「2-溴丁烷 2-bromobutane」的三種交錯構象中，只有2種構象符合協同脫去反應的過渡狀態「反側共平面anti-periplanar」需要的構造。

有機化學的基礎300

1.     「2-溴丁烷 2-bromobutane」的三種交錯構象中，只有2種構象符合協同脫去反應的過渡狀態「反側共平面anti-periplanar」需要的構造。

2.     下圖右邊是第三種交錯構象排列，甲基與離去基互相構成「反側共平面」的這種構造，不會發生任何脫去反應。

3.     「間扭構象gauche conformation」產生的過渡狀態，會製造出「順式-2-丁烯 cis-2-butene」。

4.     初始物質「2-溴丁烷」和產物「順式-2-丁烯cis-2-butene」是「間扭構象」，「間扭構象」的立體構造擁有2個十分靠近的甲基，這2個「甲基」互相推擠，造成初始物質間扭構象「2-溴丁烷」和產物「順式-2-丁烯cis-2-butene」不穩定。

5.     事實上，「2-溴丁烷」和「順式-2-丁烯cis-2-butene」這二種分子的甲基交互作用力差不多：間扭「2-溴丁烷」比「對扭構象anti conformation」不穩定0.8kcal/mol；「順式-2-丁烯」比「反式-2-丁烯」不穩定1.0kcal/mole。

6.     相較之下，由甲基的「對扭anti構象」變為「反式-2-丁烯 trans-2-butene」的過渡狀態則完全沒有甲基原子群之間的交互作用。

7.     所以從「間扭gauche構象」變成「順式-2-丁烯cis-2-butene」過程中，過渡狀態的甲基群交互作用的能量在0.8和1.0 kcal/mole之間。

8.     一般而言，E2脫去反應「反式烯」與「順式烯」的比例是80：20，十分接近來自這二種過渡狀態的能量差0.8到1.0kcal/mole的預估（比例=e^ΔH/RT）。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     「2-溴丁烷 2-bromobutane」的分子構造是什麼？

l         「丁烷」代表這個分子的骨架是4個碳組成，「烷」代表每個碳原子彼此之間的化學鍵都是「單鍵」；

l         因此如果沒有其他特殊的官能基的話，第1個和第4個碳會連接3個氫原子，這是一個「甲基原子群」，而第2個和第3個碳各連接2個氫原子；

l         不過，「2-溴」是指第2個碳連接1個特殊的官能基「溴」，所以第2個碳是連接1個「氫原子」和1個「溴原子」。

2.     我們已經知道，要進行「E2脫去反應」，預備要脫去的離去基「溴」和「氫」的必須各朝相反方向伸展，這樣的構造稱為「反式共平面」。

3.     「反式共平面」在「紐曼投影」來看，就是溴原子Br朝上，氫原子H朝下。（注：「2-溴丁烷」的「紐曼投影」，以2-C和3-C為軸心，與我們的視線平行，比較其他幾個官能基的相對位置與角度）。

4.     「反式共平面」的2-溴丁烷，頭、尾的甲基（C-1和C-4與它們的3個氫原子）擺來擺去，可能造成數種相對位置的構造，不過基本上這些構象可分為三類：

l         第一種，頭、尾的甲基都朝向同一側，稱為「間扭構象gauche conformation」。

l         第二種，頭、尾的甲基朝向不同側，一個向左，另一個向右，稱為「對扭構象anti conformation」。

l         第三種，尾端甲基上的氫原子（C-4的H）與溴Br呈現反式共平面，但是這個位置（甲基）的氫原子不會脫去。

5.     基本上「2-溴丁烷」在恰當環境條件下，都會進行「E2脫去反應」，脫去的氫原子位於3號碳 C-3上，而分子上的任何一個甲基上的氫原子都無法脫去，為什麼會出現這樣的現象？

6.     原因應該是，3號碳對氫原子的引力較弱，而甲基的碳對氫原子的引力較強，這又是為什麼呢？

7.     3號碳兩側連接2號碳與4號碳，它的引力被2個碳原子（質量較大）消耗掉不少，只剩下少部分的引力用來吸引2個氫原子，可以說3號碳是勉強抓住2個氫原子，由於3號碳上的氫原子本來就不牢靠，因此很容易被周遭環境的鹼吸引而脫離。

8.     但是甲基的碳（C-4或C-1），它只與1個碳原子連接，只被瓜分一小部份的引力，大部分的引力都保留來吸引3個小質量的氫原子，可說是牢牢抓住了3個氫原子，因此不容易脫去甲基上的氫原子。

9.     「2-溴丁烷」的3號碳的氫原子進行脫去時，比較容易進行的是2個「甲基」都在不同側的「對扭構象anti conformation」，因為這2個「甲基」各有廣大的活動空間，形成的過渡狀態比較穩定，所以反應進行得比較順利，因此有八成的產物是「對扭構象」的「2-溴丁烷」製造出來的「反式-2丁烯」。

10.  而「2-溴丁烷」的「間扭構象gauche conformation」，2個「甲基」位於同一側，會互相打架、排斥，比較不穩定，要多嘗試好幾次才能跨過過渡狀態的門檻，因此「間扭構象」的「2-溴丁烷」，製造出來的產物「順式-2丁烯」數量較少，只佔產物總量的二成。

11.  人類智慧的高低最主要受四種因素的影響：一、遺傳。二、學校教育。三、社會環境。四、家庭教育。

12.  智慧的高低也表現在他能不能突破家庭的綑綁、社會的綑綁，而成為一個極具社會競爭力的人，甚至成為社會各界的領袖。舉例來說，郭台銘能夠成為世界第五大製造業的老闆，一定是因為他從小到現在，不斷地突破家庭、學校、社會環境給他的影響，他掙脫了種種環境與自己的束縛與綑綁。

13.  通常遺傳基因無法靠個人的努力而改變，而人類的生活習慣常常是在小時候家庭教育中不知不覺長時間的涵化而成；而我們個人能努力的是，主動積極地接受各種教育，學習一技之長，五育均衡並重。

14.  政客可以努力的是，透過法律與制度營造一個公平、合理、自由、多元的競爭環境，讓願意多努力付出的人，可以得到應有的報酬。

15.  對一個社會的個體（個人）而言，如何突破自己的命運？如何擺脫過去家庭不良的影響？如何突破過去所受的教育的界線？首先要努力地學習一技之長，精通它，讓自己成為社會上那個領域的頂尖；其次，要德智體群美五育均衡並重，並且終身學習。以上兩點能夠做到的人，縱使在社會環境不好的狀況下，仍然能夠出類拔萃，脫去自己從小養成的壞習慣、壞毛病。

16.  從民族性而言，中國權貴階級有四點非常嚴重的毛病：一、喜歡以大欺小。二、喜歡仗勢欺人。三、喜歡做表面功夫、說到做不到、愛講漂亮話、不守信用。四、厭惡多元學習。余光中為什麼沒有辦法獲得諾貝爾文學獎？因為他活到這麼老了還無法精通愛因斯坦的理論，這一生浪費太多的時間。

17.  李遠哲為什麼沒有辦法得諾貝爾文學獎？因為他的多元學習的熱誠與毅力遠不如李澤藩。李澤藩可以教出3個中研院院士，李遠哲有沒有辦法？絕對不可能，這就是不好學、沒有五育均衡並重的結果，所以他沒有辦法突破自己很多的人生界線。

18.  如何做到學習一技之長，在那個領域精通而成為頂尖？首先一定要全力以赴地模仿大師的思想與言行；長時間地模仿大師也絕對不會失去個人的特色，因為每一個人的基因都不一樣，家庭教育也不同，所以無論如何模仿大師，也不可能跟大師一模一樣。就像鹵烷分子的甲基上的氫原子無法脫去一樣。

19.  學習的過程如果都很順利，處在順境當中，就像「2-溴丁烷」的「間扭構象gauche conformation」，壞習慣比較難脫離，比較難產生獨立思考能力。

20.  一個人如果從小大到一直處在逆境當中，卻不放棄學習與突破困難，那麼他的心智成熟度，就會像「2-溴丁烷」的「對扭構象anti conformation」，比較容易脫離家庭環境給他的綑綁。

21.  蔣經國統治時期，很順利地在中學時候都考前幾名，很順利地都能夠考上台大法律系，通常家庭環境也都是很順利、蠻不錯的；他們書讀得很好是因為他們都很順利地崇拜獨裁者，很順利地接受自己成為獨裁者的奴才，一起踐踏人權，違反憲法，這些人很順利地都成為檢察官、法官、大法官。人生也就很順利地成為獨裁者殘害人權、箝制言論自由的共犯，因此而成為人權史上的社會敗類。

22.  在敗類充斥的生活環境，要獨善其身很困難，年輕法官在司法界會身不由己的被涵化，學習如何當好國民黨的奴才，以利升官發財，因此踐踏人權、違反「世界人權宣言」也不自知，還自我感覺良好。因此多數的司法官都會認為雙重國籍的政客，詐騙選票，不算犯罪，全台灣的百姓都應該具備雙重國籍來當官，因為所有的詐欺行為都會無罪。