1908年，蔣介石獲清廷公派去日本留學，就讀日本士官預備學校---振武學校。不久，由同鄉陳其美介紹加入同盟會。蔣介石對帝國主義列強尤其是俄國和日本的侵華野心有清醒的認識。1909年，他寄給他表哥的一張照片後面附有一首小詩---《述誌》，寫道：

　　騰騰殺氣滿全球，     力不如人肯且休?
　　光我神州完我責， 　東來志豈在封侯！

　　此詩可謂蔣氏代表作，其平生之志趣、抱負、性格乃至命運，都可以從中窺見。愛國是無疑的，以光復神州為職責並非大話。個人抱負也不必諱言，其志豈在封侯，其志又豈止在封侯！在二十世紀的騰騰殺氣中，其興也勃焉，其亡也忽焉，”。

　　蔣介石故鄉所在的溪口雪竇山景色絕佳，他一生中曾多次登臨，樂而忘返。嘗囑夫人宋美齡實地勘測，擬建成中國第二廬山。1920年11月23日蔣介石曾有《雪竇山口占一絕句》：

　　雪山名勝擅幽姿，　不到三潭不見奇。
　　我與林泉盟在夙，　功成退隱莫遲遲。

　　此詩有傳統文人懷抱，兼具儒家的入世精神和道家的出世情結。那一刻，為名山勝水所醉，其功成身退、歸隱林泉的願望或是真誠的。

　　1925年2月，蔣介石率軍東征陳炯明，連克東莞、石龍、常平。2月10日軍次常平，作《常平站感吟一絕》：

　　親率三千子弟兵，　鴟鸮未靖此東征。
　　艱難革命成孤憤，　揮劍長空涕淚橫。

　　此役原計劃以滇粵桂聯軍十萬之眾為主力，東征開始後，滇軍楊希閔部和桂軍劉震寰部卻按兵不動，唯右翼的粵軍和黃埔校軍進展迅速，並付出重大犧牲，這就是詩中的“孤憤”之感的來由。

　　1926年北伐時期，《江西日報》創刊，應江西省主席李烈鈞之請，當時鎮守南昌的國民革命軍總司令蔣介石作詩道賀，發表在12月1日該報創刊號上。詩題《賀〈江西日報〉誕生》：

        呀！好革命的怒潮啊！
　　 呀！這掀天倒海的潮流， 　
        竟已仗著自然的力，
　   挾著它從珠江來到長江了。
　　潮流是什麽，是什麽？
　　不是綠的水，是紅的血和黑的墨。
　　今天我們的血已染紅廬山的面，鄱陽湖的口。
　　這黑的墨，正拌著那紅的血，
　　向著長江的水流去。
　　這新誕生的《江西日報》，
　　就是挾著這墨的力和著那血的力，
　　一直沖向黃河流域去。
　　呀！好革命的怒潮啊！
　　呀！好革命的勢力！

　　有趣的是，這樣一首白話詩、自由詩，也就是所謂新詩，竟會出自蔣介石的手筆！在人們慣常的印象中，蔣似乎一直是守舊的，代表著文化保守主義。

　　1928年11月，已任南京國民政府主席的蔣介石外出視察，21日於安徽懷遠作《出發校閱撰歌二則》。

　　其一：
　　五月三日是國仇，國亡豈許爾優遊。親愛精誠，團結一致，快來共奮鬥。革命革命，犧牲犧牲，黑鐵赤血，求我國家獨立平等與自由。獨立、平等，中華民國乃得真自由。

　　其二：
　　北伐雖完志未酬，男兒壯志報國仇。

       報國復仇在革命，革命未成死不休。

　　儼然一派愛國志士情懷。從藝術角度看去，則全然標語口號，不可作審美批評。

　　1935年7月，正值中央紅軍長征到達四川甘孜地區同紅四方面軍會師，一路部署圍追堵截的蔣介石忙裏偷閑，於27日登峨眉山，作《遊峨眉口占》二首：

　　朝霞映旭日， 　梵貝伴清風；
　　雪山千古冷， 　獨照峨眉峰。

　　步上峨眉頂，　強消天下憂；
　　逢寺思慈母，　望兒感獨遊。

　　第一首景中寄興，表達身居絕頂的快意。第二首由憂國轉而思親，述說忠孝不能兩全之憾。據說當年武昌起義爆發後，蔣介石即中斷在日本的學業，回國參加革命，在率部攻打浙江巡撫衙門前，他給母親的信中懇請“恕兒不孝之罪”。

　　1945年10月9日，即抗日戰爭勝利後第一個國慶前夕，國共和談之“雙十協定”簽署前夕，蔣介石於重慶作《大中華歌》：

　　戰勝強權，復興中華。協和萬邦，威振邇遐。完成國民革命，建立平等自由大中華。民族解放，民權吐葩。民生樂利，自由開花。實現三民主義，建立富強康樂大中華。五權並立，五族一家。民國萬歲，憲政孔嘉。厲行五權憲法，建立統一獨立大中華。

　　是為歌詞，一詠三嘆，盡述其建國理想。

　　1949年10月31日蔣介石在臺北作《六三自箴》：

　　虛度六三，受恥招敗，毋惱毋怒，莫矜莫慢。不愧不怍，自足自反，小子何幸，獨蒙神愛。惟危惟艱，自警自覺，復興中華，再造民國。

　　其中“小子”一語，出自《詩經·周頌·閔予小子之什》，系周成王自稱，故謙敬中有傲氣。當晚，蔣以日記自省：“本日為余六十三歲初度生日，過去之一年，實為平生所未有最黑暗、最悲慘之一年。惟自問一片虔誠，對上帝、對國家、對人民之熱情赤誠，始終如一，有加無已，自信必能護衛上帝教令，以完成其所賦予之使命耳。”

　　1950年10月25日，蔣介石將其五年前所作“五箴”修訂為“四箴”.

　　《法天自強箴》：
　　中和位育，乾陽坤陰。至誠無息，主宰虛靈。天地合德，日月合明。主敬立極，克念作聖。
　　《養天自樂箴》：
　　淡泊沖漠，本然自得。浩浩淵淵，鳶飛魚躍。瀀遊涵泳，活活潑潑。勿忘勿助，時時體察。”
     《畏天自修箴》：
　　不睹不聞，慎獨誠意。戰戰兢兢，莫現莫顯。研幾窮理，體仁集義。自反守約，克己復禮。”
     《事天自安箴》：
　　存心養性，寓理帥氣。盡性知命，物我一體。不憂不懼，樂道順天。無聲無臭，於穆不己。

　　這一組箴言，用於自勉自勵，內容大致為中國古人修身養性格言的集合重組，見出其對於傳統處世哲學的皈依。

　　1953年10月31日，宋美齡以畫為蔣祝壽，蔣介石作詩《為夫人題畫》：

　　   風雨重陽後， 同舟共濟時。
　       青松開霽色， 龍馬動雲旗。

　　後來的歲月裏，蔣宋間仍不時有詩畫合作，如題竹詩句：雪筠彰清節，聳翠傲歲寒。題荷花詩句：風清時覺香來遠，坐對渾忘暑氣侵。”人生漸入晚境，詩亦漸近閑適安恬之風了。

　　據說，蔣介石還有若幹舊體詩詞，作於陽明山別墅，因多抒寫晚年頹唐心緒，不肯示人。1979年宋美齡曾向美國《天下事》旬刊“人物誌”專欄記者哈妮透露，她在蔣介石去世後，發現丈夫作於五十年代的一些詩，計有舊體詩詞四十三首，新詩一首，自嘲打油詩二首。本想為之結集出版，但蔣經國認為，這些詩雖然制作精巧，但大都品位不高，使人閱後很容易聯想到南唐亡國之君李後主。宋美齡認為言之有理，待再讀其詩，發現有的對中華民國的前途太不樂觀，有的對部下指責過多，有的仇恨中共甚於日寇，為不影響蔣在國人心中的“威望”，遂將詩稿付之一炬。

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     孫中山雖沒有一頂“詩人”的桂冠，但也留下了一些詩論及詩詞聯作品。

     1918年，孫中山在廣州曾與胡漢民、朱執信論詩，他說：“中國詩之美，逾越各國，如三百篇以逮唐宋名家，有一韻數句，可演為彼方數千百言而不盡者。”的確，這“精煉”，妙在中國古典詩詞的行數不在多，但它又是多種藝術形式的綜合體，最能考驗作者煉字，選詞，造句，用典等的功夫。

     對於古典詩詞格律，孫中山亦不乏見解，他說：“或以格律為束縛，不知能者以是益見工巧。至於塗飾無意味，自非好詩。然如‘床前明月光’之絕唱，謂妙手偶得則可，惟決非尋常人能道也。”。孫中山反對信筆塗鴉，隨意揮灑，他認為寫詩是要下一番苦功的。

     五四之前，新文化運動興起，有些人提倡並寫作白話詩，但孫中山認為，如果硬要以新體詩取代“二千余年吾國之粹美”，那是被歷史證明是愚蠢無效的做法。孫中山也認為不要指望“人人能詩”，人人能詩之日，就是中國無詩之時！
   
     1899年秋，孫中山作七言絕句《詠志》：

     “萬象陰霾掃不開，紅羊劫運日相催。
         頂天立地奇男子，要把乾坤扭轉來。”

      這首詩，後兩句通俗易懂，前兩句則顯得古雅，尤其“紅羊劫運”（諧音,指洪楊,即洪秀全`楊秀清發起的太平天國運動）。

    1907年2月3日，孫中山作《挽劉道一》：

         半壁東南三楚雄，劉郎死去霸圖空。
         尚餘遺業艱難甚，誰與斯人慷慨同！
         塞上秋風悲戰馬，神州落日泣哀鴻。
         幾時痛飲黃龍酒，橫攬江流一奠公。

     1907年12月鎮南關起義，失利後率軍退入安南（今越南），在馬背上吟成了一首七絕：

     “鹹來意氣不論功，魂夢忽驚征馬中。
         漠漠東南雲萬疊，鐵鞭叱咤厲天風。”

     孫中山的詩也顯婉約之風。如《祝童潔泉七十壽》中:
     “玉槐花照瑤觥燕，竇桂香凝彩舞衣”；

   《贈陳樹人》中:
     “史臣重朱家，君乃隱於酒。時事尚縱橫，雄心寧復有？”……。

     1907年3月4日，孫中山被日本當局驅逐出境前，會晤唐群英，贈五言絕句一首作別：

     “此去浪滔天，應知身在船。
       若還瀟湘日，為我問陳癲。”

      前兩句抒寫有國難投的悲憤，後兩句囑托革命工作。唐群英（1871～1937），湖南衡山人，1904年秋與秋瑾相約東渡扶桑，尋求救國之道，為同盟會第一個女會員。陳癲，即陳樹人，先期回國的同盟會會員。
　　
　　1917年，孫中山有詩《祝童潔泉七十壽》：

        階前雙鳳戾天飛，覽揆年華屆古稀。
        治國安民兒輩事，博施濟眾我公徽。
        玉槐花照瑤觥燕，竇桂香凝彩舞衣。
        所欲從心皆絜矩，蘭孫繞膝慶祥暉。

       此詩用典妥帖，如“戾天飛”一語出自《詩經;小雅;四月》“翰飛戾天”，“覽揆”代指生辰，出於屈原《離騷》“皇覽揆余於初度兮”，“竇桂香”嘗見於南宋詩人李昴英《秋試已近用韻勉兒輩》“歲當酉戌吾家旺，月府先教竇桂香”，尾聯“所欲從心皆絜矩”一句則化用孔子“七十而從心所欲不逾矩”。

　　《虞美人. 為謝逸橋詩鈔題詞》：

    “吉光片羽珍同璧，瀟灑追秦七。
      好詩讀到謝先生，另有一番天籟任縱橫。
      五陵待客賒豪興，揮金為革命。
      憑君紐帶作橋梁，輸送僑胞熱血慨而慷。”

       1918年5月20日，因不滿桂系軍閥的排擠，孫中山辭去大元帥職。數日後，自廣州往梅縣，住松口銅琶村謝逸橋家，讀其詩詞集有感，遂填此詞，盛贊謝逸橋的詩歌品質和他對革命的無私支持。謝逸橋（1874～1926），華僑巨商，同盟會員。秦七，即北宋詞人秦少遊，其詞清新婉麗，蘇軾謂之有屈、宋之才，王安石稱其有鮑、謝之致。五陵，舊指豪門貴族聚居之地。

　　1920年10月，曾在護國軍韶關之役中以神奇炮火扭轉戰局，後升任滇軍第六旅旅長的魯子材（字梓楠）犧牲於重慶，孫中山再題挽詩以表彰英烈，其《魯旅長梓楠像贊》雲： 
      “智戰嶺海，夙耳英聲。
        桓桓心傑，蔔為國禎。
        轉鬥入蜀，戈返陽精。
        沙場灑血，錦水鳴鳴。
        緬茲遺像，宜炳丹青。”

       並題書挽聯：“為國惜英忠搗龍事遠烝民苦，
                                   瓣香嗟萬里化鶴魂歸蜀道難。”

　　    “史臣重朱家，君乃隱於酒。
                時事尚縱橫，雄心寧復有？”        這首《贈陳樹人》系孫中山晚年作品。陳樹人（1869～1930），即陳癲，本名陳荊，湖南湘鄉人，為革命奔走出生入死，不愛財，不圖官，惟嗜飲酒，不修邊幅，辛亥革命後辭官歸裏。1924年3月，孫中山任命陳樹人為廣東政務廳廳長，作此詩相贈。前兩句以史學家司馬遷所推重的俠士朱家相比，贊揚陳荊的俠義精神及名士風範，後兩句勉勵其重抖精神，再建功勛。朱家，秦漢之際著名俠客，《史記》有傳，為魯國人，專好濟人之急，解人之厄。劉邦追捕季布時，朱家設計救之，後來季布顯貴，朱家終身不與相見。
　　
　　當年孫中山途經漢口，欲見洋務派領袖張之洞，便遞上名帖：“學者孫文求見之洞兄。”張之洞不屑，在帖子背後書以“持三寸帖見一品官儒生妄敢稱兄弟”，讓通報者退還，孫中山隨即對以“行千里路讀萬卷書布衣亦可傲王侯”。