林沖為人太正直，不能隱藏半點秘密，此乃其一大致命傷，第九回：

自此途中被魯智深要行便行，要歇便歇，哪裡敢扭他？好便罵，不好便打。兩個公人不敢高聲，只怕和尚發作。行了兩程，討了一輛車子，林沖上車將息，三個跟著車子行著。兩個公人懷著鬼胎，各自要保性命，只得小心隨順著行。魯智深一路買酒買肉，將息林沖，那兩個公人也吃。遇著客店，早歇晚行，都是那兩個公人打火做飯，誰敢不依他？二人暗商量：「我們被這和尚監押定了，明日回去，高太尉必然奈何俺。」薛霸道：「我聽得大相國寺菜園廨宇裡新來了個僧人，喚做魯智深，想來必是他。回去實說，俺要在野豬林結果他，被這和尚救了，一路護送到滄州，因此下手不得。捨著還了他十兩金子，著陸謙自去尋這和尚便了。我和你只要躲得身上乾淨。」董超道：「也說的是。」兩個暗商量了不題。

話休絮繁。被智深監押不離，行了十七八日，近滄州只有七十來里路程。一路去都有人家，再無僻淨處了。魯智深打聽得實了，就松林裡少歇。智深對林沖道：「兄弟，此去滄州不遠了。前路都有人家，別無僻淨去處，洒家已打聽實了。俺如今和你分手，異日再得相見。」林沖道：「師兄回去，泰山處可說知。防護之恩，不死當以厚報。」魯智深又取出一二十兩銀子與林沖，把三二兩與兩個公人道：「你兩個撮鳥，本是路上砍了你兩個頭，兄弟面上，饒你兩個鳥命。如今沒多路了，休生歹心。」兩個道：「再怎敢？皆是太尉差遣。」接了銀子，卻待分手，魯智深看著兩個公人道：「你兩個撮鳥的頭，硬似這松樹麼？」二人答道：「小人頭是父母皮肉，包著些骨頭。」智深輪起禪杖，把松樹只一下，打的樹有二寸深痕，齊齊折了。喝一聲道：「你兩個撮鳥，但有歹心，教你頭也與這樹一般。」擺著手，拖了禪杖，叫聲：「兄弟保重。」自回去了。董超、薛霸都吐出舌頭來，半晌縮不入去。林沖道：「上下，俺們自去罷。」兩個公人道：「好個莽和尚，一下打折了一株樹。」林沖道：「這個直得甚麼？相國寺一株柳樹，連根也拔將出來。」二人只把頭來搖，方才得知是實。

董超、薛霸差點奪去林沖性命，林沖竟仍和他們交談，還漏出「相國寺一株柳樹，連根也拔將出來」，本來董、薛二人已疑心該和尚是魯智深，刻下獲得林沖親口證實，魯智深後來被高俅趕出東京，林沖難辭其咎。

林沖看守草料場，因大雪壓塌住處，來到一個破舊的山神廟暫住一宿。豈料聽到陸謙、富安 (高衙內親信) 等放火暗算的陰謀，第十回：

林沖跳起身來，就壁縫裡看時，只見草料場裡火起，刮刮雜雜的燒著……當時林沖便拿了花槍，卻待開門來救火，只聽得外面有人說將話來。林沖就伏門邊聽時，是三個人腳步響，直奔廟裡來。用手推門，卻被石頭靠住了，推也推不開。三人在廟簷下立地看火。數內一個道：「這條計好麼？」一個應道：「端的虧管營、差撥兩位用心！回到京師，稟過太尉，都保你二位做大官。這番張教頭沒得推故。」那人道：「林沖今番直吃我們對付了，高衙內這病必然好了。」又一個道：「張教頭那廝，三回五次托人情去說：『你的女婿沒了。』張教頭越不肯應承。因此衙內病患看看重了。太尉特使俺兩個央浼二位幹這件事，不想而今完備了。」又一個道：「小人直爬入牆裡去，四下草堆上，點了十來個火把，待走哪裡去？」那一個道：「這早晚燒個八分過了。」又聽得一個道：「便逃得性命時，燒了大軍草料場，也得個死罪。」又一個道：「我們回城裡去罷。」一個道：「再看一看，拾得他一兩塊骨頭回京，府裡見太尉和衙內時，也道我們也會幹事。」

林沖聽得三個人時，一個是差撥，一個是陸虞侯，一個是富安。自思道：「天可憐見林沖！若不是倒了草廳，我準定被這廝們燒死了。」輕輕把石頭掇開，挺著花槍，左手拽開廟門，大喝一聲：「潑賊哪裡去？」三個人都急要走時，驚得呆了，正走不動。林沖舉手，胳察的一槍，先撥倒差撥。陸虞侯叫聲：「饒命！」嚇得慌了手腳，走不動。那富安走不到十來步，被林沖趕上，後心只一槍，又搠倒了。翻身回來，陸虞侯卻才行得三四步，林沖喝聲道：「好賊，你待哪裡去！」批胸只一提，丟翻在雪地上。把槍搠在地裡，用腳踏住胸脯，身邊取出那口刀來，便去陸謙臉上擱著，喝道：「潑賊，我自來又和你無甚麼冤讎，你如何這等害我？正是殺人可恕，情理難容。」陸虞侯告道：「不干小人事，太尉差遣，不敢不來。」林沖罵道：「奸賊，我與你自幼相交，今日倒來害我，怎不干你事？且吃我一刀！」把陸謙上身衣服扯開，把尖刀向心窩裡只一剜，七竅迸出血來，將心肝提在手裡。回頭看時，差撥正爬將起來要走。林沖按住喝道：「你這廝原來也恁的歹！且吃我一刀。」又早把頭割下來，挑在槍上。回來，把富安、陸謙頭都割下來。把尖刀插了，將三個人頭髮結做一處，提入廟裡來，都擺在山神面前供桌上。再穿了白布衫，繫了搭膊，把氈笠子帶上，將葫蘆裡冷酒都吃盡了。被與葫蘆都丟了不要，提了槍，便出廟門投東之。

林沖卒之忍受不住，怒火中燒，來個大爆發，提槍戳死三人，冒着風雪連夜投奔梁山泊，所謂「雪夜上梁山」。

林沖是個好人，正直到不得了，他原本有個幸福美滿的家庭，妻子賢慧，岳父體諒，兼有穩定工作，受朝廷俸祿。偏偏因為高衙內貪戀其妻美色，高俅要置他於死地。不只於此，還有個忘恩負義的陸謙屢次助紂為虐，連番陷害。林沖丟官了，家庭破碎了，都是這群「仆街」、「契弟」弄出來的，再有修養的人，知道真相，又怎能遏止心中怒火？誠然，殺人填命，他要承受法律的制裁，但他上梁山落草為寇，完全是被迫的，被朝廷的奸佞小人迫逼。「逼上梁山」在林沖身上最能體現。

林沖對官場不復存有美好幻想，走投無路，投靠梁山。當時，梁山由「白衣秀士」王倫擔任寨主，這個人心胸狹窄，嫉賢妒能，深怕有才之人上山搶走自己寨主大位，對林沖多方刁難。第十一回：

林沖道：「小人一身犯了死罪，因此來投入伙，何故相疑？」王倫道：「既然如此，你若真心入伙，把一個『投名狀』來。」林沖便道：「小人頗識幾字，乞紙筆來便寫。」朱貴笑道：「教頭你錯了。但凡好漢們入伙，須要納投名狀，是教你下山去殺得一個人，將頭獻納，他便無疑心。這個便謂之投名狀。」林沖道：「這事也不難。林沖便下山去等，只怕沒人過。」王倫道：「與你三日限。若三日內有投名狀來，便容你入伙；若三日內沒時，只得休怪。」林沖應承了，自回房中宿歇，悶悶不已。

林沖仁慈不忍下手，等了三天，聽小校建議「雖然不殺得人，這一擔財帛，可以抵當」，打算搶一擔錢財獻奉來抵人頭，怎料劫到路過的「青面獸」楊志。二人「一往一來，鬥到三十來合，不分勝敗」，王倫有意拉攏楊志上梁山入伙，加上宋萬、杜遷、朱貴向王倫求情，林沖才得以繼續留在梁山。未幾，林沖知道岳父張教頭染患身故，妻子張氏被高俅威逼成親，自縊身死，他遂視高俅為終生仇敵。

關於王倫，也可多說幾句。他是讀書人出身，因屢試不第，心中有怨，於是決定走偏門，與杜遷一起受柴進接濟，繼而在梁山泊落草立寨，之後宋萬、朱貴入夥，共聚七八百人。換句話說，王倫是邊緣知識分子，梁山泊基本上是社會邊緣人士的集中地。

寨中有一廳，名「聚義廳」，聚義也者，大家平起平坐，無分高低上下，一律以義為尚。後來晁蓋等人上山入夥，王倫再次託詞拒絕，林沖在吳用的智激之下，一刀捅死了王倫，晁蓋輾轉成為梁山首領，仍用「聚義廳」。