有機化學的基礎299

E2 Elimination Reaction：Dehydrohalogenation of Alkyl Halides

為了更清楚E2反應機制的細節，我們將討論鹵烷去除「氫鹵HX」的脫去反應（脫鹵化氫反應 dehydrohalogenation）

n         E2脫去反應的過渡狀態：反疊構象關係 Transition State for E2 Elimination：Anti-periplanar Relationship

1.     讓我們來觀察「2-溴化丁烷 2-bromobutane」在鹼性環境下，去除氫和溴「HBr」的脫去反應：

2.     在E2脫去反應，反應進行到過渡狀態，C－H和C－LG鍵同時斷裂。並且，與「氫原子」和「離去基」鍵結的碳原子軌域重新混合，從原本的sp3混成軌域變成sp2混成軌域。

3.     在過渡狀態中，二個碳原子的p軌域重疊後就形成π鍵。這是影響E2反應結果的分子結構（立體化學和區域選擇性）的關鍵因素。過渡狀態中的2個碳原子的p軌域要重疊，必須讓C－H和C－LG鍵同時位於一個平面。

4.     C－H和C－LG這二個化學鍵，要在三度空間上達到同一個平面的相對位置，只有二個方法，反側共平面anti-periplanar和同側共平面syn-periplanar。

5.     大部分的E2脫去反應是透過「反側共平面anti-periplanar過渡狀態」完成，在「反側共平面過渡狀態」C－H和C－LG鍵是交錯的。這應該是因為造成「重疊異構物eclipsed conformation」不穩定的因素，同樣成為脫去反應的過渡狀態「同側共平面異構物syn-periplanar conformation」的不穩定因素。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.         鹵烷的特徵，鹵烷由碳、氫、鹵原子組成，其中：1.鹵原子具有負電性，喜歡吸引電子。2.氫原子非常容易受鹼的吸引脫去原子核（質子酸）。

2.         因此一旦「鹵烷」被放在「鹼性」的環境中，「氫原子核」很容易受吸引脫離，遺留下它的「價電子」給原本的鹵烷分子，而分子中的「鹵原子」又因為「負電性」強，吸走氫原子核遺留的「價電子」，使自己的「價電軌域」填滿，「鹵」與「碳」的化學鍵斷裂，最後鹵素以「陰離子」的形式脫離。

3.         「鹵烷」是不是一放到鹼性的環境中，就馬上會進行「E2脫去反應」？不是的，鹵烷的所有與碳骨架連接的「取代基」，總是不停地擺動、旋轉，當它們擺動到正確位置，才會天時、地利、人和地進行E2脫去反應。

4.         什麼是鹵烷「氫取代基」與「鹵素取代基」的正確位置呢？鹵烷變成烯分子，是從「立體」的狀態變成「扁平」的結構，所以，進行反應的最恰當位置就是預備要脫離的「氫取代基」與「鹵素取代基」壓扁在同一個平面上。

5.         「碳－氫」和「碳－鹵素」這二個化學鍵，要在三度空間上達到同一個平面的相對位置，只有二個方法，一、「反側共平面anti-periplanar」「碳－氫」和「碳－鹵素」這二個化學鍵在碳骨架的相反側邊；二「同側共平面syn-periplanar」「碳－氫」和「碳－鹵素」這二個化學鍵在碳骨架的同一側。

6.         這二個方法中，又以「反側共平面anti-periplanar」比較穩定，「碳－氫」和「碳－鹵素」活動空間比較大，不會互相排斥、破壞結構。所以最好的脫去位置是「碳－氫C－H」和「碳－鹵素C－LG（離去基）」剛好指向平面的不同方向，也就是「反側共平面anti-periplanar」。

7.         台灣的法官、檢察官有什麼特質？他們絕大部分從小學開始一直到大學，功課都很好，都很聽話，都很會死背書。

8.         在獨裁者蔣中正、蔣經國統治時期，當時的司法官選拔標準當然就是「背熟三民主義、崇拜獨裁者、效忠國民黨」，只有把以上三點養成生活習慣的司法官，才有可能在司法界裡面如魚得水，逐步升官。

9.         因此獨裁者蔣中正、蔣經國統治的四十年，絕大多數的司法官都是踐踏人權、違背憲法、箝制言論自由的共犯，當然屬於社會敗類。施啟揚一定不會否認。

10.     換句話說，全台灣對於崇拜獨裁者、效忠國民黨、死背三民主義最厲害的人，大多數都去當司法官，他們從小到大養成的生活習慣，會反映在他們判案的水準上。

11.     台灣有許多的冤獄、非常多類似江國慶的案件，最主要的原因是這些司法官是生活在一大群敗類當中而「自我感覺良好」，目前沒有已退休的司法官公開承認他就是踐踏人權的共犯或主犯，顯然他們到目前為止還是非常「自我感覺良好」。

12.     獨裁者統治時期的司法官他們所形成的司法體系，是一種踐踏人權的共犯結構，會不會污染年輕一代的司法官？當然會，多數的年輕司法官一定會學習他們長官的生活習慣。受不了這些骯髒的司法官體系的人，就會放棄當司法官，改為擔任律師或從事民主運動、環保運動。

13.     目前台灣多數的司法官仍然存在著崇拜獨裁者、效忠國民黨的生活慣性，要如何改善這些司法官的生活習慣與體質呢？一.要進行除魅化工程。二.要改變他們的生活習慣。要進行二項脫去反應。

14.     一、除魅化。司法官要有人公開推動德國模式的「轉型正義」，把獨裁者蔣經國時期所有涉嫌踐踏人權、箝制言論自由、違反憲法的司法官全部抓起來判刑、罰款，公諸於社會，記錄成歷史檔案，放在網路上，流傳一千年。在這樣鹼性的生活氣氛當中，才有可能徹底地除去司法官對獨裁者的崇拜。

15.     二、改善生活習慣。每一個司法官都應該養成「五育均衡並重」的生活習慣，並且年年考核德智體群美有沒有每年在進步？只要以上二個步驟有確實實踐，才有可能做到真正實質的司法改革，司法官的壞習慣才能徹底脫去。

16.     司法官因為操控著訴訟人的生死或前途，司法官有權力讓輕罪重判、重罪輕判、屈打成招、栽贓抹黑……，所以權力非常地大，接近獨裁者。權力愈大，心智愈容易腐化，所以在2011年的社會共識當中，台灣的司法官多數屬於社會敗類族群之一，可信度低於沒有知識水準的電視名嘴。

17.     為了防止台灣的司法官腐爛，不可能放任他們去自律，他們絕對不可能有這種品德與能力；司法官要能夠清廉、有能力、有效率、有智慧，最主要的方法就是社會大眾不要信任他們，他們就驕傲不起來。百姓不信任政客，是最好的政治防腐劑；百姓不信任司法官，是最好的司法防腐劑。

18.     當社會大眾不信任司法官的時候，司法的公信力會不會破碎？只要司法官的判案水準高於日本，同時五育均衡並重成為社會的典範，雖然百姓不信任他們，他們還是具有公信力。公信力來自於自己的專業水準，不是別人的信任。

19.     要進行脫去反應的分子，必須先把要脫去的取代基扭轉到恰當的位置，也就是「反側共平面anti-periplanar過渡狀態」，才比較容易進行E2脫去反應。台灣制訂的法官法、檢察官法……種種司法改革制度，如果不能符合德國模式的「轉型正義」，那就無法扭轉司法官的思想與結構，司法改革絕對不可能成功。

參考資料：

沈迷麻將 法官撤職

檢察官涉攬訴訟洩案情

偵辦假球檢調不斷違反洩密

竹竿性侵女童案 監院糾正4機關

司法醜聞爆不完

陳肇敏與黑暗軍方

警逼下跪 紀富仁向被害人求婚

只恨自由民主來得太遲

這部法官法 確實粗糙不及格