對慶長廿年（1615）夏天的豐臣軍來說，既然已經無險可守，當然只剩出城一戰這個選項。於是，在大野治房（？～1615）率領下，一隊豐臣軍於四月廿六日，越過大坂與奈良間的生駒山地，攻向大和郡山城（奈良縣大和郡山市）。城主筒井定慶（？～1615）自認眾寡不敵，遂不戰而逃。

但豐臣軍在攻下此地後，並未逗留太久，他們先在附近的村莊放火，然後便攻向幕府軍的補給基地—堺（大阪府堺市）。

此時的豐臣軍，由於作戰目標並不是攻下堺這個地方，便在縱火焚燒與大肆劫掠後，再度以大野治房為主將，與塙直之（1567～1615）、岡部則剛（？～？）及淡輪重政（？～1615）等人，率領三千名士兵，攻向紀伊（約為今日的和歌山縣及三重縣南部一帶）的淺野長晟（1586～1632）。

一方面，得知豐臣軍即將來襲的消息，淺野長晟立刻率軍五千迎擊。此時的淺野軍，雖然率先發現豐臣軍，卻將三千兵力誤判為兩萬。在評比雙方軍勢後，自認劣勢的淺野軍，後撤到四周被水田包圍、不利大部隊作戰的樫井（大阪府泉佐野市）一地，要在這裡迎擊豐臣軍。

此時的塙直之與岡部則剛兩人，為了搶奪先鋒互不相讓地攻向淺野軍。塙直之一攻入樫井，便要士兵們四處放火，卻在此時受到事先埋伏於此的鐵砲隊攻擊。

一陣槍響過後，塙直之的前鋒部隊紛紛遭到擊中，眼看己方的氣勢變弱，塙直之立刻縱馬向前，身先士卒地攻向敵陣。

受到錯誤情報影響的淺野軍，並不知道豐臣軍的實際數目…因此，在一擊得手後並不戀棧，原先的鐵砲隊立刻後撤，打算以逐次抵抗的方式，對抗豐臣軍。

所以，塙直之的兵力雖然不多，不僅順利地壓迫淺野軍後退，到後來乾脆再分成兩股兵力，進一步地壓迫淺野軍。在這樣的情況下，塙直之本人成為明顯的目標。一個不注意，就被敵軍多胡助左衛門（？～？），一箭射中大腿，從馬背上摔下…

一見塙直之落馬，淺野軍的士兵們，立刻群起攻之。而豐臣軍這兒，見到大將落馬，當然群集在塙直之身旁拼死護衛，想幫助塙直之逃出生天。不過，塙直之眼見大腿傷勢嚴重，早就認定此處即是死所…

據說他不慌不忙地取出胸中懷紙，以自己大腿上的鮮血為墨，寫下自己的辭世歌。和當時多數武將不同，他的辭世歌並不是和歌、而是漢詩：

中夏依南方、留命數既群，一生皆一夢、鐵牛五十年。

然後他要身旁的士兵們，帶著他的辭世歌四散逃命，再由他與其他受傷的士兵一塊兒斷後…

不久之後，力氣用盡的塙直之，被淺野軍的八木新左衛門（？～？）取下首級，得年四十八歲。

附帶一提的是，不論是多胡助左衛門、或是八木新左衛門，都是淺野家的足輕（あしがる），也就是最低階的士兵。如此地短兵相接，可以想見塙直之的最後一役，到底有多慘烈…