有機化學的基礎291

1.     第一類反應機制，C－LG鍵非均勻斷裂，形成碳陽離子中間產物和離去基LG^－，這個單分子速率決定步驟完成後，接著進行快速的第二步驟C－H鍵斷裂。

2.     失去質子H的碳與失去LG的碳彼此相連，這2個碳原子失去取代基後，各得到的1個價電子，在2個碳之間形成π鍵。

3.     第一步驟只有化學鍵的斷裂，並沒有伴隨形成任何化學鍵。第二步驟，碳－氫鍵斷裂的同時，碳－碳π鍵也形成了；會產生去質子化的反應，是因為有其他的鹼拉走了質子，形成氫與鹼的共價鍵。

4.     因為第二步驟的活化能障壁低於第一步驟，進行比較容易，所以第一步驟失去離去基LG^－是速率決定步驟。如果進行親核性取代反應（親核劑與碳陽離子結合）的速度比失去質子快，取代反應（SN1機制）就會取代脫去反應。

5.     這個反應路徑的速度決定步驟是單分子、吸熱（第一步驟），過渡狀態十分接近碳陽離子中間產物，這種反應稱為E1 reaction。E代表這是脫去反應elimination，1代表速率決定步驟是單分子反應，是整個反應的第一步驟，也就是C－LG鍵的非均勻斷裂（形成碳陽離子）。

6.     因為反應過程會形成碳陽離子中間產物，因此離去基在三級碳或二級碳的位置，會比較有利於進行E1反應（二級碳或三級碳陽離子的穩定度比較高）。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     脫去反應，就是一個烷分子失去2個與碳骨架連接的原子，然後形成雙鍵，變成烯分子；常見的脫去反應是，1個鹵烷分子，失去1個離去基（溴原子、氯原子……）與1個氫原子核，然後形成烯分子。

2.     依據失去原子的方式，脫去反應可分為三種：1.先失去離去基，然後失去氫原子核，稱為E1反應機制。2.離去基與氫原子核同時失去，稱為E2反應機制。3.失去氫原子核，再失去離去基，稱為E1cB反應機制。

3.     第一種E1反應機制，由2個獨立的步驟構成：

（1）離去基脫離時，帶走它與碳之間的共價電子，製造出一個「碳陽離子」。

（2）碳陽離子的「氫原子核」，受到周遭環境的「鹼」的吸引脫離，留下2個共價電子；這2個共價電子很快地被碳陽離子的正電吸引，形成第二個化學鍵π鍵。

4.     這二個步驟以第1個步驟速度較慢，這是決定反應速率的步驟。第1個步驟比較慢的原因有：(1).離去基原子比較大、跟碳的引力比較強、並且(2)離去基的脫離，全靠化學鍵自行伸縮擺動斷裂，沒有任何外在誘因幫助。

5.     反應機制的定義是依據1.反應的種類與2.速率的步驟的性質。1.反應的種類：脫去反應，英文稱為elimination，所以稱為E；2.因為速率決定步驟是1個分子的化學鍵自行斷裂，所以稱為1。二個合起來稱為E1反應機制。

6.     E1脫去反應並不是立刻從反應物變成產物，過程中必須經歷一個碳陽離子中間產物，所以碳陽離子中間產物的穩定度，會影響反應是否順利進行。

7.     如果碳陽離子中間產物不穩定，反應物短暫地變成碳陽離子中間產物，很快地又會彈回去變成反應物；如果反應物的離去基連接的碳是一級碳，就會發生這種現象。一級碳是指，離去基連接的碳原子只與1個碳原子連接。

8.     如果碳陽離子中間產物穩定，反應物變成碳陽離子中間產物後，就比較有機會順利地繼續進行下一個步驟，變成產物；比較穩定的碳陽離子是三級碳或二級碳，也就是離去基連接的碳原子，同時與2個或3個碳連接。

9.     十九世紀開始，全世界吹起民主風潮，一直到二十世紀，許多國家透過制憲、公投，來實行民主政治。在此之前，幾乎所有的國家或民族都是獨裁政治，獨裁政治如何成功轉變成民主政治呢？

10.  一個國家要進行民主化，要進行「脫去反應」。脫去反應會脫去2個原子，讓碳骨架的化學鍵變強，成為雙鍵的烯分子。

11.  從獨裁國家蛻變為民主國家，也要脫去2個東西：一、國家要進行除魅化，要讓社會大眾不再對政治獨裁者崇拜，然後學會獨立自主。二、國家要充分地進行國民教育，使百姓提高知識水準，變得更加地理性，脫去過舊的生活習慣與舊思維。

12.  對獨裁者進行「除魅化」的工程，重點並不是拆銅像或揭發他以前的醜聞，而是透過五育均衡並重的教育過程，栽培各領域由百姓當中出現的明星，例如運動選手、影視歌星、發明家、企業家……，當社會有更多的民間英雄、偶像出現，過去的獨裁者就會變得不重要，自然而然就除魅化了。

13.  人類在成長過程，一定需要社會典範當成偶像，來讓人類有奮鬥的目標或心理依賴的對象。但是崇拜政治權貴階級，會讓百姓變得低能與奴性，所以正常的民主國家可以崇拜明星，絕對不能崇拜政治領袖，因為那一定會造成百姓的弱智，使國家的整體競爭力逐漸下降。

14.  當百姓的知識水準愈來愈高，自然而然愈來愈理性，國民的社會競爭力就會增加，自然而然就會變得獨立自主，不想依賴政客。所以一個國家如果教育投資愈多，國民獨立自主的意識就愈強，整體社會也會愈活潑、愈多元化，各種產業因此應運而生，然後經濟自然發展，國家自然富強。

15.  如果除魅化的工程失敗，社會的文盲太多，那麼國家民主化的過程一定困難重重，甚至會反彈回去，變成獨裁統治。就像一級碳的離去基，短暫脫離又被吸引回去。

16.  如果一個國家正在進行民主化，一方面在做政治權貴除魅化的工程，另一方面在擴大教育投資，如何讓這樣的「過程」能夠持續進行順利？

17.  要充分地保障「言論自由、新聞自由」，這就像E1脫去反應要在鹼的條件下進行。「言論自由、新聞自由」讓社會弱勢者的聲音以及各領域的聲音都可以充分的發表，社會大眾因此可以打破自己過去的生活舊框架，重新認識真實的社會，也必然學會了彼此互相尊重。

18.  從事新聞工作的人都要有一個信仰：各種言論在社會當中彼此互相自由地競爭的時候，真理與反應客觀真實的言論，一定會持續發生影響力；沒有知識性、不真實的言論，一定會被社會淘汰。這是鐵律。

19.  所以充分保障新聞自由的結果，一定會讓社會大眾愈來愈瞭解客觀真實，愈來愈認清自己，愈來愈知道爭取自己的權益，因此會注重受教育的機會，並且對政治權貴階級產生厭煩感、不信任感。國家因此成功的對政治權貴除魅，並提升國民素質。