有機化學的基礎294

1.     第三類脫去反應機制，第一步用鹼移除質子H⁺，產生碳陰離子；第二步，碳陰離子失去離去基，形成π鍵。

2.     這個脫去反應的前期反應是酸鹼平衡反應，中性物質去質子化，形成共軛鹼；第二步驟，共軛鹼失去離去基，這是單分子步驟，也是速率決定步驟。如果這個反應的第一步驟比第二步驟慢非常多，這二個步驟看起來會幾乎同時，好像E2協同反應（沒有中間產物）。

3.     如果第一步去質子化的速度很快，而且容易逆轉，並且反應速率控制在離去基脫離碳陰離子中間產物的速度有多快，那麼這個反應就有獨特的性質。

4.     第二步驟是離去基脫離陰離子，這是速率決定步驟，這個步驟是單分子進行，與鹼無關（並不是因為鹼的碰撞或誘導而造成化學鍵斷裂）。因此鹼的濃度不會直接影響反應速率。這個反應路徑稱為「E1cB反應 E1cB reaction」。（cB是指中間產物是「碳鹼 a carbon base」）

5.     在E1反應機制，離去基脫離中性的載體，這是反應的第一步，是速率決定步驟；在E1cB反應機制，離去基脫離載體的共軛鹼陰離子，這是反應的第二步，是速率決定步驟。

6.     脫去反應的E1cB反應機制並不常見。要進行這種反應，載體分子必須有很特別的特徵，例如擁有可以穩定中間產物碳陰離子的官能基。舉例來說，3-bromocyclohexanone 3-溴環己酮，羰基能夠強化α質子的酸性。

注：與「羰基C＝O的碳C」連接的碳，稱為「α碳」，「α碳」連接的氫原子稱為「α質子」。當α碳失去α質子的時候，α碳多得到的電子可以與羰基C＝O共振，增強穩定度。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

n         圖片來源：Chemwiki.ucdavis.edu

研究心得：

1.     脫去反應分為三種，現在介紹的E1cB是第三種脫去反應，它的反應程序是：

(1).某些分子的氫原子很容易被鹼吸引，它們的氫原子核被鹼吸引變成質子就一定會脫離原本的分子，接著一定會變成碳陰離子中間產物（剛脫離的氫原子的價電子留給碳）。

(2).碳陰離子中間產物階段，質子脫離後所留下來的電子，被負電性強的離去基吸引，所以電子一定會轉移到「碳－離去基」化學鍵；一個化學鍵只需要有2個價電子，多擠進1個電子一定會造成化學鍵斷裂，離去基脫離。

(3).離去基脫離之後，原本的分子一定會變成烯分子。

2.     E1cB反應的名稱是依據反應機制而定的，E1代表這屬於E1脫去反應，速率決定步驟是單分子，是第二步驟陰離子的離去基自行脫離。cB代表中間產物是碳鹼陰離子，C代表碳carbon，B代表鹼Base。

3.     進行E1cB脫去反應的過程一定會產生非常不穩定的碳陰離子，這種帶負電的碳陰離子很容易去吸引質子恢復成反應物，無法繼續進行反應，所以，能夠進行E1cB脫去反應的物質，必須有特殊的分子結構可以穩定碳陰離子，例如具備「羰基C＝O」。

4.     碳陰離子多出來的1個電子，必須與「羰基C＝O」的電子共振，才能延長滯留的時間，增強穩定度；然後穩定的碳陰離子才能夠避免與剛脫離的質子結合，順利地移往離去基的化學鍵，造成離去基脫離。

5.     所謂的「德育」包括：恆心毅力、同理心、慈悲心、社會正義感、謙卑、對真理好學不倦……；所謂的「智育」就是靈活運用知識，來解決現實困境的能力；「體育」就是堅強的意志、運動的神經、強健的體魄……。

6.     「群育」就是團隊合作的能力、領導統御的能力、溝通協調的能力、犧牲小我完成大我的勇氣；「美育」就是細膩的思考與表達，各類型藝術的鑑賞能力，追求與大自然永續發展的意志。

7.     一個人「五育」是否均衡並重？各項能力是否持續進步？整體實力如何？是一個人人生發展成就如何的重要依據，決定一個人一生的成就。

8.     郭台銘、王雪紅、張忠謀、李登輝……，他們四十歲時候的「五育」的整體實力，就已經決定了他們六十歲的社會成就；陳水扁、馬英九、宋楚瑜、巴菲特……，他們六十歲的「五育」的整體實力，就已經決定他們八十歲時的社會成就或地位。

9.     沒有真才實學的人，一定不瞭解自己的優缺點，也無從理解別人的優缺點，當然就沒有足夠的同理心，因此選拔人才多半都會選出庸才；一個領導人跟他的團隊如果都是庸才，那他們這個組織的發展的潛力就一定很有限。所以全台灣社會大眾的共識是馬團隊是昏庸無能的，這個就是馬團隊的整體五育程度必然的結果。

10.  20年前郭台銘與其團隊「五育」的整體實力，必然讓他們現在成為全世界最大的製造業，並且有能力為蘋果電腦代工；現在嚴凱泰與其團隊的「五育」的整體實力，就導致了裕隆汽車絕對不可能在20年以內超越賓士汽車。

11.  如果郭台銘當初不是做電子零件的代工廠，而是做汽車業，那麼他現在一定是全世界最大的汽車代工廠。如果比爾蓋茲當初不是做電腦軟體業，而是生物科技業，如今他也必然是世界最大的生物科技公司。

12.  李遠哲30歲時的「五育」整體實力，必然一定使他只能獲得一座諾貝爾獎，絕對不可能得到兩座；除非他養成「終生多元學習的生活習慣」，「五育」的整體實力持續進步，奮鬥到85歲也不停止，但顯然他的志氣不足，不如居禮夫人。