臺灣築城的歷史可推溯至明朝嘉靖年間俞大猷征討海寇林道乾，得勝後在澎湖興建暗澳城。到清光緒年間，臺灣三府十六州的縣廳除臺東、基隆、苗栗、南雅外皆有官設城池，民間為防禦需要亦私設不少隘門。現今保存最完整的是恆春城。

恆春城建城源自同治13年（1874）發生的牡丹社事件，日本以同治10年（1871）冬天一批漂流到八瑤灣上岸的琉球漁民被當地排灣族殺害為藉口，派兵3600名，由西鄉從道率領在恆春北邊的社寮（射寮）登陸，上溯四重溪，攻陷石門圍攻牡丹社，戰事不到20天結束，日本軍隊在龜山紮營，打算長期佔領。後以清廷賠款50萬兩，承認日本征伐為義舉等條件交換日本撤軍。在戰事中雙方死亡者都不到20人，日軍在臺灣6個月期間感染疫癘死亡者高達561人，是登陸兵力的五分之一。

「蕞爾日本略效西人皮毛，亦敢睥睨上國」，日軍5月中旬登陸臺灣，5月下旬清廷即以巡閱之名派遣船政大臣沈葆楨來臺，辦理臺灣海防。沈葆楨為加強臺灣防務，在臺南安平二鯤鯓修築可容納1500人的堡壘—億載金城，並在臺灣南端修築恆春城。

恆春舊名「瑯嶠」或「琅嶠」，指清朝末年鳳山縣下林邊以南的地區，排灣族語對一種蘭科植物的稱呼，瑯嶠是地名，也指當地的原住民；在清代以楓港溪為界，以北的排灣族部落群，稱為瑯嶠上十八社，以南的部落群，稱為瑯嶠下十八社。瑯嶠十八社，涵蓋恆春半島上的原住民斯卡羅族頭目家系四大社、排灣族及阿美族各社，但不包括馬卡道平埔族與漢人村庄。

為何選擇在恆春建城？沈葆禎的奏摺上說：「蓋自枋寮南至琅嶠，民居俱背山面海，外無屏障；至猴洞，忽山勢迴環。其主山由左迤逶趨海岸，而右中廓平埔，周可二十餘里，似全臺收局。」言恆春在防守上的優勢。臺灣通史記載：「光緒元年，奏劃率芒溪以南，新設縣治於琅嶠之猴洞山。山形環抱，中拓平原，其地常燠，故名恆春，實為全臺之南，唯縣之北境，與鳳山接壤。東、西、南三面皆濱海，…縣之三面雖濱海，而港灣淺狹，不足以容巨舟，若大板埒、射寮、楓港等，則時可出入。苟以人工而鑿之，則善矣。鵝鸞鼻鬥出海中，下有暗礁，夙稱天險，上建燈台，以示航路。顧其地南連南嶠，盈盈帶水，為東西洋往來孔道，未可以僻遠而置之。」也是說恆春較其他地方不容易攻擊的優點。當時臺灣的政經中心仍在南臺，光緒元年（1875）臺北府及淡水縣、新竹縣、宜蘭縣設置後，臺灣的發展重心才逐漸北移，所以在臺南設防禦工事、恆春建城應與日軍曾經進犯，恐其再度來犯有關。

恆春城自光緒元年起建，光緒5年（1879）完成，採用版築夯土牆垣工法，以兩片側板圍夾土壤，每隔數十公分夯實一次，木板內填粘土或灰石等，層層用木杵將土夯紮實。恆春縣志記載：「恆春城池周圍共八百八十丈，除城門、砲台外，實計城身八百三十五丈九尺五寸，基厚二丈，深入地三尺五寸，由地至頂，外皮牆高一丈四尺五寸，內皮牆高一丈三尺四寸，面一丈六尺。東、西、南、北城門四座，南曰明都門，餘皆以所向名之。每座城台，橫闊六丈九尺，高一丈七尺。洞內外兩道，內洞高一丈三尺，寬一丈三尺，深二丈二尺，外洞高一丈一尺，寬一丈一尺，深八尺六寸。城門兩扇…沿城城垛，周圍一千三百八十四垛…砲台四座…城門每建卡房一所，所計三間…城外濠橋四門…經始於光緒元年十月十八日，告成於五年七月十五日。」城內的街道為雙丁字形，以北門為正門，附近有練兵營，民宅多在西門、南門。昔日要到恆春縣城的人，或翻山至柴城（車城），或經海路於後灣上岸，越龜山至新街，經五里亭、網紗溪，沿山腳進北門入城，此是古時的官道。一般居民為躲避生番，會從五里亭直接由西門入城。

負責興建恆春城的是劉璈，出身湘軍左宗棠系統，光緒8年（1882）興建的臺北城也由他完成。劉璈建城皆有考慮風水，他以猴洞山（恆春公園）作為恆春城主脈，以四靈獸--青龍、白虎、玄武、朱雀護衛城池，東北的三台山為玄武，西南的西屏山為朱雀，東南的龍鑾山為青龍，北方的虎頭山為白虎，西北的空隙以龜山補足。西門的座向不朝西卻偏向北方的北北西，和其他三座城門的座向原理不同，西門不向西而向北的原因有各種說法，並無確切定論，僅為茶餘飯後談助：

一說恆春縣城建城時縣城西方德和里有一位大力士陳春連，怕他造反，故意把西門的方位偏北來壓制德和里的氣勢。另一說為德和里在風水上屬「黃蜂出巢」，恆春城的龍脈猴洞山屬「浮水蓮花」，為阻止黃蜂入城採花蜜傷及龍脈，因此將西門的方位偏北。又一說城門是位在猴洞山與四靈：虎頭山、龍鑾山、三台山、西屏山的連接線上，所以西門不向西；這可以解釋城門座落的位置，但不能解釋西門的座向。又有說是設計恆春城時以周圍的四座山為四靈，城門分別對著四座山，為遷就山的位置，所以風水的四方不一定等同於實際方位；東門向正東，並未朝向四靈任何一座山，北門位向北北東對向虎頭山，南門位向南南西對向西屏山，西門與指向的後灣之間沒有任何山峰，所以還是無法解釋為何西門不向西。

日治初期城內仍保留了原有的漢式建築。明治41年（1908），大部分的城樓與城門被颱風摧毀，政府允許居民取城垛修復家園，之後的下水道工程拆除部份的牆磚，但城牆尚未有太多損壞，大正15年（1926）恆春郡恆春庄是全臺唯一有城牆環繞的市街。昭和20年（1945）盟軍飛機空襲，數百公尺的城牆損毀。民國48年（1959）大地震造成城牆損壞，52年（1763）為興建通往滿州的道路，拆除東門部分城牆，僅東門旁及沿恆春國小至北門的一段尚保存完整。民國68年（1979）整修南門，於城上重建單簷歇山式的城樓及軒亭。民國72年（1983）開始整建東門，一度恢復了歇山頂式之城樓與前方的軒亭；用來遮擋烈日風雨的軒亭是恆春城的特色。城樓與城牆連接的斜道、城牆上的雉堞、馬道都用紅磚重新砌過，從城牆後方的踏道可登上城門，民國87年（1998）東門城樓木架構遭白蟻蛀蝕，不久再度傾圮不存。民國95年（2006）12月26日恆春地震造成古城多處嚴重損壞，南門軒亭倒塌，四周挑樑及屋架榫頭鬆脫，部分屋面塌陷，城樓座原有裂隙加大，民國99年（2010）修復。

東門位於通往滿州鄉的道路旁，城牆約500公尺，上有馬道（城牆上方供士兵或馬匹行走的道路），是目前唯一被保留的城牆，雉堞（城垛）、砲口都留存。南門位於恆南路旁的圓環中，為城內通往南灣及墾丁的要衝，日治時曾鋪設鐵軌通過城門洞，行駛台車運送貨物於南灣港與恆春城之間，城門無法通行車輛，人亦無法攀登其上。西門門樓在日治大正年間遭居民偷拆建材而傾毀，只剩立面雉蝶和門洞，門洞仍可通行車輛，昔日是恆春城的商業區，恆春老街在此，城門南側有光緒2年（1876）頒布的禁自盡圖賴碑仿作，公布禁止民眾自盡圖賴他人的法令和罰則，係自南門遷來。北門原有單簷歇山式附軒亭的城樓，現在已經沒有，北門仍為交通通道，通行小車，附近建築物不多。城門的修復以閩南磚包覆外牆，兩側以礫石疊咾咕石。除西門無砲口外，其他城門及城牆都有射孔與砲口。

參考資料：

張雅鈞、余沛育。恆春古城建城緣由及結構初探。

戴震宇（2014）。圖說・台灣古城史：烽火三百年的台灣築城歷史與砲台滄桑。遠足文化。