有機化學的基礎293

1.     第二類脫去反應機制選項，2個σ鍵斷裂與1個π鍵形成同時進行，鹼引發的去質子化同時也使得C－LG鍵斷裂。

2.     這個脫去反應歷經過渡狀態產生的結果是，產物分子的2個碳原子之間有1個π鍵，另外產生1個帶負電荷的離去基。

3.     由於這種脫去反應是二個分子碰撞出來的結果，所以稱為雙分子反應，反應一開始，鹼和帶有離去基的分子都互相碰撞，然後一起進入同一個過渡狀態，這個步驟是速率決定步驟。協同脫去反應（注）稱為E2反應。

注：協同，指反應過程沒有形成中間產物，直接從反應物變成產物。

4.     E2反應的過渡狀態的最低能量階段，2個能夠形成π鍵的原子，它們的電子軌域擴張到最大，彼此重疊連結，製造出產物烯。當離去基轉移與分子脫去的質子互相吸引時，是π軌域連結最好的時機。

5.     跟E1反應機制不同之處，E2反應路徑中沒有碳陽離子中間產物。因此，E1反應的速率，按照連接在碳上的取代基數量是一級、二級還是三級而不同，但是在E2反應對這個順序沒有那麼敏感。

6.     【脫去反應與取代反應相比 Elimination versus Substitution：E2 versus SN2】用鹼對鹵烷分子HX進行脫去反應，也可能變成親核性取代反應。到底進行哪一種反應主要是看啟動脫去反應的鹼是哪一種。如果鹼也是很好的親核性試劑，與脫去反應競爭的取代反應，就可能造成問題。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     脫去反應有三種，第一種是E1脫去反應機制，分子的離去基（負電性強的原子，例如溴）先自行斷裂，形成中間產物，然後質子在鹼的吸引下脫離，2個取代基脫離後剩下來的價電子，在2個碳原子之間形成第二個化學鍵π鍵。

2.     第二種是E2脫去反應機制，分子的質子（氫原子核）在「鹼」的吸引下脫離，遺留下來的價電子跑到碳與離去基的化學鍵上（因為離去基的負電性強、特別吸引電子），造成化學鍵擠太多電子，而擠開離去基；離去基脫離之後剩下的電子，在2個碳原子之間形成第二個化學鍵π鍵。

3.     一個分子如果有π鍵會有什麼結果？化學鍵的鍵能變強，π鍵兩端的碳比較不能隨意旋轉，因為π鍵的2個碳與它們連接的取代基會穩定地保持在一個平面上。

4.     當一個人學習了「一技之長」，在學習的過程當中，他一定可以學會專注與理性，同時在學習的過程當中，他也必定學會忍耐、毅力、克服困難、克服挫折……等種種品德。

5.     在此同時，他個人許多不良的生活習慣，也會進行脫去反應（離去基跟質子都會脫去），並且會比較有自信感，對人生的未來比較容易擁有信心而充滿希望；同時因為具備真才實學，在身心方面多了一個π鍵，生命力比較強，面對外在環境的挑戰，適應力也比較強。

6.     一個國家如果每一個國民都具備「一技之長」，那整體國家的生產力、理性能力、克服外在環境挑戰的能力都可以大大地提升，同時社會的犯罪率也會快速地下降。因此，訓練每一個國民擁有一技之長，是政府不可逃脫的責任。

7.     一個人如果擁有「一技之長」，之後再另外學一門專業技能，擁有頂尖的雙專長，那麼他的社會競爭力就會更強，同時人也更有自信、更理性，品德也會更好。這是鐵律。

8.     E2脫去反應是用鹼吸引質子，使質子先脫離，然後再脫去離去基。E1脫去反應是離去基先脫離，再用鹼去吸引質子脫離。

9.     一個人接受教育的時候，是要先找到自己的興趣或天賦，然後去開發自己的天賦？還是先找到自己品德與技能上的弱點，先去彌補自己先天上的弱點？這沒有一定那個先，反正人類這一生一定要發揮天賦，也要克服自己先天的弱點。

10.  精神力比較脆弱、沒有信心的人，可以先開發自己的專長，再慢慢解決自己的弱點；比較有恆心毅力的人，可以先去挑戰、彌補自己先天的弱點，等有空再開發自己的天賦。