爆料網站維基解密（WikiLeaks）公布的美國密電披露，新加坡內閣資政李光耀2007年與美國國務院官員會面時，曾批判台灣前總統陳水扁是「賭徒」，可能會「孤注一擲」推動台灣獨立。

    　維基解密公布美國駐新加坡大使館2007年10月19日所發電文，主題是「李光耀談緬甸愚蠢的將領與『賭徒』陳水扁」。李光耀當時與到訪的美國亞太事務副助理國務卿柯慶生（Thomas J. Christensen）晤談，廣泛談論兩岸關係，並對多位民進黨大老有所評價。

    　李光耀在會談中批評陳水扁是「賭徒」，他因為貪汙醜聞已自毀聲譽，唯一可以打的牌就是推動台灣獨立，而且反正他已一無所有，準備「孤注一擲」。

    　 　李光耀表示，陳水扁害怕在2008年的總統大選後，不論是國民黨或民主進步黨勝選，他恐怕都會遭到刑事調查，因此得要「鞏固他的地位」。

    　李光耀又說，他在當年稍早分別與民進黨大老謝長廷和蘇貞昌會面時曾告訴他們，台灣若追求獨立，將一無所得，而且會付出很大代價。他們兩人都回應說，若是台灣無所作為，將遭中國大陸統一，在任何狀況下，他們都不希望成為中華人民共和國的一部分。

    　李光耀表示，他了解他們與國民黨間的歷史仇怨，但仍認為他們對中國的「反感、仇恨和嫌惡」態度「令人難以置信」。

    　在會談中，李光耀也表示，柯慶生當年9月11日在美台商業協會（U.S.-Taiwan Business Council）發表的演說，分寸拿捏得恰到好處，對台灣海峽兩岸表明了美國的立場。

    　他又說，日本應該表態，避免台灣採取邁向獨立的挑釁動作。他並詢問柯慶生，對於台灣擬就以台灣名義加入聯合國一事進行公投，日本同意作何回應。柯慶生表示，日本已私下向當時的總統陳水扁表達反對態度，但並未同意就反對這項公投發表任何公開聲明。

    　李光耀表示，日本既已由福田康夫（Yasuo Fukuda）擔任首相，也許會願意就此事發表聲明，因為福田康夫與國民黨的關係密切。

    　面對中國崛起，李光耀當時斷言，未來幾年，中國將專注於內部經濟發展，並避免與台灣衝突，不過，如果台灣宣布獨立，中國將別無選擇，唯有動武。

    　李光耀也提起，他擔任副總理的長子李顯龍2004年7月訪問台灣，令中國「大為不爽」，北京隨即凍結中星雙邊會談，而擬議中的雙邊自由貿易協定（FTA）也難獲進展。991215