講武堂初創於1907年，到1909年在同盟會會員李根源成為講武堂監督時，正式建成；隨後留日同盟會成員李烈鈞、方聲濤、唐繼堯、庾恩暘等相繼聚於雲南陸軍講武堂，主導了講武堂的教育教學活動。

1911年，雲南響應辛亥革命，推翻了清政府在雲南的地方政權，建立以蔡鍔為都督、講武堂師生為骨幹的「大中華國雲南軍都督府」，李根源任參議院院長兼軍政部總長，講武堂教官唐繼堯、劉存厚任參謀部次長，後來並支援四川、貴州、西藏等地革命。

1915年12月25日，為反對袁世凱復辟帝制，雲南軍政府首舉義旗，發動護國戰爭，多省紛紛響應，最終打倒「洪憲」皇帝袁世凱。護國首義的主要策劃者都是講武堂師生，護國三軍總司令蔡鍔、李烈鈞、唐繼堯均為講武堂教官，被譽為「護國三傑」。

在雲南陸軍講武堂英雄豪傑中，最著名的當屬發起護國運動、聲討袁世凱復辟帝制的蔡鍔將軍。而蔡鍔和「紅粉知己」小鳳仙的傳奇故事，迄今為世人津津樂道。