80年代，台灣正值經濟起飛的階段，刊報徵才的不外乎是以電子產業為主，而那時方從憲兵預官退伍的吳若權，為了掙錢改善家境，尋尋覓覓，欲找份他夢寐以求的大公司之職缺，爾後透過學長和一些知名財經雜誌，如天下、財訊所做的報導和專訪得知關於幾家大企業的組織文化和人事制度後，吳若權便自告奮勇，寫了33份履歷表，毛遂自薦，渴盼獲致他們的青睞。

  雖是初出茅廬，但出人意表的，他寄出了三十三份履歷表後，獲得三十二家公司的面試機會，俟面試全部結束，幸運如他，得到了三十一份的工作，包含長榮海運、美國惠普、IBM等數一數二的大型企業，讓他樂不思蜀，眉開眼笑呢！

  起初，先是收到長榮海運的錄用通知，然而事出突然，當他領著便當，準備登堂入室之際，一通電話，改變了他的職業生涯，由於其命盤關係，使得吳若權內心那股潛藏的冒險力量蠢蠢欲動，深思熟慮後，他毅然決然，揮別了採日式管理的長榮海運，成為IBM公司的一份子。

  基本上，長榮和IBM兩家都是絕頂的公司，但由於其間組織文化的差異，使得吳若權左思右想，斟酌一番後，才斷然決定，而這也證實了吳若權與生俱有的冒險家性格，因此當他選擇一個安全的環境時，他不會安於現狀，而是選擇充滿刺激感及成就感的大企業貢獻其心力，如同《工作學習地圖》一書所言：『工作是一種有目標的遊戲，而這目標就是他自己設定的』。