孫立人於1914年以安徽省第一名的成績考取清華學校（今清華大學）庚子賠款留美預科，接受八年的留美預備訓練。清華歷來十分注重學生的體育鍛煉，孫立人在校風薰陶下，熱衷於籃球、足球、排球、網球、手球、棒球等各項球類運動，在眾多項目中孫立人最擅長的是籃球。1920年他任清華籃球隊隊長，率隊擊敗當時稱霸京津籃壇的北京高等師範學校，獲得華北大學聯賽冠軍。1921年入選中國國家男子籃球隊，參加了在上海舉行的第五屆遠東運動會，身高1米85的孫立人當時擔任球隊的主力後衛。當時籃球項目有菲律賓、中國、日本三國參加，東道主中國隊經過激戰，先以32-29擊敗日本，再以30-27擊敗菲律賓，獲得本屆運動會籃球冠軍，這是中國在國際大賽中第一次獲得的籃球冠軍。孫立人進清華後的第二個學期，因玩蹺蹺板受傷而住院治療，又因輸尿管障礙，休學一年，終於治癒，故在清華九年，於1923年畢業。

同年赴美留學。因其在清華學校已習基礎工程多門，故直入普渡大學三年級加修土木工程學，1925年取得學士學位畢業。期間曾為美國橋樑公司（American Bridge Company）受聘當設計繪圖師。1926年孫立人進入維吉尼亞軍校，接受嚴格之軍事教育，因其已有學士學位，故直入三年級習文史，1927年以文學士畢業，遊歷歐洲，參觀英、法、德等國軍事。

1928年孫立人回國，在國民黨中央黨務學校（今國立政治大學），任中尉軍訓隊長。1930年入陸海空軍總司令部侍衛總隊任上校副總隊長。1932年調財政部稅警總團任第二支隊上校司令兼第四團團長。起先於1933年隨稅警總團調往江西剿共，他以一個團接下一個師的防地：在永豐、丁毛山、七琴等地以寡擊眾，大破共產黨軍隊。

稅警總團由財政部部長宋子文一手創建，武器從德國購買，排以上軍官大部分由留美學生擔任。在孫立人的訓練下，其所屬部隊官兵教育水準、以及學科、術科和緝私方式的水準都遠高於一般部隊。事實上，稅警總團、第36、第87、第88師、和中央教導總隊即是第一批接受德械裝備與訓練的部隊。

由於當年孫立人任團長的第四團曾在華東射擊比賽中獲得第一名，而前十名裡面第四團共佔了七名，孫式訓練遂逐漸嶄露頭角；也因孫熱愛籃球，是政府撤退臺灣後，中華民國國軍早期籃球運動鼓勵提倡者。