只拍十部電影的承諾進入倒數之際，昆汀•塔倫提諾端出第九部電影《從前，有個好萊塢》。延續《惡棍特工》以童話敍事改寫歷史，《從前有個好萊塢》彷彿昆汀與影迷的通關密碼，在製碼解碼中共享好萊塢的美好時光，並再度以童話翻轉現實。

昆汀接受媒體訪問時說：｢這是我最私密的一部電影，像是記憶中的一塊。艾方索擁有《羅馬》，1970年的墨西哥市。我擁有1969年的洛杉磯，這就是我。這就是形塑我的那一年，我當時只有六歲，這就是我的世界。這是我獻給洛杉磯的情書。｣六歲的孩子如何看世界？莎朗蒂的慘案對六歲孩子而言該如何理解？擅長後現代與後設精神的昆汀，沒有興趣以傳記電影的方式重現傷心往事，於是他以童話敍事風格，重新建構一個虛實交錯的好萊塢，1969年的好萊塢，他和影迷的Golden Age。

《從前有個好萊塢》由瑞克•達爾頓與克里夫•布茲二位虛構人物為主體，敍事場域卻是再真實無比的好萊塢。那是昆汀最愛的義式西部片由盛而衰的年代，瑞克的代表作便是電視影集《賞金律法》。昆汀慎重介紹瑞克出場，強調西部片演員工作的危險性，因此需要特技替身，克里夫便是瑞克的專屬替身，兩人因此成為孟不離焦的莫逆知己。

然而昆汀賦予二人的角色任務並不相同，瑞克連結的是好萊塢這個夢工廠的眾生相，電影電視發展的生態，演藝人員的逐夢生涯，以及好萊塢的華麗世界與殘酷現實。克里夫銜接的卻是曼森家族與莎朗蒂事件，二人分進合擊，完整了昆汀的好萊塢童話再現。

瑞克在好萊塢的定位像個二線演員，有演技又能打，有知名度卻常演反派，唯一叫的出名的主演便是《賞金律法》，但製作人馬文和他首次見面，便大談35釐米膠卷的《譚納》、《麥克拉斯基的14拳》，以及16釐米的《賞金律法》，瑞克也說自己拍過泰山、巨人家園、青蜂俠，以及聯邦調查局。不經意的對話中，將60年的好萊塢名作掃瞄一遍，但不止，馬文想提醒瑞克的是他雖無役不與，但他總是飾演被英雄戰勝的反派，他的功能就是捧紅新人的墊腳石。馬文想說服他到羅馬去拍義式西部片，瑞克卻聽到弦外之音。

他沮喪的對克里夫說我過氣了，花了五年往上爬，十年沒長進，現在開始跌入谷底。昆汀藉瑞克之口說出許多好萊塢無疾而終的逐夢者心聲，住在以《失嬰記》逐漸走紅的導演隔壁，卻對比了好萊塢的無情興衰，他感嘆自己過氣，羅曼•波蘭斯基卻新婚並且在國際展露頭角。

瑞克接演哥倫比亞廣播公司的試播劇《藍瑟》，沒有意外還是飾演反派角色迦納，克里夫希望瑞克幫他引介，讓他有機會上場。瑞克說這次的領班藍迪是青蜂俠的經紀人，提了也沒用。在克里夫的回溯中李小龍登場了，明明外型夠帥又能打，克里夫為何淪為特技替身，原來傳言他殺了老婆，｢人言可畏｣彷彿是演藝圈的宿命，藍迪的老婆珍娜不僅相信流言，並且對克里夫深惡痛絕。瑞克好不容易說服藍迪，讓克里夫在《青蜂俠》中安插一角，他偏偏去招惹李小龍，取笑他想和阿里對打是膨風無恥。昆汀顯然認為李小龍的雙節棍是為了掩飾花拳繡腿的花招，讓克里夫好好教訓李小龍一番，順便毀了珍娜的名車，當然克里夫在銀幕上露臉的機會也泡湯了。

好萊塢，製造美國夢的帝國，如何讓天下英雄競折腰! 李小龍、關家倩這些黑髮黃膚的華人演員努力想在白人的世界裡擠出一片天空，但談何容易？條件不差的克里夫，缺乏機會就是無法登堂入室。相較之下，瑞克已算幸運。

遇見瑪拉貝拉是瑞克演藝生涯的重要轉捩點，瑪拉只有8歲，卻成熟的讓瑞克以為她12歲了，果然演藝工作會讓一個孩子早熟。午休時間瑪拉獨自安靜看書，因為午餐後她要上戲，吃午餐會讓她變的遲鈍。她雖只有八歲，卻追求100%的完美工作效率，避免任何影響演出的惡習，甚至以角色名字介紹自己，看華德迪士尼自傳，以天才自我期許。自律之嚴說明了好萊塢競爭之激烈，即使童星也是萬中取一，出頭不易。

她問瑞克閱讀什麼書？瑞克說是湯姆布里奇的故事，20歲能駕馭任何一匹馬，不惑之年摔傷腿，人生開始走下坡，一天比一天更廢。瑞克說著說著哭了起來，突然之間自己的心境就像湯姆布里奇，瑪拉安慰他沒關係，不稀奇真可憐，瑞克說15年後就是你了。是不是好萊塢的中年危機總是來的特別早呢？

沙朗蒂訂購了哈代的黛絲姑娘，打算送給波蘭斯基。取書的時候經過電影院，看見自己和狄恩馬丁、愛姬森瑪、關家倩合演的《勇破迷魂陣》正在上演，忍不住買票進場觀賞，又忍不住跟售票員炫耀電影上的演員就是自己。雖然嫁給導演，過著豪門貴婦的生活，但顯然演藝經驗總是令人難忘，看見自己在銀幕上和關家倩對戲，浮起李小龍教她打鬥身段的過程，那是多美好的回憶。

瑞克何嘗不是如此，與第三集中營史提芬麥昆的角色擦身而過，雖然這是昆汀虛構的橋段，卻說明多少演員的幸與不幸只在一瞬間。

幸好瑞克遇見了瑪拉，勉強演完最後一幕戲，他將綁架的小女孩瑪拉摔到地上，導演喊卡之後他關心瑪拉有無受傷，瑪拉卻對他說：｢那是我這輩子看過最好的演技。｣這真是昆汀的神來之筆，對瑞克這位即將墜落人生深谷的中年大叔，小女孩的肯定無疑是最有力的救命繩索，讓他重獲力量：｢瑞克達頓最酷。｣問題是這小女孩只有8歲，這輩子最好的演技能否持續保持紀錄，可能是瑞克當下沒有想到的。但至少小女孩的鼓勵讓瑞克振作起來，接下來便是他羅馬的風光時刻。

瑞克忙著處理中年危機之際，克里夫帶著觀眾走進莎朗案的歷史地圖裡。搭便車的女孩咪咪將克里夫帶進曼森家族的地盤，這個嬉皮作風的邪教團體，聚集不少逃家女孩，吸毒、性交易、偷竊。而他們的棲息地正是曾經風光一時的史潘片場，如今已成為騎馬場。在康妮、露露、日舞、吱吱這些懷著敵意的女孩注視下，克里夫堅持和喬治史潘打招呼。即將全盲的喬治已成廢人，將史潘片場交給曼森家族，但求餘生過一天算一天。他對克里夫說：｢我不知道你是誰，但你今天感動了我，你來看我。｣昆汀以最溫柔的方式傳達對電影人的致敬，那些曾經繁華卻孤獨以終的電影人，在許多角落裡，都有熱愛電影的人記得你們。

前往羅馬拍了半年的西部電影，瑞克賺了錢，在羅馬買了豪宅，娶了義大利新星老婆法蘭切絲卡卡布奇，然後榮耀的回到好萊塢。接著瑞克想要回歸平靜的生活，搬離好萊塢，買間公寓，拍拍試播劇，和老婆安生過日子。於是九年合作之後，羅馬的四部義大利電影成為瑞克和克里夫最後的相聚時光，瑞克想好計畫，克里夫卻還不知道該怎麼辦，但確定的是過了今晚兩人就必須分道揚鑣。如同旁白的補註：｢當你和一個比兄弟更親，排名只在老婆後面的夥伴走到盡頭時，不醉不歸是道別的唯一方式。｣

但這不是昆汀的風格，1969年好萊塢駭人聽聞的｢莎朗蒂事件｣被昆汀改寫了。波蘭斯基在倫敦準備電影拍攝工作，莎朗蒂邀請二位好友到天堂大道的住宅陪伴她。波蘭斯基的波蘭老友佛泰法萊考斯基，和他的女友艾碧嘉佛格，佛格咖啡帝國的接班人。晚上三人加上傑賽布林，四人一起到土狼墨西哥餐廳用餐，十點之後四人回到天堂大道。

瑞克和克里夫11點之後也結束道別晚宴，醉醺醺的回到天堂大道。這時曼森家族的泰瑞和三位夥伴接受查理指派：｢去泰瑞的老房子幹掉裡面的所有人。｣來到天堂大道的曼森家族成員，除琳達臨陣脫逃，其他人卻陰錯陽差闖入瑞克家裡。克里夫在布蘭蒂助攻下，展現他的特技身手，瑞克則完成最後的助攻，雖然泰斯仍然重述當年的口號：｢我是魔鬼，來幹魔鬼的勾當。｣但昆汀卻戲劇性的將歷史慘案改寫，成為他的童話書寫。

影片結束於瑞克和克里夫大勝曼森家族，警方清理現場之後，聽見聲響的傑塞布林走出來問那是怎麼回事，瑞克說：那些嬉皮闖進我家。傑塞布林：大家都沒事吧。這時莎朗蒂也向瑞克打招呼：你好鄰居，大家都沒事吧。瑞克回答：大家都很好。

是啊，大家都很好，怎麼會有事呢？這是好萊塢，全世界最大的夢工場。童話不都是這麼開始的嗎？從前、從前，有個好萊塢。