脫去反應並不僅限於脫鹵化氫HX或脫水H2O。骨架上二個相鄰的碳所連接的強陰電性原子－例如，鄰二鹵化物 a vicinal dihalide－也可以用活性金屬進行脫去反應。

有機化學的基礎309

1.      脫去反應並不僅限於脫鹵化氫HX或脫水H2O。骨架上二個相鄰的碳所連接的強陰電性原子－例如，鄰二鹵化物 a vicinal dihalide－也可以用活性金屬進行脫去反應。

2.      化合物上的2個鹵素，可透過金屬脫去，製造出烯和金屬鹵化物鹽類：

3.      在這裡，淨轉換反應包括鋅的氧化和鄰二鹵化物的2個碳的還原。這種脫去反應使用的金屬，必須能夠輕易地提供+2氧化數的轉換，常用的金屬有鋅或錫。

4.      要從鄰二溴化物製造出烯，通常會使用有機鋅中間產物，讓有機鋅的金屬插入碳－溴鍵：

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.      我們可用「活性金屬」脫去「鄰二鹵化物」的2個鹵素，製造出烯分子。活性金屬：指鋅Zn或錫Sn這種容易失去2個電子的金屬元素。鹵素：指氟、氯、溴、碘。

2.      「鋅」的最外層電子軌域是「d軌域」，照理說鋅的d軌域都填滿，應該十分穩定，但事實上「鋅」卻十分容易失去2個電子，這可能是因為鋅的原子核引力不夠強，難以控制最外層的2個電子。

3.      「錫」的最外層電子軌域是「p軌域」，p軌域共有6個空缺可以填滿電子，但錫只有填滿2個電子，這是比較不穩定的狀態，因為空缺的位置含有一些正電引力，應該隨時會吸引其他電子進入，破壞原有的平衡。

4.      但是因為錫的原子核引力不太夠，無力再吸引4顆電子進入p軌域，所以更可行的辦法是丟掉2個電子，完全放棄p軌域結構，讓外層變成完全填滿電子的d軌域，多餘的正電引力加強控制剩下的電子，這樣反而變得比較穩定。

5.      「鹵素族群」所有的元素都具有「陰電性」、強烈喜歡吸引電子，它們的最外層電子軌域缺1個電子就能填滿穩定，因此非常容易從靠近自己的其他原子身上奪走1個電子。

6.      鹵素需要1個電子，而活性金屬可以提供2個電子，因此，「鄰二鹵化物」的2個鹵素一碰到「活性金屬」馬上一拍即合，互取所需，使「鄰二鹵化物」失去2個鹵素，變成烯。

7.      舉例來說，當「鄰二溴化物」的任何1個「溴」碰撞到「鋅」，「溴」立刻得到「鋅」提供的電子。

8.      由於「溴」已經從「鋅」那裡得到1個電子，溴的最外層電子軌域填滿、它的穩定需求獲得滿足了，因此溴不再需要「鄰二溴化物」骨架上的「碳」所提供的價電子，因此「溴」與「碳」的化學鍵斷裂，第1個「溴」脫離。

9.      第1個「溴」脫離，遺留下1個電子給碳，碳多出來的這1顆電子會受到另1個溴的吸引跑過去，造成另一個「溴－碳」化學鍵電子太多而鬆動，再加上「鋅」會再提供1個電子給「溴」，終於誘使「溴－碳」化學鍵完全斷裂，脫去第2個「溴」。

10.  為什麼「鄰二鹵化物」的第1個「溴」遺留下1個電子會被另一個「溴」吸引？因為「溴」具有「陰電性」，溴的原子核的引力比較大，帶正電的原子核天性喜歡吸引帶負電的電子靠近自己，所以分子系統內多餘的電子一定會朝溴的方向移動，這好像水往低處流、迴紋針被磁鐵吸引的道理一樣自然。

11.  為什麼「鄰二溴化物」的「溴」一定會接受「鋅」提供的電子，而不會繼續保留「鄰二溴化物」的「碳」所提供的價電子？「鋅」與「碳」相比，鋅的供電能力更好。

12.  「碳」的原子核引力較強，對外層價電子的控制力較強，因此溴沒辦法完全地把碳的價電子拉進自己的軌域中，溴不得不妥協配合「碳原子」，讓價電子稍微遠離自己的電子軌域；但是，「鋅」根本不要那些電子，所以「溴」可以把鋅的電子完全拉進自己的軌域，這就是「鋅」與「碳」競爭「溴」，結果「鋅」一定獲勝的原因。