宋楚瑜縱橫政壇卅餘年，長袖善舞，擔任國民黨秘書長時就被封為「大內高手」，雖然近年政治行情逐漸下滑，卻總能發揮關鍵影響力。根據「時周文化」出版的《維基解密.台灣》，ＡＩＴ台北辦事處處長楊甦棣二○○六年曾稱宋楚瑜為，「狡詐、沒有原則的政治人物」，但在重大議題上卻能取得關鍵影響力；人們似乎都很怕得罪宋，楊研判，可能是宋懷抱著許多國民黨過去難堪的秘密。

    　自從二○○六年紅衫軍聚集倒扁以後，宋楚瑜在藍綠間的角色動見觀瞻，他曾對楊甦棣透露，陳水扁曾徵詢他是否有意接任閣揆，但遭他婉拒；時任民進黨主席的游錫堃則對楊表示，曾聽說宋楚瑜有意協助呂秀蓮接任總統，自己則擔任呂秀蓮副手。

    　宋楚瑜當年參選台北市長的內幕也眾說紛紜，依宋自己的說法，他參選用意是向藍營「暗示」，自己不會在二○○八年參選總統；楊甦棣則認為立法院長王金平將台北市長一役視為王、馬兩人的「代理人之爭」，暗中支持宋參選，只差沒有公開宣布支持。

    　但市長選後，王金平對楊甦棣批評宋楚瑜表現很糟，並透露選前宋曾與馬英九密會，要求馬禮讓親民黨一席台北市副市長、基隆市長，以及若干立委席次，但事後消息遭馬英九刻意公開，讓宋楚瑜大為光火。