1948年11月25日，由於黃維已多年脫離一線戰場，對於軍情處置猶疑呆板，加之蚌埠的李延年、劉汝明怯懦避戰，導致十二兵團被共軍中野七個縱隊、華野兩個縱隊包圍於雙堆集。當日深夜，蔣介石命令黃維向東南方向進攻，打通與李延年的聯繫；命自徐州南下的邱清泉、孫元良兩兵團，不惜一切犧牲，進攻宿縣，同時解黃維之危；

蔣複令宋希濂14兵團立即增援徐蚌戰場；宋希濂飛至武漢，經與白崇禧反復協商後，白氏同意該兵團楊幹才20軍、李渤28軍，自襄樊出發，增援徐蚌，但兩軍自襄樊乘船由漢水抵武漢，再由長江至南京，搭津浦線至蚌埠時，黃維兵團已全軍覆沒了。此乃後話。

26日，黃維終於發現本兵團已被共軍包圍，而李延年、劉汝明在固鎮寸步不動；他下令全軍次日突圍。85軍110師師長中共黨員廖運周主動向黃維請纓，願為兵團前鋒，黃維喜之，為其配屬大量重武器；27日清晨，110師一舉突圍成功，18軍、10軍等立即跟進，當即遭到共軍伏擊，損失慘重；當日下午，廖運周與兵團失去聯繫；傍晚，共軍廣播：“蔣軍85軍廖運周110師起義了！”

27日，邱清泉、孫元良兩兵團繼續向華野共軍展開猛攻，雙方均傷亡慘重；而南線的李延年第六兵團、劉汝明第八兵團五個軍在華野五個縱隊的壓迫下，不北而南，向蚌埠撤退。當晚，南北各路國軍得悉85軍廖運周110師叛變，黃兵團已身陷重圍，無不惴惴。

11月28日，杜聿明至南京，向何應欽、顧祝同請求放棄徐州，以黃維兵團吸引共軍，他率領邱清泉、李彌、孫元良三兵團向豫東永城撤退，經皖西北撤至淮河以南，以為將來南京保衛戰保留實力；他並請求顧祝同為之保密，行軍路線可告知蔣介石，但戰略意圖不可告蔣，而對國防部作戰廳長郭汝瑰連行軍路線也不可告知。但杜聿明將此計畫事前通報了白崇禧，希望如果無法經由阜陽撤退至淮河以南，他預案趁豫東共軍兵力空虛，由豫東撤退至武漢，再由武漢撤至南京，白崇禧表示若走豫東路線，他可派張淦、張軫兩兵團出豫東，接應杜集團南下。

當日南京的軍事會議上，匪諜劉斐、郭汝瑰提議杜聿明集團經由蘇北至蚌埠與李延年會合，再北上解黃維之圍，杜聿明詭笑而不答；

隨後杜氏向蔣介石單獨彙報了行軍路線，在蔣同意後，杜聿明當晚飛回徐州，次日清晨，劉峙率剿總司令部飛遷蚌埠；

28日晚，杜聿明與邱清泉、李彌、孫元良三人確定，29日對共軍發動猛攻，30日晚，徐州剿總所有部隊經豫東永城向阜陽撤退；各部帶足7日給養、500公里油料，在到達阜陽以前，中途一律不補給；凡無法帶走的物資，皆於燒毀。

但孫元良部隊29日並未對共軍發起佯攻，30日清晨便開始向西撤退；導致邱清泉、李彌兩兵團亦不得不隨之西撤，全軍秩序混亂；十余萬徐州百姓亦跟隨杜集團一同撤退，這大大遲緩了國軍的行軍速度。

11月27日廖運周叛變，雖然令12兵團頗為狼狽，但該兵團畢竟是精銳之師，28日，重新整理之後，繼續向固鎮方向攻擊前進，在黃兵團各部捨身忘生的攻擊下，劉鄧中野漸顯不支之勢；

為挽救中野的頹勢，11月30日，毛澤東指示由粟裕統一部署淮海戰役，但在名義上由陳毅、鄧小平總負責。

粟裕決定除成鈞七縱、陳銳霆特縱外，再增派周志堅十三縱加入雙堆集戰役；同時，粟裕得到中共中央轉自郭汝瑰的情報：杜聿明將從兩淮地區撤往蚌埠或江南。

鑒於李延年、劉汝明兩兵團始終在固鎮、蚌埠間按兵不動，或佯動，粟裕遂決定自南線集團中抽調滕海清二縱、宋時輪十縱、胡炳雲十一縱至宿縣以北阻擊杜聿明集團，南線僅保留華野王必成六縱、中野陳再道二縱、豫蘇皖軍區張國華兩獨立旅繼續在宿縣以南監視李延年集團；其餘1、3、4、8、9、12、魯中南、兩廣等八個縱隊，集結埋伏于徐州東南雙溝一線，準備圍殲杜聿明集團。

11月30日，蔣介石得知胡璉此刻並不在雙堆集，而在上海“養病”，乃令其速至南京；見蔣後，胡璉表示願飛至雙堆集協助黃維。匪諜郭汝瑰乃胡璉好友，勸其莫往，胡璉慨然曰：“此生願做曾國藩，臨難毋苟免”；當晚，胡璉拜訪老長官聯勤總司令郭懺，以家小託付之。

11月30日，蔣介石再與宋希濂聯繫，令其部陳克非第2軍增援徐蚌。第2軍集結後，白崇禧下令剿總兵站不得向第2軍給予任何補充，並命張淦兵團封鎖漢江阻止該軍東下。

12月1日下午，被毛澤東稱為“狡如狐猛如虎”的胡璉飛入雙堆集。

至1948年11月30日晚，杜聿明集團在徐南虛晃一槍後，成功騙過粟裕，軍民三十餘萬全部撤離徐州，向豫東永城進發；

12月1日淩晨，粟裕得報杜集團可能向西撤退；至上午，粟裕確認杜聿明未從兩淮路線南撤，正全部向豫東撤退；粟裕立命袁也烈渤海縱由碾莊西進徐州；同時命宿縣以北部隊、徐東南部隊，數十萬大軍對杜集團展開瘋狂追擊；

12月1日晚，袁也烈進駐徐州；與此同時，陳毅向粟裕報告：胡璉已至雙堆集。