外界檢視麥可傑克森的一生，試圖為他蓋棺定論時，才發現他在人生舞台上具有多樣化角色，他的音樂和舞蹈才華無人能及，但卻常被他的麻煩和負面新聞所遮蓋。有媒體稱他是「麻煩纏身的天才」，其實歸納他的一生，至少有八種面貌。
1. 童星：
麥可的歌聲影響近半世紀。麥可5歲就和哥哥們展開歌唱生涯，在家鄉贏得才藝競賽獎項；麥可與哥們共組「Jackson 5」樂團，10歲那年與唱片公司簽下第一份合約。
麥可在「Jackson 5」時期演唱的「ABC」、「I'll Be There」登上流行歌曲排行榜，12歲（1970年）那年宣布單飛。
2.天王巨星：
麥可開創「流行音樂之王」的時代，1972年，他開始個人的演唱生涯，至今仍包辦音樂史上銷售最佳唱片的前3名。麥可一生獲得13座葛萊美音樂獎，全美音樂獎與葛萊美獎分別於1989、1993年頒發給麥可「特殊成就獎」及「當代傳奇獎」，麥可「流行音樂之王」的地位更加鞏固。
3. MV的開創者：
麥可單飛開創個人演藝生涯之際，正巧遇上MTV開台，音樂錄影帶（MV）正要起飛。他的「Thriller」、「Beat It」和「Black or White」MV 大受歡迎。
4. 慈善家：
功成名就之後，麥可2000年以「贊助最多慈善機構的流行歌手」身分被列入金氏世界紀錄。他先後捐了數百萬美元給燒燙傷中心、青少年糖尿病症研究基金會、美國癌症協會等慈善機構。
5. 被告：
聲望如日中天之際，麥可1993年遭13歲男童的父親指控猥褻，最後據說以2200萬美元代價庭外和解；2003年，他再度遭一名13歲男童指控猥褻。
2003年11月，麥可因涉及多項猥褻兒童罪名遭通緝，當月20日向警方自首後被上手銬，短暫羈押後獲保。2003年12月18日，麥可正式遭到起訴，但法院在2005年6月13日宣判罪名統統不成立。
6. 失敗的丈夫：
麥可兩段婚姻都為時短暫，他1993年傳出猥褻男童事件，震驚演藝圈。但就在性向成謎之際，麥可1994出人意料地和貓王獨生女麗莎‧瑪麗‧普里斯萊結婚，2年後離婚；1996年，麥可再與整型診所護士黛比羅威結婚，兩人生下1男1女，3年後離婚；2002年左右，麥可透過代理孕母再添1子，但這位女性未曾曝光。
7.難以理解的爸爸：
麥可共有3名子女，前兩個是和前妻黛比所生，第三個是2002年和神秘的代理孕母所生。他自稱孩子在他生命中占據最重要的位置。但麥可2002年11月在柏林一家旅館中停留時，竟把還是嬰兒的小兒子抱往4樓陽台的欄杆外，引起爭議。
8. 怪咖：
他有詭異的審美觀和對男童的莫名情感，喜歡讓一大群孩子圍在他的身邊。他總是把虛幻和真實混在一起，躺在像棺材一樣的氧氣箱內，坦承愛跟小男孩同床睡覺。他的皮膚從深咖啡色變得慘白，自稱是因異常引起。而麥可多次進行臉部整型手術，到頭來把他原本的寬鼻子弄到只剩瘦瘦尖尖的一小部分。
