然而，和很多人一樣，陳含光認識鄭曼青的才華，幷非始于詩文，而是畫。

鄭曼青學畫，是因爲少年時期的一次意外。他自幼體弱，四歲得了軟脚風痛病，遍尋良醫無果，有市隱教他習易筋經運動才痊愈。十歲那年，過危墻，墻忽然倒塌，傷及頭部，差點氣絕，半日不省人事。醫生用草藥敷之，漸漸蘇醒。但記憶頓失，所讀詩書，差不多記不住了。一用眼用耳，就感頭痛。家人商量著給鄭曼青換一種輕鬆點的教育方式，托姨母張光送他學去畫。想不到的是，這成就了鄭曼青的畫名。古人說：“塞翁失馬，焉知非福。”在鄭曼青的經歷中可見一斑。

張光，字德怡，晚號紅薇老人，擅花鳥畫，工詩，是民國時期著名女畫家之一。其夫章味三，與蔡元培科舉同年，故蔡稱其爲“年嫂”。因爲這層關係，蔡元培後來對鄭曼青多有提携。一九二六年，還與吳昌碩、朱祖謀、鄭孝胥一起爲鄭曼青制定書畫潤格。

張光把鄭曼青送到自己的老師汪如淵處學畫。汪是清末民初開啓永嘉畫派的代表人物，從者甚衆。二、三十年代活躍于上海的溫籍畫家如馬孟容等都是他的弟子。據章左平記載，鄭曼青初到汪家學畫，因受傷體弱，只是一名侍奉老師作畫的書童，磨墨研粉，靜觀老師揮毫。但鄭曼青一回家即把老師所畫臨摩在中藥包裝之紙的背面，張光時常給予點撥。四年後的一天，汪如淵命鄭曼青畫一藤花，所作寓有古意，讓汪如淵頗感意外，便給鄭曼青訂《紫藤花館》潤例賣畫。

鄭曼青以神童面目出現在了海上畫壇。當時，上海有一經亨頤發起的畫會“寒之友”社，于右任、黃賓虹、鄭午昌、張善孖、張大千、鄭曼青等均是社友。鄭曼青是其中年齡最小的。

海上文人喜歡雅集，最有名的當屬“秋英會”。每到菊花盛開、河蟹正肥時，一起賞菊品蟹，飲酒繪畫作詩。有一種說法，張大千與鄭曼青的作品，都被“秋英會”上的文雅之士評過，他們預測兩人的藝術生命：“鄭曼青不得了，張大千一塌糊塗。”

這種說法，今天已然無法考證。但不難看出鄭曼青很受當時畫壇認可。謝玉岑觀了鄭曼青《芭蕉月季圖》後，這樣評價：曼青芭蕉月季胚胎元氣，百讀不厭，爲其近作之冠。幷賦詩一首：“曼青人冷如其畫，赭墨蕭疏凍未幹。留與天心驗盈朏，芭蕉才展月初圓。”

謝玉岑既是錢名山的門生，又是錢名山的乘龍快婿。曾任教于溫州中學，與夏承燾、鄭曼青的友情好比李白詩句裏的“桃花潭水”。那時候，還沒有出名的張大千也常游走于寄園。他們氣味相投，常在一起吟詩作畫，雅集遠游。有一次，謝玉岑與鄭曼青、張大千合作了一幅《歲寒圖》。謝玉岑還饒有興趣，作了一首長詩寄給夏承燾。還有一次，陸丹林得到一幅沒有落款的鄭曼青《鵝》圖，請謝玉岑題跋。謝玉岑當場作了一首打油詩來吹捧鄭曼青、打擊張大千：“曼青狡獪善畫鳥，自誇太極通大道，于陵吐此鶂鶂肉，猶覺烟波能浩渺。海上畫家君少年，新羅白陽或可到，此語勿告張大千，聞之虬髯應絕倒。”還說：“漫成長句，爲鄭生吹法螺，如酬吾功，請煮鵝肉。”需要指出的是，謝玉岑寫這些詩句的時候，正坐在張大千的大風堂。嬉笑游戲，躍然紙上。

對于鄭曼青的繪畫技藝，張大千自己也非常認可。徐悲鴻爲《張大千畫册》作序，稱其爲“五百年來第一人”。張大千聞之，不勝惶恐：“惡！是何言也。”他說：“山水石竹，清逸絕塵，吾仰吳湖帆；柔而能健，峭而能厚，吾仰溥心佘；明麗軟美，吾仰鄭午昌；雲瀑空靈，吾仰黃君璧；文人余事，率爾寄情，自然高潔，吾仰陳定山、謝玉岑；荷芷梅蘭，吾仰鄭曼青、王個簃；寫景入微，不爲境囿，吾仰錢瘦鐵；花鳥蟲魚，吾仰于非暗、謝稚柳；人物仕女，吾仰徐燕孫；點染飛動，鳥鳴猿躍，吾仰王夢白、汪慎生；畫馬，則我公與趙望雲；若汪亞塵、王濟遠、吳子深、賀天健、潘天壽、孫雪泥諸君子，莫不各擅勝場……”這當然有張大千自謙的成分，但說明了鄭曼青的創作特色非常明顯。

宋美齡晚年曾跟鄭曼青學畫。她寫信給張學良說：“自來台後，餘忽對繪畫興趣濃烈，大有寄情山水、兩眼皆空之感，而蔣先生也主張余以習畫養性，余即延請黃君璧先生教山水，而鄭曼青先生之花卉，乃是臺灣首屈一指之翹楚，兩位才華决不遜于張大千和徐悲鴻。”她爲《鄭曼青先生書畫特展目錄》作序時又說：“跟隨鄭先生習畫多年，我對先生的品性略知一二。雖其學問深深扎根于傳統中國繪畫，但他的作品中却不乏創新與生氣。雖其苦心鑽研前人古迹，却從不曾執意描摹。”“畫中或繁或簡，疏密二體無一不以平衡和清朗的方式清晰展現了他的創作意圖，不滯于手，不凝于心。他的筆觸挺刃，却不失于細節，別人需數筆勾勒者，他往往一筆到位。每一朵花卉中傳達出的生動氣韵都恍如畫家生命的延續，運筆與其人渾然一體。他以筆墨紙硯做爲傳達精神的媒介，在自然樸拙中抵達了卓越的藝術高度。”這都從另一角度證明了鄭曼青的繪畫成就。

書畫同源。在《鄭曼青書畫潤格》中，蔡元培等說：“吾國書畫，有共通之點，筆勢一也，胸襟二也。惟工力或未必平行。故古代書家或能畫而不以畫名，畫家或能書不以書名。”鄭曼青自幼書畫兼功。“以書家之筆力用于畫，故秀而特勁；以畫家之風致用于書，故正而不拘。其氣韵超逸，寄托遙深，因作品而表現高潔之個性，則書畫一致也。”

溫州城內有座積穀山，隔著春草池與謝靈運的池上樓相望。山上有歷代名流摩崖題刻，現僅存十多處，其中“氣如虹”三字就是鄭曼青所書，據說是他的少年之作。在剛剛舉辦的《溫州書法六十年》展覽上，展出了一副鄭曼青的對聯：“山間明月從容出，天外行雲自在流。”字裏行間所流露的超凡脫俗、靜氣美感，在今日書家中已難得一見。

但鄭曼青晚年的書畫風格却完全不是這樣的，變緩轉拙。臺北故宮博物館曾于八十年代展覽過鄭曼青的作品，幷出版了一本《鄭曼青先生書畫特展目錄》。這批捐獻給臺北故宮的書畫基本是他的晚年作品。翻閱此畫册，確多簡筆。有位喜歡收藏的朋友說：看了這本畫册，讓人失望，鄭曼青的畫越畫越差。又道，劉景晨也這麽評論過。

劉景晨是民國溫州名士。他評論鄭曼青的話被記在胡蘭成的《今生今世》一書裏。當年，胡蘭成化名張嘉儀潜于溫州，認識了劉景晨。有次去劉家，正好鄭曼青寄畫來請教。劉景晨看了後，對胡蘭成道：“曼青學畫原有天分，早先的還不錯，近來流于放誕，愈畫愈壞了。” 胡蘭成語多刻薄，繼而評說：“一涉狂悖妄誕，是有才亦不足觀，其才已被殺死，雖存典型，亦都走了味，走了樣了。”

鄭曼青在台時，有一些人對他後來的畫風也不以爲然，婉轉與之言，喜歡他的“勁捷之筆”。鄭曼青答：“吾早年亦沉潜于此，孜孜數十年，乃覺勁捷之力易盡，乃複歸于緩約渾凝。”

其實，研究海上畫派的史家，對鄭曼青後期亦多微辭，如臺灣大學教授傅申就認爲他“未能于書畫更上層樓”。“惜乎多能”以致分散了精力，不能于一門技藝上有更高的成就，使“秋英會”當日之評成爲後來的笑談。