「乙烯基鹵化物」脫去鹵化氫HX的反應，製造出產物「炔alkyne」。強鹼，例如「胺基鈉sodium amide, NaNH2」，常用來進行乙烯基鹵化物的脫鹵化氫反應。

有機化學的基礎310

1.      「乙烯基鹵化物」脫去鹵化氫HX的反應，製造出產物「炔alkyne」。

2.      強鹼，例如「胺基鈉sodium amide, NaNH2」，常用來進行乙烯基鹵化物的脫鹵化氫反應。

3.      要脫去sp²混成軌域原子所連接的sp³混成軌域原子（注），共有三種反應路徑。因為製造出來的炔沒有任何立體化學特徵，所以很難確定它們到底是經由哪一種反應機制製造出來的。

注：「要脫去sp²混成軌域原子所連接的sp³混成軌域原子」。「sp²混成軌域的原子」指的是雙鍵的碳原子的電子軌域，「sp³混成軌域的原子」指的是鹵素和氫原子的電子軌域。

4.      不過我們認為乙烯基的脫鹵化氫反應應該不會是E1反應路徑，因為「乙烯基碳陽離子」並不穩定，從能量的角度來看，反應比較有利於進行「協同E2反應機制」和「E1cB脫去反應機制」。

l   圖說：乙烯基鹵化物的sp²混成軌域碳陽離子，可經由三種機制進行脫去反應：最上排的是E1機制，反應過程產生乙烯基陽離子；中排是E2機制，經由協同反應失去HX，最下排是E1cB機制，反應過程經歷乙烯基陰離子。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》；Wiki.chemprime.chemeddl.org、Www.chem1.com、Dc199.4shared.com；My.opera.com

研究心得：

1.      乙烯基鹵化物的第一個特徵是，碳骨架上有2個「碳原子」彼此以雙鍵鍵結；「乙烯基」這個名稱指的就是2個碳之間的「雙鍵」。雙鍵由σ鍵、π鍵這二種化學鍵組成。 

2.      乙烯基鹵化物的第二個特徵是，構成雙鍵的其中1個碳連接著1個鹵素；「鹵化物」的「鹵」指的就是雙鍵連接的「鹵素」；鹵素家族有氟、氯、溴、碘。雙鍵的另一個「碳」所連接的是「氫」

3.      「σ鍵」的特徵是原子直線最短距離，「π鍵」是二原子引力範圍內、「σ鍵」以外的區域。「π鍵」位於「σ鍵」的二側，就像三明治的土司（π鍵）夾火腿（σ鍵）。 

4.      σ鍵的是由二個原子的sp或sp²、sp³混成電子軌域鍵結而成，「混成軌域」意思是電子運行軌域打破了不同殼層的區別，密密麻麻地布滿「s殼層」與「p殼層」的電子軌域，讓人無法分清楚哪些是「s殼層」的電子？哪些是p殼層的電子？這也顯示二個原子之間的區域正電引力非常強，吸引許多電子滯留在這裡活動。

5.      如果分子的構造是許多原子在同一個平面互相吸引鍵結，這時電子雲會集中在平面上，但是原子核的引力是立體的，所以在原子的σ鍵構成的平面之上、之下的區域還是有原子核的引力，平面上下微弱的正電引力可吸引電子短暫滯留，形成一種比較弱的化學鍵，稱為「π鍵」。

6.      當原子變重，原子核的引力變大，電子的活動也變得複雜，出現各種不同的活動軌道，像是「s軌域」或「p軌域」。

7.      「s軌域」的電子運動軌道是圓球型軌域，它應該是電子沿著圓形或橢圓形軌道運動，然後電子軌道又隨著原子在三度空間中旋轉，造成球形的電子軌域。

8.      p軌域的形狀是啞鈴型或8字形，電子如何運動成這種軌域？

9.      「p軌域」的電子應該是沿著長橢圓型軌道運動，電子每移動到接近原子核的位置時，會被原子核的引力吸引而速度加快，造成靠近原子核附近的電子看起來數量變少，實際上通過的電子數量一樣，只是滯留時間縮短。

10. 愈接近原子核，正電引力就愈強，愈能蓋過電子微弱的負電（微弱是因為電子移動速度加快），使得p軌域的電子活動區域在接近原子核的位置，出現龍捲風底部那樣愈縮愈窄的形狀。

11. 分子中的每個原子會提供它的最外層軌域的電子給它要鍵結的原子，做為彼此共享的鍵結電子（價電子）；為什麼原子需要鍵結電子才能互相吸引？

12. 因為原子核是帶正電的，二個帶正電的原子核碰在一起會互斥，所以一定是因為二個原子核之間有帶負電的電子，當作它們之間的黏著劑，才能維持平衡。

13. 鍵結電子是原子最不穩定的電子，它受到二個原子核拉扯，無法按照自己慣性的軌道運行，有時候會被自己所屬的原子核吸引而偏離、有時候被對方的原子核吸引而偏離；鍵結電子運動軌道時大時小，依據自己與對方內層電子的密度、溢散出來正電引力強度而調整、不斷變形。

圖說：上圖的「鍵結電子」因為兩端的內層電子厚度差不多，因此位於二個原子核的中間點。下圖「鍵結電子」因為右邊的內層電子都轉移到化學鍵的背側，完全不阻擋原子核引力；而左邊的內層電子大多擋在鍵結原子與原子核之間，減低了左邊原子核的引力，因此使得鍵結電子位於化學鍵偏右的位置。

14. 原子核對這2顆鍵結電子的控制力最薄弱，所以如果有外力介入，鍵結電子也是最容易被奪走的。鍵結電子的位置是化學鍵斷裂或形成的起點，分子進行化學反應的起點。

15. 例如乙烯基鹵化物的氫原子核被鹼奪走後，氫遺留的電子接著移動到π鍵，推擠p軌域的電子（一種鬆散的鍵結電子），p軌域的電子被擠到碳與鹵素的鍵結區域，破壞鹵素的鍵結電子，造成鹵素脫離。

16. 鍵結電子是一直停留在二個原子核之間，還是會按照它的軌域繞著原子核移動？鍵結電子會移動，原子核吸引電子繞著軌道旋轉的慣性會稍微大於原子核對電子的引力。

17. 繞著軌道移動的電子通過二原子核之間的鍵結區域時，滯留時間會久一點，因為這裡同時存在二鍵結原子的原子核引力，是正電引力最強的區域；如果原子有空的p軌域，電子也會在p軌域多停留一會兒，因為這是正電引力次強的區域。