三聚氰胺 (Melamine) （ 化學式 ： C₃ H₆ N₆ ），俗稱密胺、蛋白精， IUPAC 命名 為「 1,3,5- 三嗪 -2,4,6- 三氨基」，是一種 三嗪 類含氮 雜環 有機化合物，被用作 化工 原料。它是白色 單 斜晶體 ，幾乎無味，微溶於水 (3.1g/L 常溫 ) ，可溶於 甲醇 、 甲醛 、 乙酸 、熱 乙二醇 、 甘油 、 吡啶 等，對身體有害，不可用於 食品加工 或 食品添加物 。

三聚氰胺是 氨基氰 的 三聚體 ，由它製成的 樹脂 加熱分解時會釋放出大量 氮氣 ，因此可用作 阻燃劑 。它也是 殺蟲劑 環丙氨嗪 在動物 ^[2] 和植物 ^{[3] [4]} 體內的 代謝 產物。

合成

三聚氰胺最早被 李比希 於 1834 年 合成，早期合成使用 雙氰胺 法：由 電石 （ CaC₂ ）製備 氰胺化鈣 （ Ca(CN)₂ ），氰胺化鈣 水解 後二聚生成雙氰胺，再加熱分解製備三聚氰胺。

目前因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用 尿素 為原料，在加熱和一定壓力條件下：

6 (NH₂)₂CO → C₃H₆N₆ + 6 NH₃ + 3 CO₂

按照反應條件不同，三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法（ 7-10MPa ， 370-450 ℃ ，液相）、低壓法（0.5-1MPa ， 380-440 ℃ ，液相）和常壓法（<0.3MPa ， 390 ℃，氣相）三類。

化學性質

遇強酸或強鹼水溶液水解， 氨基 逐步被 羥基 取代，先生成 三聚氰酸二醯胺 ，進一步水解生成 三聚氰酸一醯胺 ，最後生成 三聚氰酸 。

用途

三聚氰胺是製造 三聚氰胺- 甲醛樹脂 （密胺塑料）的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺，常用於製造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。在中國，日常生活中 三聚氰胺- 甲醛樹脂 （即密胺塑料）最常見的應用是一類被稱為「 美耐皿 （又稱密胺碗）」的塑料碗碟。這類器皿的物理性質非常類似陶瓷，堅硬不變形但又不像陶瓷那樣易碎。常常標有「不可以在微波爐中使用」的警示，因為 三聚氰胺- 甲醛樹脂 （即密胺塑料）受熱後有可能散發毒性。由於這個緣故，在中國以外的地區已開始禁止利用含有三聚氰胺的塑料來放置食物。三聚氰胺還可以與 乙醚 配合作紙張處理劑，在一些 塗料 中作交聯劑，以及阻燃化學處理劑等。

食品工業 中常常需要測定食品的 蛋白質 含量，由於直接測量蛋白質技術上比較複雜，所以常用一種叫做 凱氏定氮法 ^[5] 的方法，通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質的含量。由於三聚氰胺（含氮量 66%) 與 蛋白質 （平均含氮量 16% ）相比含有更高比例的氮原子，所以被一些造假者利用，添加在食品中以造成食品蛋白質含量較高的假象，從而造成諸如 2007 年美國寵物食品污染事件 和 2008 年 中國 毒奶粉事件 等嚴重的 食物安全 事故。

毒性研究

三聚氰胺本身為低毒性 ^[6] ，一般成年人身體會排出大部分的三聚氰胺，不過如果與 三聚氰酸 並用，會形成無法溶解的 氰尿酸三聚氰胺 ，造成嚴重的 腎結石 。 ^[7]

急性毒性

三聚氰胺對老鼠的 半數致死量 為每公斤 3248 毫克 。對於兔子 半數致死量 則超過每公斤 1000 毫克 。 ^[8] 根據 1945 年的一個實驗，將大劑量的三聚氰胺飼餵給豬、兔和狗後沒有觀察到明顯的急性中毒現象。 ^[9] 蘇聯在 1980 年代的一次研究，顯示氰尿酸三聚氰胺的毒性要大於三聚氰酸或三聚氰酸本身。 ^[10] 對於老鼠與兔子，氰尿酸三聚氰胺的半數致死量為每公斤 4.1 克（直接進入胃中）或每公斤 3.5 克（透過吸收），而三聚氰胺相比則分別為 6.0 與 4.3 克。

一項毒物學研究也證實回收的受污染寵物飼料中，三聚氰酸與三聚氰胺並用，是造成貓嚴重腎衰竭的主因。 ^[11]

慢性毒性

長期攝取三聚氰胺可能造成 生殖 能力損害、 膀胱 或 腎結石 、 膀胱癌 等。 ^{[12][13][14][15][16]}

1983 年的美國針對三聚氰胺進行動物實驗研究，發現用三聚氰胺高劑量（ 4500 ppm or 263 mg/kg bw/day ）和持續（兩年）地餵食雄鼠會造成其膀胱結石，並增加其膀胱、尿道出現惡性腫瘤的風險。 ^[17][18]

對於三聚氰胺形成腎結石的機理並不是很清楚，有研究認為，三聚氰胺常混合有結構類似的氰尿酸，在攝入人體進入腎細胞後，三聚氰胺會與氰尿酸結合形成結晶沉積，從而造成 腎結石 並堵塞腎小管，並有可能導致 腎衰竭 。由於三聚氰胺微溶於水，經常飲水的成年人體內不易形成三聚氰胺結石，但飲水較少且腎臟狹小的哺乳期嬰兒體內，則較易形成結石。 ^[19][20][21]

為因應 2007 年發生的牲畜飼料含三聚氰胺事件， 美國食品藥物管理局 （ FDA ）於 2007 年 5 月 25 日發佈風險評估報告，討論家禽、魚類內含三聚氰胺對人類健康之影響，文章指出人體可容忍的每日攝取量（ Tolerable Daily Intake; TDI ）為 0.63 毫克 / 每公斤體重 / 每天（ mg/kg bw/day ）。此值是根據動物實驗中 ( 持續 13 週的大鼠實驗 ) 所觀查到最低的「無有害作用值」（ reported no-observed-adverse-effect-levels; NOAEL ） , 63 毫克 / 每公斤體重 / 每天 , 再除以 100 的安全係數（ safety margin ）以考量物種間的差異。舉例而言，一個體重 60 公斤的人若每天累積攝取三聚氰胺達 37.8 毫克以上，將會有健康風險。 ^[22] 2008 年 10 月 3 日， FDA 進一步把 TDI ： 0.63 毫克 / 每公斤體重 / 每天除以安全係數 10 下修得到 0.063 毫克 / 每公斤體重 / 每天（應對健康無害的攝取量），並假設一個 60 公斤的成年人若每天攝入 1.5 公斤遭三聚氰胺污染的食物，只要被污染食物中三聚氰胺含量低於 2.5ppm ，該人應無立即健康的風險。 ^[23] 另外，在上述 2007 年 5 月 25 日發表的文章中，亦認為現有檢測方法可檢出之最低含量為 50ppb （ 0.05ppm ）。 ^[24]

檢驗殘留標準

中國國家食品質量監督檢測中心在 2008 年 9 月13 日 指出，三聚氰胺屬於化工原料，是不允許添加到食品中的，故暫未設定像農藥般的殘留標準限制。 ^[25] 10 月8 日 ， 衛生部 、 工業和信息化部 、 農業部 、 國家工商行政管理總局 和 國家質量監督檢驗檢疫總局 聯合發布公告，制定三聚氰胺在乳與乳製品中的臨時管理值： ^[26]

嬰幼兒配方乳粉中三聚氰胺的限量值為 1m g/kg ，高於 1m g/kg 的產品一律不得銷售。

液態奶（包括原料乳）、奶粉、其他配方乳粉中三聚氰胺的限量值為 2.5m g/kg ，高於 2.5m g/kg 的產品一律不得銷售。

含乳 15% 以上的其他食品中三聚氰胺的限量值為 2.5m g/kg ，高於 2.5m g/kg 的產品一律不得銷售。

另外，在《 2008 年度遼寧省飼料產品質量安全監測計畫》中，遼寧省動物衛生監督管理局明確規定飼料中攙加的三聚氰胺要低於 2m g/kg 。 ^[27]

而 香港 政府於 2008 年 9 月 22 日緊急立法，禁止食物的三聚氰胺含量超標。新法律規定：嬰幼兒及孕婦食品，每公斤不能含有超過 1 毫克的三聚氰胺，食物每公斤不能超過 2.5 毫克。 ^[28]

在 台灣 方面， 2008 年 9 月24 日 ， 行政院衛生署 參考國際檢驗方法和香港最新立法規定，以及會商 藥物食品檢驗局 與 食品工業研究所 的專家後，因為難以在短期間內驗出 2ppm 以下之三聚氰胺，為加速檢驗，因此決定 2.5ppm （ 2,500ppb ）為食品殘留三聚氰胺的檢驗判定標準。 ^[29][30] 後來因民眾擔心緣故，目前不允許乳製品類有三聚氰胺驗出。 ^[31]

紐西蘭 食品安全局參考歐盟每日容許攝取量標準（每公斤體重每日 0.5mg ， 20 公斤的孩童為 20*0.5=10mg ， 70 公斤的成人為 70*0.5=35mg ），決定以一般食物 5.0ppm （ 5,000ppb ）、嬰兒食品 1.0ppm 為食品殘留三聚氰胺的暫定檢驗判定標準，市售食物含量低於此值則不再發布確認風險警告，不過若有發現此值會造成民眾攝食超過每日容許攝取量的三聚氰胺或者發現有摻假的情況，會隨時檢討此值。 ^[32]

美國 則是在經過 2007 年美國寵物食品污染事件 後，禁止於飼料中添加三聚氰胺。 ^[33] 美國食品及藥物管理局（ FDA ）日前對食物中三聚氰胺的含量訂立標準，成人每天食用 2.5ppm 以下的受污染食物食物（ <1.5kg ）應對健康無虞，但嬰兒食品不得有三聚氰胺驗出。 ^[34]

根據 歐盟 執委會 9 月 26 日發給會員國的緊急通報中，清楚指出，所有含三聚氰胺量超過 2.5 毫克／公斤（ 2.5ppm ）的產品應立即銷毀。 ^[35]

                      ^{資料來源：維基百科}