有機化學的基礎296

1.     醇的脫水反應可提供三種脫去反應機制的範例。簡單的醇分子必須在酸性環境中才有辦法脫水，這樣氫氧基hydroxyl group，才能夠離去，與質子酸H⁺結合成水H2O。

2.     【透過E1反應機制脫水 Dehydration via an E1 Mechanism】二級醇和三級醇在酸性環境中的脫水反應會走E1反應路徑。脫水反應必須透過酸，因為「質子酸」能促成的「氫氧基」質子化反應，也就是「質子酸」可以有效地把離去的「氫氧根離子」轉變為「水」。

3.     因為水合離子H3O⁺的酸性比水H2O強，水合離子的共軛鹼H2O，比起水的共軛鹼OH^－，是更好的離去基。不論對二級醇或三級醇進行質子化的脫水反應，會不會產生穩定的碳陽離子，它們在酸性環境中勢必會產生 E1脫去反應。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     醇（酒精所屬的那一類分子）的構造特徵是，有一個碳原子連接著「氫氧基OH」；進行E1脫去反應的時候，「氫氧基」會脫離，留下失去價電子的「碳陽離子」，這是脫去反應的中間產物。

2.     醇依據分子構造可分為三種：一級醇、二級醇、三級醇。「一級醇」指的是，與「氫氧基」連接的「碳」，另外又再與1個「碳」連接。「二級醇」指的是，與「氫氧基」連接的「碳」，另外再與2個「碳」連接。「三級醇」指的是，與「氫氧基」連接的「碳」，另外再與3個「碳」連接。

3.     因此脫去「氫氧基」的醇製造出來的中間產物可分為「一級碳陽離子」、「二級碳陽離子」、「三級碳陽離子」。依據穩定度來比較，「三級碳陽離子」最穩定，其次是「二級碳陽離子」，最不穩定是「一級碳陽離子」，為什麼會有這樣的差別？

4.     因為要增強「碳陽離子」的穩定度，就是要回補它失去的電子，最簡便的方法就是從周圍的原子借調一下；如果碳陽離子周遭有2～3個碳原子，就有比較多的價電子可暫時提供碳陽離子平衡一下，同時這些碳原子也可發揮阻擋外界原子與碳陽離子反應的功能，所以「二級碳陽離子」和「三級碳陽離子」比較穩定。

5.     二級醇和三級醇在酸性環境中的脫水反應會走E1反應路徑。當周遭的「酸H⁺」，靠近二級醇與三級醇的「氫氧基OH」，它們會結合成「水分子」，然後「水分子H2O」獨立脫離，製造出「碳陽離子」中間產物。

6.     由於「二級醇」和「三級醇」的碳陽離子穩定，比較不會回頭與脫離的「氫氧基」或其他帶負電的原子結合，因此碳陽離子有充足的時間搶奪分子結構內的其他原子的價電子。

7.     「碳陽離子」搶奪電子的舉動引發連鎖效應，造成一旁的「碳原子」所連接的「氫原子」的唯一價電子被奪走，使得「氫」與「碳」之間的化學鍵斷裂，「氫原子核H⁺」（質子）只好獨自脫離。

8.     「醇」失去1個「氫氧基OH」與「質子H⁺」之後，就變成「烯分子」，這就是整個E1反應機制。

9.     二級醇和三級醇在酸性環境中，面臨周遭的「質子酸」前來競爭「氫氧基」的壓力。人類只有在極大壓力之下，才有可能拋去一些自己平常生活當中不容易拋棄的習慣、想法，在這種情況之下才可以激發出自己許多的潛能，生命會因此而重生。

10.  所謂極大的壓力環境是指，戰爭的時候、社會動盪不安的時候、快速民主化的時候、個人面臨生存保衛戰的時候……。也就是E1反應機制的碳陽離子階段。

11.  一個人生活慣性的形成，來自於祖先的遺傳基因、或家庭環境的長期涵化、以及所受的教育。一個人如果接受專業的訓練，成為社會上頂尖的技術人才，那麼他必定會經歷脫去過去生活慣性的辛苦過程，但是也唯有經歷這樣的磨練，才有可能成為社會環境中競爭力極強的人。

12.  一個人生命最大的潛能，並不是獲得多少金錢或社會地位，而是能不能養成終身多元學習的生活習慣，不斷地研發、創新，並且維護社會的公平正義。

13.  世界上絕大部分的政客、司法官都不具有創造力，也沒有養成多元學習的生活習慣，他們大部分都是在浪費生命，或成為社會的寄生蟲；多數的民主國家的國民都有共識，多數的政客都是人民豢養的「邪惡寵物」或吸血蟲。台灣的立法委員，多數都是社會敗類。

14.  E1脫去反應先脫去「氫氧基」，然後「碳陽離子」中間產物再脫去「質子」，二個步驟完成才是完成了脫去反應。人類學習某一種專業技能，都只能改掉自己身上的某一種邪惡的慣性，只有多元學習或五育均衡並重的人，才能不斷革除自己的劣根性。

15.  休息一下又跑出來的政客，他有沒有學習新的專業技能？如果沒有，就代表他過去的惡習還沒有改善，他一定還會犯跟過去同樣的錯誤，他過去無能的地方一定還是沒解決；然而時代是在進步的，沒有進步的人代表隨著年紀的增長，他將失去更多的社會競爭力。