兌悅門，為台灣府城西側海埔新生地擴建外城時，所建造的三座城門(奠坤門、兌悅門、拱乾門)之一，從小西門延伸到小北門之外，為三座城門之中唯一僅存者，被列為二級古蹟。

    因位於西方，在八卦中屬兌方，故名兌悅門。
    昔日是五條港的新港墘港所在的地方，同時也是現今台南市所有城門中，唯一還具有通行功能的城門。

    據傳當年貨船將本地所產的糖、鹽、龍眼乾等貨物，運往大陸交易後，回程即以沈重的老古石壓艙回航。

    返港後，將艙底大量的老古石一一卸下，沿街堆積成「老古石街」。

    之後，五條港日漸淤塞，到了咸豐年間，只剩新港墘港道水深，無礙航運，於是成為清末商旅往來相當重要的出入口。

    兌悅門於清‧道光15年(1835)建構，主要是因為道光12年(1835)發生了張丙之役後，為安定民心，而大幅在府城各城門添加半月城之結果。

    日治時期，城牆因為闢建道路而遭拆除，僅城門被保留了下來。

    戰後，城門周圍被民房所包圍，因年久失修，城門曾遭鳥榕覆蓋，不過現已清除整理乾淨。

    兌悅門以咕咾石為台座，上面砌以紅磚，用白灰粉刷，內部則夯土而成，牆角處則用花崗岩來補強，當地居民都稱之為「老古石城」或「甕城」。

    城門的西立面比東立面略高，西立面設有垛牆鎗口，城門原本設有門板，但已遺失。

    城洞外窄內寬，方便往內開城門；上方石樑的孔洞，就是用來安放門扇。

    內側左右牆面上各留有 1 個孔槽，則是用來安插關城門的橫木。

    進入城門，在城門的左側有階梯可登城台。

    據說當年兌悅門完成時，因其門洞宛若一把弓，底下鋪著石板的巷道像是一支箭，兩者合一，便是一組蓄勢待發的弓箭，帶有煞氣，而為了化解這股煞氣，便在城門旁供奉一座石獅爺來坐鎮。

    另有一說，說這箭煞陣其實是由兌悅門的彎曲城垣與巷道所作的組合，是五條港的郊商為了對付在安平的洋行，所設下破壞對方風水的陣式，將弓箭對準安平射出。

    後來，安平的漢人買辦知道了這事，便安置了兩尊「石將軍」來鎮煞。

    這兩尊石將軍原先安置在安平天后宮舊址，現則安置在安平開台天后宮左側的將軍殿裡供奉。

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