轉嗎？」她問他為什麼要競爭？這句話問進要害，他從事非營利，為何要跟功利的同學競爭？

接著他發現他以為把世界當遊樂場的溫拿同們，每一個人都有自己的課題，有人因投資觸法，也有人為女兒生病所苦，就像安娜雅說世界不是圍著他轉。當他計較自己與他人的成就高低時，別人正在面對自己的人生難題。跟克雷格用餐時，因為無法忍受他的炫富，二人不歡而散，布萊德明白他和克雷格不是一掛的人，但為何他還是無法釋懷！

原來他對成功充滿了價值判斷，他以為懷抱使命的自己比較偉大，比較高尚，因為他追求的是道德目標，追求道德目標為何沒有做好淡泊名利的準備？因為｢功利的主流價值」窄化了成功的定義。我們以為追求道德不僅可以得到好名聲的回報，並且可以得到利益回報，但現實人生的遊戲規則不是如此，布萊德的溫拿同學們並沒有高喊道德，他們追求的是功利目標，獲得相應的名利，也付出相對的代價。

他趕去參加安娜雅和麻雅的音樂會，動人天籟讓他脫口而出｢好美」，頓時豁然開朗：｢音樂好美，這些女生也好美，我能愛她們但不必擁有她們，就像我能愛這個世界，但不必擁有它。」

以為愛是擁有，反而招來無法擁有的痛苦，但如果愛是欣賞、祝福，或者維持它的本質，反而可以擁有超越的自由。投入非營利是因為他愛這個世界，讓世界更美好，不就是他的成功，無關名利。

但他該怎麼面對別人把他當魯蛇的評價呢？特洛伊告訴他人們最關心的是自己，別人不會在乎你：｢唯一在乎的只有我，所以你只需要在乎我對你的看法。」

即使沒有名、沒有利，但布萊德並非一無所有，他擁有兒子對他的愛，那是恆常的存在。