1989年5月,與李煥,李登輝談判, 跟李煥聯手運作逼閣揆俞國 華主動請辭李煥接閣揆,宋由黨副秘書長升任秘書長,志在接任李煥.                                                                                                 

1989-2000年,政治獻金捐贈者捐贈,,大筆金額存入兒子及小姨子帳戶,最後被揭露,爆發殺傷力極強的興票案.               

1992年底-1993年3月,談判對象為李登輝;當時,,立委選舉,出走黨的挑戰者,

大勝, 國民黨大敗,辭國民黨秘書長,避不露面,要求任閣揆不成, 李擬派任駐

南非大使, 駐美代表,國防部長等, 宋拒絕,要求出任省主席, 最後李給予末代

官派台灣省省主席職, 接任升任閣揆的連戰. 94年首屆省長選舉獲勝.                                   

1996年不滿廢省,請辭待命,和李登煇談判,,提出要求廢省後出任行政院 

長職位,李不肯答應 

1999年與李登輝,連戰談判;李連均提議2000年總統選舉連宋配,宋不同意;

徐立德提條件,建議連宋配當選後,連做一任交宋參選總統.,宋也未同意. 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

連寫信請宋搭配選總統,宋遣菲庸退回信函. 

1999年底-2000年初,國民黨揭露,興票案爆發, 2000年1月25日宋楚瑜將被國民黨指 私自挪用款項2.4億元, 委託律師到台北地方法阢聲請提存退還,表明終止委 託人關係; 受取人指名為 國民黨主席李登輝, 李拒領.

2003年初 與徐立德,連戰談判: 1. 同意連宋配參選2004總統 戰,並返回國民黨,但要求當選後兼任閣揆,連以不宜拒絕; 

       2. 國民黨應宋要求,召開記者會,對興票案造成宋的困擾和損害,表示遺憾與惋惜. 

2004年大選敗選後,連邀宋回國民黨, 宋要求先出任第一副主席兼 秘書長,並請連允諾2008年國民黨提名宋為總統候選人,連指黨內有初選機制,不能私自承諾,婉拒. 

宋另要求黨內反宋特定人士, 簽結納宋. 

2005年 ,與陳水扁談判,雙方 扁宋會發表十點聲明,承諾 為扁安排和胡錦濤扁胡會,扁允委任閣揆,或大陸事務 務全權代表特使 

2005年5月 ,會見胡錦濤,搭橋之旅赴大陸訪問,宋 胡會,發表聯合聲明,提議共親兩黨舉辦菁英論 壇.加強兩黨交流,之後 宣稱願意為政府在兩岸間做事 

2006年 跟國民黨主席馬英九提出2008不選總統,交換 國民黨提名宋 

任台北市長候選人,取代郝龍斌.國民黨拒絕, 競選北市長大敗 .

(註:此消息為AIT台北辦事處處長楊甦棣向美政府所提報告,由維基解密釋出,宋楚瑜否認.) 

2007-2008年與吳伯雄談判,,馬英九特別費案遭起訴, 以給合民進黨在立院立法提案,遭起訴不得參選總統的排馬條款,要脅跟國民黨談判, 與吳伯雄達成國黨讓十名立委席次給親民黨,聯合提名. 並同意兩黨擇期合併. 

2008年與國民黨 談判,1. 馬英九當選總統, 要求監委提名權,閣員任用親民黨系人士,黨籍立委串連不同意馬英九提名沈富雄任監院副院長. 

2. 國民黨與宋談國親合併,宋提條件,要求擔任合併後的國民黨黨主席; 國民黨不同意. 

2008年-2009年 ,再度會見 胡錦濤 .2008年8月出席奧運開幕,再會胡錦 

濤,積極謀求中共給予一地區進行治理,複製宋省長經驗,未成功.

2010年初,提存2.4億元屆滿十年, 將繳國庫前, 李登輝簽名同意提存的2.4

億元還給宋楚瑜，台北地院裁准，並通知宋領回; 國民黨認為是國民黨財產,宋不同意,馬宋起爭執 . 

2011年,與國民黨談判,2012年立委選舉要求國民

黨禮讓,國民黨不同意,要求親民黨系立委參與初選, 親民黨人多位敗 

北;又要求不分區立委提名,至少要分配三個名額,國民黨推遲不分區名單至 

11月20日; 7月宋傳達參選 總統之意

2011年10月,接受綠營媒體專訪,拜託綠營人士連署,承諾過關一定選.

2011年11月1日,交送連署書,宣佈參選2012年總統最後倒數時 拉馬下台.