慶長十九年（1614）十月，因為「方廣寺鐘銘」事件被激怒的豐臣家，終於決定以武力對抗德川幕府。豐臣家一方面飛檄天下，向諸國大名動之以情，希望諸國大名們感念當年太閤恩顧之情，幫助豐臣家與德川幕府一戰。一方面則以太閤遺留的金銀為基礎，除招募浪人並廣積武器、兵糧外，也開始了大坂城（大阪市中央區大阪城公園）的強化工事…

可惜的是...經過德川家康（1543～1616）十五年的苦心經營，並沒有大名加入豐臣家這邊。倒是許多浪人，紛紛來到大坂城，加入豐臣的陣營，塙直之（1567～1615）便是其中之一。

經過一個多月的醞釀，大坂之戰的戰火，於十一月十九日，在大坂城附近的木津川口（約在木津川與尻無川匯流處附近，但正確地點不明。）點燃。一開始，豐臣軍的陣地，被勢如破竹的幕府軍逐一攻陷。就這樣，總數高達廿萬的幕府軍，於十一月卅日左右掌握了大坂城周邊地區，對豐臣家形成了包圍態勢。

可是，隨著戰線越來越逼近大坂城，戰況也越來越不利於幕府軍。首先，以前田利常（1593～1658）為首的幕府軍，在十二月四日，對大阪城南端的據點「真田丸」發動攻擊。而「真田丸」內的豐臣軍，則在名將真田幸村（1567～1615）率領下，以弓箭、鐵砲帶給幕府軍重大死傷。

同一時間，大坂城內的火藥庫發生爆炸！當爆炸聲傳入幕府軍這兒時，駐守在前田軍附近的松平忠直（1595～1650），以為這場爆炸是由大坂城內的內應所引發，遂在沒有竹束、鐵盾護身的情況下，聯合前田軍猛攻大坂城。想當然耳，這樣無謀的舉動，立刻被據守城內的豐臣軍，以弓箭、鐵砲予以痛擊。

關於幕府軍在這兩處的死傷，事後曾有此一說：大阪冬之陣時，在這兩地陣亡的幕府軍，佔此役中幕府軍總死亡人數的五分之四。

以為能在很短時間內結束戰事的幕府軍，因為豐臣家把大阪附近的食糧收購一空的關係，此時正苦於食糧不足、與天寒地凍的威脅，再加上如此慘重的死傷，讓幕府軍的士氣開始動搖。於是，幕府軍一方面暫停了激烈的攻勢，改用日以繼夜的砲擊，以及挖掘地道的方式，打算從心理上瓦解豐臣軍。一方面，透過織田有樂齋（1547～1622），試著與豐臣家展開和談…

就在邊打邊談的情況下，不只豐臣軍受到影響，連幕府軍的士氣，也跟著每況愈下。久歷戰陣的塙直之，雖然身處護城河的對岸，卻也發現這個事實。於是，為了提振己方士氣、並爭取議和的有利條件，他自動請纓，要對幕府軍發動夜襲。

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