林沖有許多值得討論的地方。

他是典型的「打工仔」，八十萬禁軍教頭，吃朝廷俸祿，上司是高俅高太尉，故此，當高衙內調戲他的娘子，他仍百忍成金，不敢發作。這一方面，他不及魯智深，魯智深是動輒就要爆發，不衝破一切不罷休，所以要出家做和尚去。

林沖最大的問題，除了是不敢得罪上司，還因為妻子張貞娘太漂亮。如何得知？請看第七回：

且說這高衙內引了一班兒閒漢，自見了林沖娘子，又被他衝散了，心中好生著迷，怏怏不樂，回到府中納悶……高衙內聽得，便道：「自見了許多好女娘，不知怎的只愛他，心中著迷，鬱鬱不樂。你有甚見識，能勾他時，我自重重的賞你。」……

高衙內的反應像極了《紅樓夢》中的賈瑞，賈瑞因得不到「身量苗條，體格風騷」的王熙鳳，日思夜想，終至成病，遺精而死。情既相逢必主淫，高衙內也逃不了此一規律。高俅要害林沖，某程度上是要替養子完成心願，只有如此，高衙內才可以恢復正常。

高衙內先後兩次調戲張氏，第一次在東嶽廟，第二次在陸謙家樓上：

且說林沖連日悶悶不已，懶上街去。巳牌時，聽得門首有人叫道：「教頭在家麼？」林沖出來看時，卻是陸虞侯，慌忙道：「陸兄何來？」陸謙道：「特來探望兄，何故連日街前不見？」林沖道：「心裡悶，不曾出去。」陸謙道：「我同兄長去吃三杯解悶。」林沖道：「少坐拜茶。」兩個吃了茶起身。陸虞侯道：「阿嫂，我同兄長到家去吃三杯。」林沖娘子趕到布簾下叫道：「大哥，少飲早歸。」林沖與陸謙出得門來，街上閒走了一回。陸虞侯道：「兄長，我們休家去，只就樊樓內吃兩杯。」當時兩個上到樊樓內，佔個閣兒，喚酒保分付，叫取兩瓶上色好酒，希奇果子按酒。兩個敘說閒話，林沖歎了一口氣，陸虞侯道：「兄長何故歎氣？」林沖道：「賢弟不知──男子漢空有一身本事，不遇明主，屈沉在小人之下，受這般腌臢的氣！」陸虞侯道：「如今禁軍中雖有幾個教頭，誰人及得兄長的本事？太尉又看承得好，卻受誰的氣？」林沖把前日高衙內的事告訴陸虞侯一遍。陸虞侯道：「衙內必不認得嫂子。兄長休氣，只顧飲酒。」林沖吃了八九杯酒，因要小遺，起身道：「我去淨手了來。」林沖下得樓來，出酒店門，投東小巷內去淨了手，回身轉出巷口，只見女使錦兒叫道：「官人尋得我苦，卻在這裡！」林沖慌忙問道：「做甚麼？」錦兒道：「官人和陸虞侯出來，沒半個時辰，只見一個漢子慌慌急急奔來家裡，對娘子說道：『我是陸虞侯家鄰舍。你家教頭和陸謙吃酒，只見教頭一口氣不來，便撞倒了，叫娘子且快來看視。』娘子聽得，連忙央間壁王婆看了家，和我跟那漢子去，直到太尉府前小巷內一家人家。上至樓上，只見桌子上擺著些酒食，不見官人。恰待下樓，只見前日在嶽廟裡囉唣娘子的那後生出來道：『娘子少坐，你丈夫來也。』錦兒慌慌下得樓時，只聽得娘子在樓上叫殺人；因此我一地裡尋官人，不見，正撞著賣藥的張先生道：『我在樊樓前過見教頭和一個人入去吃酒。』因此特奔到這裡。官人快去。」

林沖見說，吃了一驚，也不顧女使錦兒，三步做一步跑到陸虞侯家，搶到胡梯上，卻關著樓門，只聽得娘子叫道：「清平世界，如何把我良人妻子關在這裡？」又聽得高衙內道：「娘子，可憐見救俺。便是鐵石人，也告的回轉。」林沖立在胡梯上叫道：「大嫂開門。」那婦人聽的是丈夫聲音，只顧來開門。高衙內吃了一驚，挖開了樓窗，跳牆走了。林沖上得樓上，尋不見高衙內，問娘子道：「不曾被這廝點污了？」娘子道：「不曾。」林沖把陸虞侯家打得粉碎。將娘子下樓，出得門外看時，鄰舍兩邊都閉了門。女使錦兒接著，三個人一處歸家去了。林沖拏了一把解腕尖刀，逕奔到樊樓前，去尋陸虞侯，也不見了。卻回來他門前等了一晚，不見回家，林沖自歸。娘子勸道：「我又不曾被他騙了，你休得胡做。」林沖道：「叵耐這陸謙畜生！我和你如兄若弟，你也來騙我！只怕不撞見高衙內，也照管著他頭面。」娘子苦勸，哪裡肯放他出門。陸虞侯只躲在太尉府內，亦不敢回家。林沖一連等了三日，並不見面。府前人見林沖面色不好，誰敢問他。

陸謙是林沖的好友兼兄弟，為了一己私利，竟聯合高衙內，騙林沖外出飲酒，讓高乘機對張氏施暴。林沖不帶眼識人，誤認陸謙為兄弟，是其另一致命傷。

終於，高俅出手，遂有「豹子頭誤入白虎堂」一事：

再說林沖每日和智深吃酒，把這件事不記心了。那一日，兩個同行到閱武坊巷口，見一條大漢，頭戴一頂抓角兒頭巾，穿一領舊戰袍，手裡拿著一口寶刀，插著個草標兒，立在街上，口裡自言自語說道：「不遇識者，屈沉了我這口寶刀。」林沖也不理會，只顧和智深說著話走。那漢又跟在背後道：「好口寶刀，可惜不遇識者！」林沖只顧和智深走著，說得入港。那漢又在背後說道：「偌大一個東京，沒一個識得軍器的。」林沖聽得說，回過頭來，那漢颼的把那口刀掣將出來，明晃晃的奪人眼目。林沖合當有事，猛可地道：「將來看。」那漢遞將過來，林沖接在手內，同智深看了。但見：

清光奪目，冷氣侵人；遠看如玉沼春冰，近看似瓊台瑞雪。花紋密佈，如豐城獄內飛來；紫氣橫空，似楚昭夢中收得。太阿巨闕應難比，莫邪干將亦等閒。

當時林沖看了，吃了一驚，失口道：「好刀！你要賣幾錢？」那漢道：「索價三千貫，實價二千貫。」林沖道：「值是值二千貫，只沒個識主。你若一千貫肯時，我買你的。」那漢道：「我急要些錢使，你若端的要時，饒你五百貫，實要一千五百貫。」林沖道：「只是一千貫，我便買了。」那漢歎口氣道：「金子做生鐵賣了！罷，罷，一文也不要少了我的。」林沖道：「跟我來家中取錢還你。」回身卻與智深道：「師兄，且在茶房裡少待，小弟便來。」智深道：「洒家且回去，明日再相見。」林沖別了智深，自引了賣刀的那漢，到家去取錢與他，就問那漢道：「你這口刀哪裡得來？」那漢道：「小人祖上留下。因為家道消乏，沒奈何，將出來賣了。」林沖道：「你祖上是誰？」那漢道：「若說時，辱沒殺人！」林沖再也不問。那漢得了銀兩，自去了。林沖把這口刀翻來覆去看了一回，喝采道：「端的好把刀！高太尉府中有一口寶刀，胡亂不肯教人看。我幾番借看，也不肯將出來。今日我也買了這口好刀，慢慢和他比試。」林沖當晚不落手看了一晚，夜間掛在壁上。未等天明，又去看那刀。

次日巳牌時分，只聽得門首有兩個承局叫道：「林教頭，太尉鈞旨道：你買一口好刀，就叫你將去比看，太尉在府裡專等。」林沖聽得說道：「又是甚麼多口的報知了。」兩個承局催得林沖穿了衣服，拏了那口刀，隨這兩個承局來。林沖道：「我在府中不認得你。」兩個人說道：「小人新近參隨。」卻早來到府前，進得到廳前。林沖立住了腳，兩個又道：「太尉在裡面後堂內坐地。」轉入屏風至後堂，又不見太尉。林沖又住了腳，兩個又道：「太尉直在裡面等你，叫引教頭進來。」又過了兩三重門，到一個去處，一周遭都是綠欄杆。兩個又引林沖到堂前，說道：「教頭，你只在此少待，等我入去稟太尉。」林沖拏著刀，立在簷前，兩個人自入去了，一盞茶時，不見出來。林沖心疑，探頭入簾看時，只見簷前額上有四個青字，寫道：「白虎節堂」。林沖猛省道：「這節堂是商議軍機大事處，如何敢無故輒入？」急待回身，只聽得靴履響腳步鳴，一個人從外面入來。林沖看時，不是別人，卻是本管高太尉。林沖見了，執刀向前聲喏。太尉喝道：「林沖，你又無呼喚，安敢輒入白虎節堂？你知法度否？你手裡拿著刀，莫非來刺殺下官？有人對我說，你兩三日前，拿刀在府前伺候，必有歹心。」林沖躬身稟道：「恩相，恰才蒙兩個承局呼喚林沖，將刀來比看。」太尉喝道：「承局在哪裡？」林沖道：「他兩個已投堂裡去了。」太尉道：「胡說！甚麼承局，敢進我府堂裡去！左右與我拿下這廝！」說猶未了，傍邊耳房裡走出二十餘人，把林沖橫推倒拽，恰似皂雕追紫燕，渾如猛虎啖羊羔。高太尉大怒道：「你既是禁軍教頭，法度也還不知道。因何手執利刃，故入節堂，欲殺本官？」叫左右把林沖推下，不知性命如何。

簡言之，高俅設計陷害林沖，暗中命人將自己的寶刀賣與林沖，過了幾日再讓下人以看刀為名，把林沖帶入太尉府，再騙他帶刀入白虎堂。白虎堂為軍機重地，林沖這等下級軍官是沒資格進的，更不許帶刀進入。待林沖驚覺，為時已晚，高俅突然出現，指控林沖攜刀私入白虎堂，欲行刺自己。林沖百辭莫辯。高俅本想置他於死地，但在開封府尹周旋下，林沖被判攜刀私入白虎堂，刺配滄州。