日本治台的第二時期，自西來庵事件（又稱噍吧哖事件或玉井事件，發生於今臺南市境內）發生的1915年開始（漢人最後一次的武力抗爭），到1937年中日戰爭爆發為止。就在此一時期，國際局勢有了相當程度的變化。1914年到1918年慘烈的第一次世界大戰，從根本動搖了西方列強對殖民地的統治權威。歷經這場戰爭，十九世紀興盛的民族主義，一般只適用於規模較大的國家民族，一次世界大戰後被改造成弱小民族也能適用。在這種情況下，民主與自由思想風靡一時，民族自決主義更瀰漫全世界。1918年1月，美國總統威爾遜倡議民族自決原則及稍後列寧所鼓吹的「殖民地革命論」，於相互競爭中傳遍了各殖民地。為了緩和殖民地的抗爭，已經逐漸弱化了的宗主國家開始對殖民地人民做出讓步，允諾更大的殖民地自治權或者更開明的制度。

1910年代中期，日本本國的政治生態也有了改變。在此一時期，日本國內正處於由藩閥政府與官僚政治轉換到政黨政治和議會政治的所謂大正民主時期。1919年田健治郎被派任為台灣的首任文官總督，他在赴任前，與日本首相原敬談妥，以同化政策為統治的基本方針，並於同年10月正式向府內官員發表。他表示，同化政策的精神是內地延長主義，也就是將台灣視為日本內地的延長，目的在於使台灣民眾成為完全之日本臣民，效忠日本朝廷，加以教化善導，以涵養其對國家之義務觀念。

之後廿年，總督府歷任總督延續此政策。在具體措施上實施地方自治、創設總督府評議會、公佈日台共學制度及共婚法、撤廢笞刑、獎勵日語等，對於促進同化進程頗有作為，也改變了過去後藤新平的「以無方針為方針」，「只管鐵路、預防針與自來水」的內政方向與統治政策，故此時期可稱之為與始政時期施政方式完全南轅北轍的同化政策時期。

第6任臺灣總督安東貞美(任期1915年5月1日－1918年6月6日),任內發生西來庵事件（1915年6月6日），是台灣人武力抗日規模最大、歷時最長的一次，也是漢人大規模武裝抗日的結束，也象徵新的合法政治運動展開。成立「台灣勸業共進會」，開始開發太平山、八仙山，及宜蘭線、屏東線鐵路的開工。曾編修《台灣列紳傳》。

第7任臺灣總督明石元二郎(任期1918年6月6日－1919年10月24日),，唯一於任內逝世及葬於台灣的總督。任內創立台灣電力株式會社，將日本時代台灣最大規模的電力建設——日月潭水力發電計畫定案。同時，特別重視警察事務，改善警察的待遇並巡視地方6次，10個月內巡視全島各地，是歷任總督中罕見的紀錄。大興職業教育，並廣設各級職業學校。鋪設海線縱貫鐵路。就任的翌年1919年因公務在回日本本土的輪船旅程中生病，後病逝於故鄉福岡，是唯一一位在任期中死亡的總督。死後遵照其遺言「如果吾身有任何萬一之事，定要葬於台灣」，遺體專程由福岡運來台灣，並葬於台北三板橋墓地（今林森公園），是唯一埋骨於台灣的總督，法名少林院殿柏蔭自得大居士。1999年改遷葬於台北三芝福音山基督教墓地。2006年東映製作之超級戰隊系列年度作品轟轟戰隊BOUKENGER的隊長冒險紅，其姓名延伸自明石元二郎。

明石元二郎墓舊址（台北市森林公園)

 已廢宜蘭線三瓜子隧道口匾額上至誠動天地為明石題字

文官時代

第8任臺灣總督田健治郎(任期1919年10月29日－1923年9月1日),田健治郎任內的治台方針為內地延長主義，即是同化政策。標榜「內台融合」、「一視同仁」、「同化政策」，欲讓台灣人如日本人一般效忠天皇。1923年9月辭總督職，任內完成許多重大改革，如改革地方制度為五州二廳、以「法三號」取代「三一法」為統治之根本大法，並設府評議會討論律令施行之相關問題。改革地方行政為州市街庄制，並設協議會以備諮詢。廢止笞刑、廢止小學教師帶劍、通過日台共學制度、台日通婚制、任用八田與一工程師修建嘉南大圳、促成東宮行啟（時為皇太子的昭和天皇來臺）之巡禮儀式等。1926年任樞密顧問官。鍾淑敏著有《田健治郎傳》,關於田健治郎1905年－1930年以漢文書寫的日記，2000年中研院台史所籌備處業已出版上冊。

1920年官報中公布的新帽章，改原先的旭日章為台字章

1921年關於田健治郎與內地延長主義之報導

騎兵隊於臺灣總督府前迎接於1923年4月到訪的攝政皇太子裕仁

第9任臺灣總督內田嘉吉(任期1923年9月6日－1924年9月1日),1910年8月自拓殖局第一部長調職台灣，22日起任民政長官兼臨時糖務局長、土木部長、鐵道部長，1915年10月20日，由於與安東貞美總督理念不合而離職。返日後任遞信次官，1918年敕選為貴族院議員，民政長官任內正是總督府以武力鎮壓台灣人最甚的期間，又發生噍吧哖等事件，臺灣人受株連者頗多。1923年派任第9任總督，當時山本首相原推舉山梨半造為台灣總督，然而田健治郎以熟悉台灣事務為由大力推薦內田嘉吉，山田首相才放棄原先想法。其任內發生壓迫台灣議會設置請願運動，檢舉台灣議會期成同盟會會員，引起治警事件。逮捕台灣智識份子，就任未滿一年，因民政黨內閣成立，山本權兵衛內閣垮台而撤職。內田嘉吉是唯一擔任過民政長官與台灣總督的官僚。台灣文學家陳虛谷先生於《應社詩薈》〈內田總督撤職有感〉有詩評之云：「來是堂堂去杳然，此時心事亦堪憐，也應舟出基隆港，感慨榮枯易變遷。」；「思想絲毫不變更，依然壓迫再橫行，可憐汝亦痴愚甚，贏得千秋唾罵名。」大正時期，安東、明石兩任總督是台灣南進政策最積極的推動者，輔佐南進政策的民政長官即是內田嘉吉與下村宏。1915年內田嘉吉與田健治郎創立南洋協會，任副會長一職。著作有關台灣南進政策的〈國民南洋發展策〉，積極展開南進活動。於出國考察期間，大量搜購稀有圖書。其後人將多達16000餘冊圖書捐贈給今之千代田圖書館，設有《內田嘉吉文庫稀覯書集覽》。紀念集有其子內田誠之《父》。

第10任臺灣總督伊澤多喜男(任期1924年9月1日－1926年7月1日),伊澤多喜男婉拒入閣之請而要求台灣總督之職。1924年9月1日起任臺灣第10任總督，喊出「台灣統治之對象非十五萬之（日本）內地人，而為三百數十萬之本島住民」，讓台灣之菁英與智識份子頗為期待。任內大事：1924年台灣青果株式會社成立，推展香蕉的外銷；1925年10月，林本源製糖會社因甘蔗收購價格苛刻而與蔗農（李應章醫師成立之二林蔗農組合）衝突，引發二林事件；1926年6月28日簡吉、趙港在鳳山成立全島農民組合；東部鐵路全線開通；為「蓬萊米」命名。任內在回東京養病時，被推舉為東京都知事，1926年7月1日去總督乙職，從此長居日本而未再回台灣。

第11任臺灣總督上山滿之進(任期1926年7月16日－1928年6月1日),1926年7月16日任台灣總督，任內大事：1927年蔣渭水等在台中組織台灣民眾黨，在大稻埕組台灣工友總聯盟，總督府採分化、懷柔、彈壓與褫奪利權等手段進行分裂原台灣文化協會之組織。1928年台北帝國大學設立。對原住民以高砂族取代蕃族之稱，並積極調查研究；由於台灣銀行對鈴木商店等之不良借貸而引發日本金融恐慌危機，其力防本島更受波及，避免台灣銀行倒閉（此即為台灣銀行事件）。1928年4月15日謝雪紅、林木順在上海法租界成立「日本共產黨台灣民族支部」（即台灣共產黨）。1928年6月因朝鮮青年趙明河行刺訪台的久邇宮邦彥王之台中不敬事件而引咎辭職。有《任臺灣總督書感》一詩，署名蔗庵 上山滿之進，原載於1926年8月21日《台灣日日新報》「遽拜恩綸荷顯榮，樓船破浪向南瀛。摩天阿里山容秀，扼海澎湖島影橫。已以微躬膺重寄，只當一念竭精誠。糟糠內子今無在，欲整衣冠暗淚生。」有些台灣文人以詩和之，台灣文學家陳虛谷發表《為台灣詩壇一哭》詩諷刺，引發一場論戰。同年8月27日，《台灣日日新報》的《無腔笛》欄刊登抨擊文章，陳虛谷以《駁北報的無腔笛》回之。

第12任臺灣總督川村竹治(任期1928年6月15日－1929年7月1日),1909年10月由台灣民政長官大島久滿次從內務大臣官房台灣課課長陸續拔擢至台灣總督府內務局長（佐久間左馬太總督時代）。1910年3月擔任總督府參事官與司獄官練習所所長，9月因阿里山森林官營事業瀆職一事與大島久滿次同時去職。之後於1928年6月15日為第12任臺灣總督。任內大事：桃園大圳開工；宜蘭大濁水溪治水工事動工；日月潭電力事業再建資金籌款雖順，但受總督交接影響而停工；設置高等警察，以取締過激思想，1928年12月4日台灣革命青年團林文騰等11人以違反治安維持法被判刑；恢復台灣總督府史料編纂會，其後完成《臺灣史料稿本》等重要資料；1929年7月間由於立憲民政黨濱口雄幸內閣成立而被迫卸任。1932年（昭和7年）任2個月的犬養內閣的司法大臣，之後脫離政治圈。五一五事件後依願免官。

第13任臺灣總督石塚英藏(任期1929年7月30日－1931年1月16日),1898年3月，以總督府參事官身份隨總督兒玉源太郎抵台入總督府。1905年，因專任關東州民政署民政長官卸任，為台灣日治時期唯一的參事官長職，被視為總督兒玉源太郎為牽制民政長官後藤新平而刻意安排，兒玉曾公開說：「後藤管民政、石塚管法制、我管軍政。」可見其受兒玉重用之程度。

關東州民政署民政長官去職後，歷任朝鮮統督府參與官、朝鮮總督府取調局長官、農商工部長官等，1916年去職後轉任東洋拓殖會社總裁，同年被敕選為貴族院議員。在政界中被視為「非政友會系」，1927年總選舉時擔任選舉監視委員，1929年7月，被濱口雄幸內閣任命為台灣總督。台灣總督就任有史以來，首次徒步登上大日本帝國第一高峰新高山（即現今台灣之玉山）峰頂。西元1930年敬獻「神恩浩蕩」匾額 送與北港朝天宮。8月17日林獻堂組織台灣地方自治聯盟。10月27日，發生震驚日本的霧社事件，動員台中、台南、台北.花蓮等駐屯兵力800餘人，歷經50餘天。為了停止此一事件，總督府以違反日內瓦公約的殘酷血腥手段鎮壓，例如釋放含毒瓦斯等。後也因霧社事件之責任追究問題，引致日本國會各黨撻伐，遭內閣於1931年1月令其與總務長官人見次郎一同解職。

第14任臺灣總督太田政弘(任期1931年1月16日－1932年3月1日),1931年1月16日任第14任台灣總督。任內大事：霧社事件後，新立蕃地管理制度，諭示官員要以「德與愛」來治理，但因強行將原住民遷移至川中島(清流部落)而引發第二次的衝突，同時亦著手發展山地交通，改善原住民生活環境；總督府總務長官計三次更迭，分別為高橋守雄、木下信、平塚廣義等，頻繁變動人事；1931年2月18日台灣民眾黨第四屆代表大會被警察下令禁止結社活動；決定台北市區都市計畫；設置台北廣播電台。1932年3月因犬養毅(孫文革命友人)內閣成立而去職，去職後任民政黨總務。

1931年，臺灣總督太田政弘於視察高雄途中所搭輕便小火車脫軌，隨行人員正合力要將後方座車架回軌道。

第15任臺灣總督南弘(任期1932年3月2日－1932年5月26日),漢字名字最短的總督，也是任期最短的總督，來台就任不到三個月，就因內閣改組而辭職。1932年3月2日在政友會系的犬養毅內閣支持下，出任第15任台灣總督，5月26日，因齋藤實內閣成立，自動辭職而轉任遞信大臣。任內大事：原計畫大力開發台灣本島資源、擴展貿易，但因旋奉召回國，政策措施僅有糧業試驗所而已。

第16任臺灣總督中川健藏(任期1932年5月27日－1936年9月1日),1932年5月27日－1936年9月1日任第16任臺灣總督，為台灣最後一任的文官總督。任內大事：改革總督府官制，於總督官房重設外事課，以掌管南支、南洋之事宜；1934年3月實行內台共婚法；將原住民移居於特定區；日月潭發電廠竣工；1935年10月舉辦始政四十年台灣博覽會；召開熱帶產業調查會；設立台灣拓殖株式會社；建設台北機場（松山機場）；辜顯榮被敕選為日本貴族院議員；新竹-台中州大地震，為台灣有史以來傷亡最慘重的地震；1935年11月實施地方（市、街、庄）議員選舉，為台灣史上第一次的自治體選舉，也因此迫使臺灣議會設置請願運動中止。