60年代首部曲《阿飛正傳》中的富家子旭仔（張國榮飾演）結識了舞女露露（劉嘉玲飾演）成為一對戀人，旭仔後來因遠赴南洋尋找生母而遺棄露露。但旭仔就像他口中沒有雙腳且一生不停飛翔的小鳥，倦了也只能乘著風的翅膀休息，當牠失去愛情時，即面對生命的終了。電影結束時，旭仔雖因故而遭黑道追殺致死，但由整裝待發的周慕雲（梁朝偉飾演）身上又似乎見到旭仔的身影，露露雖也赴南洋尋找她的愛人，但渾然不知旭仔因無錢買護照而已遭黑道追殺致死。

第二部曲《花樣年華》描述報社記者周慕雲與陳太太（本名蘇麗珍由張曼玉飾演）比鄰而居，兩人發現彼此配偶的婚外情，因憫生情，借由旅館2046房發展出一段不為人知的感情，兩人因憫生情，而於2046房共同從事武俠小說的寫作，但這房間反而成為兩人的愛情溫床。當周慕雲遠至新加坡工作時，曾問她是否願意一同前往，但她無言以對，因兩人的情緣不夠，終致分手，周慕雲只好將這份戀情埋藏在柬埔寨吳哥窟的牆洞中。

第三部曲《2046》延續周慕雲的故事，敘述他一方面難忘蘇麗珍的愛，另一方面卻又周旋於前後住在2046房的四名女子。周慕雲由記者轉身為作家，周旋於眾情人間，彷如《阿飛正傳》中風流倜儻的旭仔，借屍還魂，遊戲人間。《2046》延續露露在南洋的故事，她遇上周慕雲，兩人曾有一段快樂的日子，而露露也常常提及有關她那「無腳鳥」的男友，但她後來卻因激怒男友（鼓手張震飾演），因而被殺。