《重慶森林》的敘述結構以兩段不同場域的故事，來敘述香港城市中不同角隅的異質性；九龍的重慶大廈，擠滿了低收入居民，不僅是女毒販與不法份子的交易場所，也是她與探員223邂逅之處；而環繞在中環蘭桂坊的「午夜快車」速食餐店，則是個人主義薈萃的樞紐點，及愛情的補給站。兩段皆以警匪及愛情故事為中心軸，人物所處的大廈與速食餐店的地理空間，可分別代表殖民社會中不同場域的縮影版，共同恣仿出一個王家衛式的獨特都會空間，即使在困囿的生存空間中，仍顯露出人性中渴望感情的一線希望。

《重慶森林》中的探員223在他女友瑪麗的眼中是個過期的商品，他給自己及女友一個月的時間等待復合，最後他買了一堆女友愛吃的鳳梨罐頭，罐頭有效期限是他的生日1945年5月1日。他表示若效期屆滿女友仍未出現，他將吃完所有的罐頭，從此忘了女友。探員223說：「如果記憶也是一個罐頭的話，我希望這罐罐頭不會過期；如果一定要加一個日子的話，我希望是 . . . 一萬年」。探員223的「盲目」使得他無法進入象徵界，酷似現代的「伊底帕斯」，因為漠視香港面臨重大的變化，成為現實社會中逐漸消失的人。王家衛使用大量的旁白，不僅解說主角內心深處的想法，同時，也點出主角與身旁親人之間無法溝通的疏離感。王家衛藉由探員663，探究那些對於「九七」大限視若無睹的集體心理狀態；而藉由223來表達那些認為「九七」之後，即使江山易主，應該也不會有重大變化的群眾，探員663與223的雙生演出可謂香港部分子民樂觀的縮影。

《重慶森林》中令人印象深刻一景為女毒販將其白人老闆殺死，因她被老闆出賣而幾乎喪命於印度人之手。事後，她特別將所戴的金色假髮脫下，當其大步邁開時，鏡頭停留在她流動的黑色長髮上。金色假髮對女毒販而言代表不同種族認同的裝扮，帶上它，似乎就有了英國人的氣味，卸下它，似乎又回到女毒販原有香港人的身份。此外，當白人老闆與亞裔女子做愛時，他執意要該女子戴上金色假髮，有了它，種族的歧異似乎暫時消失。金色頭髮似乎代表英國文化及政治實體的認同，所以，當女毒販殺死其老闆並拿掉金髮時，我們不難暸解到她重新認同自己身為華人的身份；但無論如何，女毒販仍舊身穿風衣戴著墨鏡，似乎仍舊為不可知的未來增添些許防備。在卸下金髮的儀式性表演過程中，王家衛似乎想告訴觀眾「九七」也許是一個重新思考身份認同與國族意義的臨界點，未來雖然不可知，但是仍有可變的空間。第二段探員663與阿菲的愛情結局則更為樂觀。當阿菲從加州回到香港的「午夜快車」速食餐店，巧遇探員663，她告訴他加州的陽光並不比香港溫暖，由此，我們了解她依舊對香港充滿了依戀不捨之情。此時，探員663拿出那已被雨水沾濕的登機證，可清晰看到證上時間為1997年，但是終點卻不明顯，於是，阿菲拿出一張自製的登機證請探員663自己填上目的地，在「加州夢」的歌聲中，兩人約定一同前往夢想的國度。這兩段故事的結局都提供開放的結局，讓觀眾自由想像各種可能，這選擇的空間使生命中充滿了機會與希望，也使得港人暫時在香港的政治認同中得以喘息。