有機化學的基礎298

1.     【透過E1cB反應機制脫水 Dehydration via an E1cB Mechanism】在β-烴基羰基化合物 β-hydroxycarbonyl compound中，「羰基原子群」與「氫氧基原子群」的相對位置，開啟脫去反應在鹼性環境下走E1cB機制的路徑。

2.     羰基原子群C=O扮演二個重要角色，1. 「羰基」穩定中間產物碳陰離子；2.藉由強化共軛鹼產物的穩定度，「羰基」增加完成脫去反應的驅動力。

注：在「羰基C＝O」與「氫氧基OH」之間的碳是「α碳」，與「氫氧基OH」連接的碳是「β碳」。

3.     在鹼的催化下，β-烴基羰基化合物失去水，是少數以sp3混成軌域的碳，走E1cB路徑的脫去反應。

4.     【醇的脫水反應摘要 Summary of Alcohol Dehydration Reactions】結論就是，酸催化的二級和三級醇的脫水反應，通常走E1路徑，反應過程經歷一個「碳陽離子中間產物」。碳陽離子有二個其他反應選擇－SN1取代反應和重組反應rearrangement，這二個反應會與簡單的脫去反應競爭。

5.     在酸性條件下進行的一級醇的脫水反應，藉由質子化醇進行E2脫去反應。醇不會在鹼的催化下進行脫水反應，因為OH^－是很不容易脫離斷裂的離去基。

6.     但如果是β-烴基羰基化合物，就可以用鹼來催化脫去水，進行E1cB脫去反應。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     醇的脫去反應分為三種：

第一種E1反應、醇分子在酸的引誘下先脫去「氫氧基OH」，這是速率決定步驟，然後再脫去「質子H⁺」，製造出烯。

第二種E2反應、醇在質子酸與水的雙重吸引下，同時脫去「氫氧基」與「質子」，製造出烯。

第三種E1cB反應機制、特殊的醇分子（分子具備羰基C＝O，能穩定陰離子中間產物的電子），在鹼的吸引下，先脫去「質子H⁺」，再脫去「氫氧基OH」，最後製造出「烯」。

2.     為什麼「羰基C＝O」能穩定碳陰離子？剛失去質子的「碳陰離子」，照理說會急著把剛脫離的「質子H⁺」找回來結合平衡電性，但是因為「碳陰離子」多餘的電子，很容易與附近「羰基」的雙鍵電子們進行共振，也就是電子在不同的原子之間移動、跑來跑去，共振效應使得碳陰離子變得比較穩定，不會急著恢復剛斷裂的「碳－氫」化學鍵。

3.     為什麼「碳陰離子」的電子會轉移到「氫氧基」？因為「氫氧基」的「氧」帶有比較強的負電荷，十分喜歡吸引電子，因此「碳陰離子」多餘的電子，跑來跑去最終一定會被「氫氧基OH」吸引。

4.     因為「氫氧基」與「碳」之間只需要2個共價電子，多鑽進來1個電子，造成電力不平衡，因此化學鍵斷裂，「氫氧基」脫離，完成了E1CB脫去反應。

5.     台灣政治在民主化的過程當中，產生一些特殊的現象，形成了藍綠對抗。藍軍的主要成員是獨裁者時代的權貴階級，結合多數崇拜獨裁者的軍公教所集合成的政治勢力；這些崇拜獨裁者的軍公教多半具有奴性，而且成為社會的寄生蟲（或邪惡寵物）。

6.     綠軍的主要基本成員來自，二二八事件以及白色恐怖時期的受難者家屬，他們長期遭受獨裁者的打壓、霸凌，因此對國民黨產生了一些恨意；後來綠軍陣營又加入了為這些社會弱勢者申冤的法律人與醫師。

7.     早期綠色陣營的人多半具有悲情色彩，這當然也是國民黨造成的悲劇，不得不產生的自然反應與情緒，問題是長期處在悲傷的情緒當中，無法過正常的人生。綠色陣營的人必須努力脫離悲情，藍色陣營的人必須努力脫離奴性；除了軍公教以外，新聞媒體界也是充滿非常多奴才的就業市場。

8.     台灣要走向正常化、提昇民主水準，就必須去除綠色陣營的悲情與藍色陣營的奴性。要如何去除或脫離呢？一、參加公職競選的政治人物，必須都是台灣之光，或五育均衡並重的社會典範。二、軍公教都應該學有專精、領有證照，同時在退休之前應該具備頂尖的雙專長。

9.     一個人有專業素養、有雙專長，他才會有真正的自信，才會在精神與經濟上才能夠獨立自主，這樣才能夠擺脫奴性；政治受難者家屬，如果沒有社會的專業技能，就不可能擺脫悲傷的情緒。事實上，沒有一技之長的人，通常都愛抱怨、自怨自憐、經常上電視哭哭，吳敦義一定不會否認。

10.  在獨裁統治時期，獨裁者是唯一的領袖、唯一的英雄，這種思想會造成百姓身心不健全；社會需要多元與競爭，才會產生各種類型的台灣之光，出現各類型的英雄人物，這樣子文化才能夠豐富又具有傳承的力量。

11.  政治人物如果想要當意見領袖，就要以身作則，獲得國際學術地位或當台灣之光，並且五育均衡並重，沒有這種水準的政客，都是虛有其表的偽君子。

12.  李登輝、宋楚瑜、陳水扁、馬英九都沒有國際學術地位，沒有五育均衡並重，，因此他們的真實才學不足以帶領台灣的文化向上提升發展，王建煊、翁啟惠一定不會否認。

13.  沒有真才實學又一心想要獲得權力的政客，整天在螢光幕前拋頭露面、作秀，這種情況就像必須不斷經過隆乳、抽脂、遮瑕膏、找替身……美化的電影明星，要紅也撐不久。