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醇的脫水 Dehydration of Alcohols -E2反應機制
2011/08/17 08:44:33瀏覽8492|回應0|推薦3

一級醇的E1脫水反應一定會形成不穩定的一級碳陽離子,因為由酸催化的E1脫去反應要通過這樣的碳陽離子,反應速度太慢,所以一級醇的脫去反應會走其他路徑:E2反應路徑。

 

有機化學的基礎297

1.     透過E2反應機制脫水 Dehydration via an E2 Mechanism一級醇E1脫水反應一定會形成不穩定的一級碳陽離子,因為由酸催化的E1脫去反應要通過這樣的碳陽離子,反應速度太慢,所以一級醇的脫去反應會走其他路徑:E2反應路徑

2.     E2反應路徑,醇的1個質子從脫離其中一個碳的同時,另一個相連接的碳也失去了水分子。這個反應路徑不需要通過不穩定的碳陽離子中間產物,直接形成產物烯。

3.     如果反應物有共軛的雙鍵,那脫水反應就變得特別容易進行。舉例來說,假設有一個醇分子的結構是,與「氫氧基」相連的碳(1β-烴基醛β-hydroxyaldehydeβ-烴基酮β-hydroxyketone),相隔1個碳的位置有一個羰基(CO),這樣的醇分子非常容易進行脫水反應,產生α,β-不飽和的羰基化合物。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. WhitesellOrganic Chemistry

 

研究心得:

1.     一級醇進行的E2脫去反應,就是利用周遭物質,一次同時拔除醇分子身上的「氫氧基OH」和「氫H+」。

2.     E2反應機制的過程:

l         周遭環境的「質子酸H+」與一級醇的「氫氧基」結合,形成「水分子」構造,這會使得氫氧基的「氧」與「碳」之間的化學鍵鬆動;

l         另一方面,周遭環境中的「水」扮演鹼的角色,吸引醇的「氫原子核H+」,使得「氫」與「碳」之間的化學鍵鬆動。

l         然後就在恰當的時機同時把醇的「氫氧基」與「氫原子核H+」拔除,變成「烯分子」,這就完成了醇的E2脫水反應。

3.     反應進行的實際情況,並不像反應流程圖那樣順利,第一步驟有效碰撞結束,馬上進行第二步驟過渡狀態,然後變成產物;現實的情況是,第一個步驟中分子反覆碰撞嘗試好幾次,好不容易稍微成功,又面臨從過渡狀態反彈回原本狀態的問題,過渡狀態到產物也是得來來回回嘗試無數次,這樣當然會拖延了反應的速率,讓反應進行得不順利。

4.     所以,如果醇的脫水反應可以很穩定地一個步驟一個步驟完成進行,反應速率會進行得比較快,反應進行得更順利。如何做到呢?

5.     假如被脫水的分子,除了「氫氧基」之外,氫氧基附近還有其他「雙鍵」的結構,例如羰基CO,可以提供多餘的電子共振,穩定過程中碳原子一時電性不均衡的狀態,那麼反應就會進行得比較順利,這就是反應物有共軛的雙鍵,脫水反應就變得特別容易進行的原因。

6.     E2反應能夠進行是因為環境中同時有酸和水(水扮演鹼的角色)。一個人如果同時承受二種不同性質的壓力,他才有可能同時擺脫個人二種的惡習或缺點。

7.     絕對的權力,絕對會讓人腐化;權力愈大的人如果沒有監督的機制,就愈容易腐化。國家領導人如果是獨裁者,當然一定相當地貪腐,但是也一定會利用媒體刻意地美化。只有在國際壓力以及新聞自由的情況下,獨裁國家才有可能快速地轉變成民主國家,例如茉莉花革命。

8.     在蔣經國統治時期,除了總統是獨裁者以外,並不是所有的軍公教都享有很大的權力,只有軍隊司法官他們的權力是不容許別人質疑的,因此他們享有非常高的權力與地位,甚至可以掌控別人的生死,也因此部隊的將官與司法官,可以說除了獨裁者之外最腐敗的環境

9.     台灣從李登輝時代開始進行軍隊國家化,透過制度來改革軍中的惡習,但是仍然不能杜絕軍隊霸凌的問題,最主要原因是軍隊裡頭沒有言論自由,申訴管道也不暢通,因此部隊裡頭官官相護、結黨營私屢見不鮮。

10.  現代台灣社會有很大的共識,台灣的法官與檢察官是相當腐敗的一群人,他們沒有專業素養,沒有基本社會常識、漠視人權、有罪推定、毫無科學知識,他們對理化數學的解讀能力不如高中生。為什麼如此?

11.  因為他們有很大的權力,可是一群敗類政客整天高唱要「信任司法」,這就是司法官成為社會敗類的主因。

12.  任何的人類,只要要求別人絕對信任他,那就會產生一種絕對的權力,那絕對會造成腐敗司法人員老是要別人信任他,這就種下了自己一定會腐敗最主要的原因。只要社會大眾都不相信司法官,司法官就沒有絕對的權力,就不會驕傲自大,自然就不容易貪腐。

13.  台灣的司法官會腐敗、老是製造冤獄,另外一個主要的原因是各大新聞媒體的主管沒有法律常識,不知道要如何批判昏庸無能的司法官,因此縱容了司法官成為了社會的敗類。

14.  此外,法務部裡頭的高官,持續不斷抗拒司法改革,造成司法官年紀愈大愈無能,這也是司法風氣敗壞的第三個主因。

15.  社會大眾都有共識,馬政府其實相當無能,連農業問題都無法解決,除了因為國會多數黨是國民黨,失去監督行政院的能力;此外,國民黨利用他的「黨產」操控多數的新聞媒體,造成新聞媒體無力監督馬政府,因此馬政府才會這麼昏庸無能。

16.  馬政府的昏庸無能不完全是馬英九的個人因素,國民黨立法委員沒有善盡職責,變成一群敗類,再加上金溥聰操控新聞媒體,這二個主因成為馬英九政府各種醜聞的淵藪。

17.  美國電影《變形金剛》他裡頭闡述幾個真理,一、總統會派無知的政客去指揮專業的軍隊,把問題搞得一團亂二、國防部與中情局有很多問題無法處理,必須找高中生來協助處理國家大事。一個國家的人民如果沒有辦法體會這二個真理,那就不是一個正常的民主國家。

18.  美國電影《鋼鐵人》裡頭闡述幾個真理,一、某些軍火商會跟司法官勾結,縱放人犯,擾亂社會二、國家要對抗社會的惡勢力,無法依賴政客,必須要仰賴良心發現的軍火商TVBS2100的主要工作是攻擊在野黨,等於間接吹捧執政黨,這就是違背新聞學專業、政治學專業的行為,這一定會造成執政黨昏庸無能的結果。

19.  新聞媒體的工作就是監督執政黨、監督權力大的人。美國電影《蜘蛛人》顯示出幾個真理:報社的主管是世界上最敗類的人種之一,他們唯利是圖、唯恐天下不亂、對有權勢的政客趨炎附勢、喜歡以大欺小。這也是台灣多數新聞媒體主管的寫照。

20.  美國電影《2012》裡頭闡述幾個真理,權貴階級利用國家預算製造一座逃難的方舟,只給權貴階級使用,放棄弱勢者的生存權力。

21.  美國好萊塢的電影文化最主要的方向就是要告訴社會大眾,「政客、權貴、司法官是不可信賴的,他們是腐敗自私的」只有堅持這種信仰的人,才能夠產生獨立自主的精神意志,才能夠成為自己生命的主宰。

( 知識學習科學百科 )
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引用
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