有機化學的基礎304

利用同位素標籤釐清反應機制

Elucidation of Mechanism by Isotopic Labeling

1.     準備脫去的化學鍵，必須先處於同一個平面，E2反應才能進入過渡狀態，我們可利用同位素標籤進行實驗分析清楚這個機制。

2.     「2,2-二甲基-反式-6-溴化氘環己烷 2,2-dimethyl-trans-6-deuterocyclohexyl bromide」，要進行脫去反應，C-1和C-6之間必須能夠形成π鍵，因為有二個甲基在C-2，所以C-1的C－Br不可能與C2取代基上的C－H化學鍵共平面。

3.     脫去反應必須去除2,2-dimethyl-trans-6-deuterocyclohexyl bromide 的HBr或DBr。（ 注：D氘，氫的同位素，原子核有1個中子、1個質子）

4.     加入強鹼之後，載體分子失去DBr，得到烯產物。初始物質的「氘D」位於「溴」的反側，「氘D」與「溴」必須處於同一個平面（反側共平面），才能進行E2脫去反應；同一個碳原子所連接的「順式氫」，因為無法調整位置與「溴」進入同一個平面，而無法進行脫去反應。

5.     過渡狀態需要被脫去的取代基處於同一個平面，代表這二個要脫去的原子群必須互為反式，而不是順式（因為環狀分子的順式氫，位於赤道位置，跟垂直軸上的鹵素無法共處同一個平面）。

6.     【E2脫去反應的摘要】透過E2機制進行的脫去反應，過程必須經歷一個過渡狀態，過渡狀態中C－H和C－LG鍵在同一個平面（共平面periplanar）。

7.     環己烷的衍生物，只有反側共平面的構造能夠進行E2脫去反應，因為預備脫去的氫原子與離去基必須都在垂直軸上，才有辦法在E2反應的過渡狀態時中處於同一個平面。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     預備進行E2脫去反應的載體分子，它的「氫原子」與「離去基」必須能調整到同一個平面，才能一口氣同時脫去。這可能是因為「氫原子」與「離去基」在同一個平面，才能夠讓氫原子核脫離遺留下來的「電子」，走最短路徑，穿過「碳－氫」鍵、「碳－碳」鍵到「碳－離去基」鍵，快速踢走「離去基」。

2.     一個國家的經濟建設，最重要並不是賺了多少錢？GDP成長多少？而是一、是不是人人有工作，人人都有一技之長？二、國民的生活品質是不是不斷地提高？而這二點要達成，一定是因為經濟市場處在公平正義的社會基礎上。

3.     如果社會並沒有公平正義、自由競爭的環境，經濟發展的結果一定造成貧富差距拉大，一定造成權貴階級剝削、霸凌平民弱勢，一定讓中低收入戶永無翻身之日，同時治安、醫療、食品安全……等等，都會持續讓弱勢者缺乏、受苦。

4.     國家跟國家之間的貿易往來，如果雙方不是建立在公平正義、自由競爭的法治基礎上，那麼一定會變成強勢國家霸凌、剝削弱勢國家，形成不公平的貿易，最後引發雙方的市場都失靈的狀態。也就是公平正義的社會是一個社會進行行政貪腐脫去反應的「共平面」基礎。

5.     在公平正義自由競爭的社會，絕大多數的政府官員與百姓，一定會重視租稅的公平與合理，一定致力於消除城鄉差距，一定讓社會的各弱勢者得到基本的生活照顧與生活品質，一定讓所有的弱勢家庭都有升學、受教育的機會。經濟力較弱的人只要願意努力學習一技之長，他就有充分自由競爭的機會，來改善自己的生活環境與品質。

6.     崇拜獨裁者的軍公教，一定會不知不覺會霸凌弱勢百姓，租稅一定不可能公平正義，窮人一定買不起房子，所有的政策都會朝向圖利財團，以踐踏弱勢者的生存權利為樂，李述德、朱敬一、陳沖一定無法否認。

7.     自從朱敬一當了政務委員以後，台灣的租稅持續不公平，台北市的房價持續飆漲，證明中央研究院院士多數是無能之輩。

8.     一個國家最大的不幸就是中央研究院院士們沒有社會正義感，無恥無能！還自我感覺良好！國民黨的「黨產」是一種竊盜案，也是違憲，製造了政黨競爭不公平的社會環境，沒有公開譴責的中央研究院的院士，沒有社會正義感，沒有憲政常識，因此沒有現代公民素養，所以幾乎等於是民主社會的敗類。

9.     一個社會會不正義，最主要的原因是中研院院士不夠博學多聞、沒有憲政素養；在獨裁者蔣經國統治時期的中央研究院院士，幾乎各個都是民主社會的敗類，胡佛一定無法否認。

10.  依據分子的結構，E2脫去反應分為二種：一、鍊狀的載體分子（例如鹵烷），「氫原子」與「離去基」，不論指向同一個方向或相反方向，只要在同一個平面都可以脫去，也就是「氫」與「離去基」是同側共平面或反側共平面都可以進行E2脫去反應。

11.  就像每個直練分子取代基都可以自由旋轉移動，一個沒有崇拜獨裁者的社會，百姓會自然而然獨立自主、好學不倦、努力奮鬥，因此社會會不斷地往理性的方向發展，言論會愈來愈自由，社會大眾與新聞媒體的知識水準會欲來愈高，這是一個直鍊狀發展的社會形態，國民的生活品質一定愈來愈高，同時失業率也會很低。

12.  二、環狀的載體分子，受限於環上的每一個取代基必須互相錯開，「氫原子」與「離去基」不可能朝同一個方向並排，因此，一定要使「氫原子」與軸型「離去基」各自朝相反方向延伸，才能夠進行脫去，也就是只有「氫」與「離去基」是反側共平面才可以進行E2脫去反應。

13.  當一個國家進行民主化之後，原本應該被「轉型正義」的獨裁政黨，如果沒有消失，它就會持續掌控部分的國家機器，持續掌控工商業的發展，他們貪腐與偽善的生活習慣就會持續地污染整個社會結構，就像環結構對分子進行脫去反應造成極大的限制。因此要快速地建立公平正義的社會就非常地困難，失業率會不斷地攀升，同時貧富差距逐漸拉大，租稅嚴重不公平，最後整個國民生活品質還會降低。