日本戰國時代（1467～1573），不僅「花押」的形式千變萬化，「花押」和姓名間的關係也日漸淺薄。例如：織田信長（1534～1582）有名的「麟」字「花押」、豐臣秀吉（1537～1598）的「悉」字「花押」，以及伊達政宗（1567～1636）以「鶺鴒」為範本，作成鳥型「花押」等等，都是很好的例子。

附圖就是伊達政宗的「鶺鴒」（圖片來源：「鶴川流花押：花押アート」）…據說豐臣秀吉曾經為了蒲生氏鄉（1556～1595），以截獲的往來書信控告伊達政宗，涉嫌煽動天正十八年（1590）「葛西大崎領地一揆」乙事，詰問過伊達政宗：如何辨識此書信真的不是由伊達政宗發出？

伊達政宗當時的回答是說，由他本人發出的文件裡，「鶺鴒」花押的眼睛，會被他用針刺過；若不是由他本人核發的文件，則「鶺鴒」花押的眼睛上，應該不會有以針刺過的痕跡。

豐臣秀吉根據他的說法，檢視蒲生氏鄉取得的文件，果然沒有發現被針刺過的痕跡，伊達政宗因此而逃過一劫。可是，關於這一點，有許多人相信伊達政宗在這個時期，其實同時使用有開孔、以及沒開孔的「鶺鴒」花押，以備東窗事發時脫身之用。

相信這個說法為真的人，用來主張的證據就是：目前為此，確信由伊達政宗發出、仍然殘留的文件裡，裡頭的「鶺鴒」花押，都是沒有開孔的…

日本戰國時代的「花押」，和以往相比，還有一點特別的是：以往各人有各人獨特「花押」的特性，在這個時候也發生變化。在繼承家業的同時，兒子也一併繼承了父親的「花押」。因為這個緣故，「花押」的功能，也從之前的「署名」，轉變成帶有表彰身分地位的功能。

另外，簽署「花押」時，不再要求當事人親力親為。先以版刻的方式將「花押」做好，需要使用「花押」時，像我們使用印章一般，先以墨塗在刻好的板子上，再直接把「花押」蓋在文件上。這種「花押」被稱為「花押型」（かおうがた），這是「花押」印章化的開端。

江戶時代（1603～1868），隨著「印鑑」使用的普及，「花押」慢慢地被「印鑑」取代，大約江戶時代中期開始，已經很少看到平民百姓間使用「花押」的例子，幾乎全被「印鑑」所取代。今日的日本，在政府機關、或是企業使用的公文書裡，仍然有機會見到「花押」，但一般平民百姓的生活裡，則幾乎看不到它的蹤跡。

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