在E1cB脫去反應路徑，最先進行的步驟是去質子化（脫去1個氫原子核），然後產生乙烯基陰離子：乙烯基陰離子中，帶有負電荷的碳原子（碳陰離子）是「sp²混成軌域」；碳陰離子有2個化學鍵，1個化學鍵是由包含未鍵結電子的「sp²混成軌域」構成，另1個化學鍵是由形成π鍵的「p軌域」構成。

有機化學的基礎311

1.      在E1cB脫去反應路徑，最先進行的步驟是去質子化（脫去1個氫原子核），然後產生乙烯基陰離子：

2.      乙烯基陰離子中，帶有負電荷的碳原子（碳陰離子）是「sp²混成軌域」；碳陰離子有2個化學鍵，1個化學鍵是由包含未鍵結電子的「sp²混成軌域」構成，另1個化學鍵是由形成π鍵的「p軌域」構成。

3.      在乙烯基陰離子中未鍵結的電子位於sp²混成軌域內，比sp³混成軌域陰離子的電子更接近原子核，也就是更滿足正負相吸的需求。

4.      因此乙烯基陰離子異常穩定，這點可以從乙烯基陰離子的C－H鍵酸性很低看得出來（pKa＝44）。

5.      因此在脫去反應中，對「乙烯基鹵化物」的「sp²混成軌域的碳」進行去質子化，比對「鹵烷」的「sp³混成軌域的碳」去質子化容易。

6.      乙烯基陰離子混成軌域中的一對「未鍵結電子」，與離子的「π系統」呈90°角，彼此互相垂直。

7.      另一方面，乙烯基陰離子含有「未鍵結電子」的混成軌域，與「碳－鹵素C－X」鍵共處於同一個平面，這讓「未鍵結電子」能夠順利地從混成軌域，沿著同一個電子軌域平面，跑到「碳－鹵素C－X」上，推擠掉鹵素X。

8.      所以，乙烯基陰離子含有「未鍵結電子」的混成軌域，與「碳－鹵素C－X」鍵共處於同一個平面，有助於進行第二個脫去「鹵離子X^－」的步驟，完成脫去反應。

9.      由於反應進行的速度極快，「質子H⁺」一失去就跟著失去「鹵離子X^－」（這就是協同concerted的意思，「同步」失去），因此這是E2脫去反應：

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.      什麼是E1cB脫去反應？這是有一點像E1脫去反應，又有一點像E2脫去反應的反應過程。

2.      E1cB脫去反應，分2個步驟脫去有機分子的「離去基」（鹵離子）與「質子」，並且會有「中間產物」，這個部分與E1相同。

3.      E1cB與E1脫去反應的差別在於脫去的步驟順序不同。E1cB先脫去「質子」，然後再脫去「離去基」，這與E1反應進行的步驟順序相反，並且E1cB反應的中間產物是「碳陰離子」，不是E1脫去反應的「碳陽離子」。

4.      E1cB脫去反應的2個步驟執行順序與E2反應一樣，先脫去「質子」，再脫去「離去基」（鹵離子），差別在於E2反應是協同反應，意思是「質子」與「離去基」同時脫去。

5.      所以，如果E1cB脫去反應進行的速度很快，使得「質子」和「離去基」幾乎同時脫去，那麼，E1cB跟E2脫去反應看起來完全一樣。

6.      「乙烯基鹵化物」是一個扁平的分子，碳骨架與碳氫原子群、離去基、氫原子，以及它們之間的化學鍵「σ鍵」，都在同一個平面上；乙烯基「碳－碳」之間的第二個化學鍵「π鍵」則在平面上下的位置。

7.      乙烯基鹵化物進行E1cB脫去反應過程產生的「乙烯基陰離子」非常穩定，不太會引發不必要的競爭反應，這是加速脫去「質子」與「離去基」的主因之一。

8.      乙烯基鹵化物脫去質子之後留下的電子，它所處的軌域，剛好與預備要脫去的「鹵素－碳」處於同一個平面上，這代表二邊的軌域交疊，電子移動不需要改變軌道十分方便。

9.      所以，乙烯基鹵化物脫去質子後留下的電子，很容易被天性喜歡多抓一點電子給自己的鹵素吸引過去，造成「鹵素－碳」的共價電子多1顆而斷裂，鹵素帶著多抓到的1顆電子離開，成為「鹵離子」。

10. 「鹵素－碳」化學鍵斷裂後，「碳原子」的價電子失去鍵結的對象，「剛脫去質子的碳」的價電子也同樣失去鍵結的對象，這二個碳的價電子一起停留在「p軌域」，構成一個新的π鍵。

11. 特別留意這個新形成的π鍵與乙烯基原本的π鍵沒有交集，是各自獨立的，彼此的夾角是90°。乙烯基鹵化物完成脫去反應後的產物是擁有三鍵官能基的炔分子。

12. 由於有許多有利的因素使得乙烯基鹵化物進行E1cB脫去反應進行的速度非常快，快到好像是同時脫去「質子」與「離去基」，因此乙烯基E1cB脫去反應也可以直接稱為E2脫去反應。