有機化學的基礎305

n         E1脫去反應的中間產物陽離子 Intermediate Cations in E1 Elimination Reactions

1.     E1脫去反應產生「中間產物陽離子」，跟SN1反應產生的中間產物一樣。因此影響SN1反應速率的因素，也同樣影響E1脫去反應的速率。E1脫去反應的速率取決於進入過渡狀態的「第一步驟」，「第一步驟」是速率決定步驟。

2.     產物的性質取決於較快速的「第二步驟」，也就是過渡狀態進入產物的步驟。

3.     脫去反應的立體化學（產物分子的立體結構）和區域選擇化學（反應傾向於取代某一個位置的取代基，造成某一種異構物產量比較多）全看反應的第二步驟（較快速的步驟），所以這個步驟稱為產物決定步驟product-determining。

4.     E1反應機制的典型反應有酸催化的醇脫水反應，和二級、三級鹵烷的脫鹵化氫反應。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研究心得：

1.     E1脫去反應是指，像醇或鹵烷這類載體分子，反應過程先脫去「離去基」（氫氧基、鹵素），然後再脫去「氫原子核」，最後變成「烯」分子。

2.     E1脫去反應分為二個步驟：第一步驟，脫去離去基，稱為「決定速率步驟」；第二步驟，脫去氫原子核，稱為「決定產物步驟」。

3.     為什麼第一步驟稱為「決定速率步驟」？整個E1反應包含二個步驟，但是因為第一步脫去離去基（氫氧基、鹵素）的時間花得比較久，所以離去基脫離的第一步驟，進行的速度快慢，深深影響整個反應進行的速率。

4.     為什麼第二步驟稱為「決定產物步驟」？第二步是過渡狀態變成產物的步驟。離去基帶走鍵結的碳原子的價電子，產生的「碳陽離子」缺1個電子，必須從旁邊鍵結的「碳原子」身上拔1個電子過來填補，而被拔走1個電子的「碳原子」還要再從它連接的「氫原子」身上搶走1個價電子，這整個過程需要一定的時間，但現實是，過渡狀態分子非常不穩定、結構很容易破壞掉。

5.     所以如果過渡狀態分子的取代基，能擺動到比較穩定的位置，稍微拉長過渡狀態存在的時間，這樣「碳陽離子」會有更足夠的時間搶奪氫的電子，並且使氫原子核順利脫去；因此E1反應最後的產物，多半是從比較穩定的過渡狀態分子製造出來的。

6.     例如，「2-溴丁烷」去除「離去基－溴」之後，如果二個甲基在不同側，過渡狀態會比較穩定，因此最後的產物就是由2個「甲基」在不同側的過渡狀態所製造出來的「反式-2-丁烯」。

7.     從獨裁國家蛻變為民主國家，要脫去2個東西：一、國家要進行政客的除魅化，要讓社會大眾不再對政治獨裁者崇拜，然後學會獨立自主。二、國家要充分地進行國民教育，使百姓提高知識水準，變得更加地理性，脫去過去舊有的生活習慣與舊思維。

8.     如果要加快E1脫去反應的進行速率，必須控制好離去基脫離的第一步驟，這一步驟速率如果加快，整體反應速率就會加快。台灣要正常地民主化，必須進行政治領袖的除魅化，也就是要先執行正確的第一步驟：「轉型正義」，使百姓脫離偶像崇拜的生活習慣。

9.     台灣從獨裁威權體制要進入民主化國家，一定要進行「轉型正義」這個步驟，民主化的腳步才會加快；台灣必須進行德國模式的「轉型正義」，清算所有獨裁者蔣經國時期的軍公教，有些人要判刑坐牢、清算家產，有些人要給予獎勵表揚，這樣子才有真正的社會正義。

10.  社會一旦變得比較公平正義，那麼社會大眾的法治教育才會比較順利，同時非常多的敗類司法人員才能夠脫離民主化後的司法系統；一旦敗類司法官脫離了司法系統，社會才能夠更進一步地符合公平正義的原則，人權才能真正獲得保障，司法官才不會讓爛政客或敗類權貴輕易地逃離台灣。

11.  司法如果不正義，法治社會就不可能建立，人權就無法獲得保障，那就不是真正的民主社會；人權保障、司法正義與自由民主三者缺一不可，這是民主化國家最基本的基礎。

12.  決定E1脫去反應會產生什麼樣的產物，關鍵在於過渡狀態變成產物的第二步驟；第二步驟要讓「氫原子核」順利脫去，必須延長不穩定的過渡狀態分子，這樣碳陽離子才有足夠的時間拉走氫原子的電子。

13.  台灣要民主化，國家要充分地進行國民教育，才能使國民脫去過去舊有的生活習慣。國民知識水準的提升，社會大眾才能夠擺脫「無知」的狀態，最後「國民生活品質」才能夠全面性地提升，這才是民主國家的終極目標。

14.  大學的「學術水準」不斷地提升，大學教授與學生的知識水準才會提升，才能使社會大眾與各領域的工商業在智能上提升，因此國家競爭力才能夠持續不斷地進步，民主化才有意義。民主化的第二步驟就是全體國民對「無知」的脫去反應；「教育」的增加與延長，才能夠度過不穩定的社會狀況。

15.  全世界有許多國家，民主化走得很久，最主要的原因就是：一、沒有進行政治領袖的除魅化。二、沒有積極加強國民的教育水準。結果導致政治競爭與言論自由變得不理性，增加了社會的紛亂，導致人心惶惶，並對民主制度產生疑慮。