民國三＋四年8月,日本投降,依據開羅宣言及波茨坦宣言,所有日本強佔自中國的頜土,無條件歸還中國.10月25日,陳儀代表盟軍接受台灣總督府最後一任總督安藤利吉代表日本政府簽署的降書.臺灣正式回歸祖國懷抱.12月,正式遣返在臺的日本軍民.

一個日籍教師,戀上自己所教的高中女生-小島友子,本欲等到該生畢業後,即結成連理.不料日本戰敗,教師被遣返回日.教師不能接受由貴族般的生活,變成敗戰者的落寞,於是離開友子,逃避自己的愛情.當他在船上看著友子為愛不惜逃家,在碼頭等侍著他.懦弱的他卻選擇了逃避.當船開動,四目相接時,他知道錯了,他後悔了.然.......一切都已無可挽回.

從臺灣到日本的七天航程中,教師將他無盡的思念及無窮的悔恨,寫成了七封情義纏绵的情書.但....或許是戰後生活困頓,也或許沒有勇氣面對友子的愛情.情書.....一直鎖在房間的抽屜裡,鎖在心裡.悔恨......無時無刻不在折磨自已,直到......生命的盡頭.

教師去世後,其孫女在遺物中發現了情書,為彌補祖父的遺憾,將信寄到了「臺灣恆春郡海角七號番地」,然物轉星移,舊地址早己不存在,成了無法投遞的信件.然特约郵差阿嘉,及另一名也叫友子的女孩,卻深深為信中的情意所感動著.阿嘉甚至因此得到了靈感,寫下了「國境之南」.最後終找到了收信人小島友子.在最後的歌聲中,教師、小島友子,阿嘉、友子,他們的感情,終於得到了救贖與歸宿,所有的淚水、悔恨與憤怒,都在溫柔的歌聲中,化為雲煙.......