然而，新進的老師Katherine Watson是與這種處境恰恰相反的老師。他新潮、前衛，與學生親近且不按規定行事，依當下的情況作判斷而改變，這些特質是無法被Wellesley College校長接受的。在新學期的第一堂課，藝術史「非常順利」地上完了，不是Watson教得好，是學生依照課程大綱把課本全部唸完了，且倒背如流，根本沒必要教，學生甚至要求讓她們回去自習。

學生的程度真的有這麼好嗎？Watson一點都不這麼認為。她認為那些學生只是按照規定行事，將課本內容刻在心理，不是真的理解藝術作品真正的美與思想。於是，Watson從第二堂課開始，就不教課本裡的東西，也不按照課程大綱授課，教材完全自備。有趣的是，學生完全不知道如何應付，也無法回答老師的問題。這種情況證明Watson的想法是對的──學生們一點也不了解什麼是藝術。

在這個充滿新舊思想衝突的年代，女子藝術學院會發生的事，絕對不會只關於藝術，最具震撼性的事件非「校園避孕合法化」莫屬。這對天主教來說可是大忌中的大忌，連婚前性行為都要嚴格禁止了，更何況是合法避孕。這件事雖然引起學校的高度關切，但校長最擔心的可能還是啟蒙學生新思想的Katherine Watson。

Watson不只不依照課程大綱來授課，還在自備教材中注入截然不同的觀念，引領學生獨立思考，鼓勵開創自己的未來，也對時下的種種現象提出疑問－後人會怎樣看現在的我們呢？有一段，Watson拿了四則報紙廣告作為教材，樣式普通，都關於女性，看起來沒什麼大不了的，然而這四則女性的廣告都有一個共同特點：優雅美麗。

難道女性的形象都只有「優雅美麗」？婚前的一切是為了婚後做準備，婚後則只有小孩、家庭，完全歸丈夫所有，連丈夫在外花天酒地、另結新歡也不能離婚，只被要求：「噓，別說出去！」

Watson的同事所看的電視節目雖然只是影片中的一小角，但也多多少少透露一點女性的處境。「I Love Lucy」影集是當時最紅的電視劇，敘述一個名叫「Lucy Ricardo」的家庭主婦－如何解決家庭瑣事、努力與丈夫平起平坐，她完全了解丈夫在想什麼，只是裝作不知道，且在緊要關頭退步，讓丈夫保有男性尊嚴。總結一句：「女性地位必須永遠在男性之下。」

「Mona Lisa is smiling。Is she happy？」Connie對她媽媽問道。

微笑就代表快樂嗎？有沒有可能只是戴著微笑的假面，而面具底下是悲傷難過？Connie過去極為保守，如今卻提出這個疑問，且在最後決定離婚，打破女性傳統思維，送走對她影響甚大的老師──Katherine Watson。

「Mona Lisa Smile」，每位女性都曾優雅地微笑過，每位女性都可以是「Mona Lisa」。