2006年李昇基參與了KBS連續劇《家有七公主》飾演黃太子一角。2008年，他受邀參與MBC歷史劇《一枝梅歸來》飾演男主角，但由於拍攝日期一延再延，最後因為檔期問題只好作罷。2009年4月，李昇基首次以男主角的身份參與SBS特別企劃劇《燦爛的遺產》的拍攝。此劇大受好評，蟬聯10周的收視冠軍，並且創下了47.1%的最高單日收視紀錄，也因而被譽為「國民劇」。燦爛的遺產的成功不只奠定了李昇基身為演員的身份，也為他贏得了超高人氣。他更憑此劇在2009年SBS演技大賞贏得《十大明星獎》，《最佳情侶獎》（與韓孝珠共得）與《特別企劃劇部門最佳男演員》三項大獎，成為當晚的三冠王。

2007年11月，李昇基加入電視節目《兩天一夜》，成為6位正式成員之一。隨著《兩天一夜》逐漸成為韓國收視最高的娛樂節目的同時，他在節目里「黑洞」的形象也開始深入民心。憑此，李昇基在2008年，第7屆KBS演藝大賞贏得《最高人氣獎》。其後在SBS社長的推薦之下，李昇基於2009年10月，與姜虎東聯手主持《強心臟》，正式進軍主持界，成為名副其實的三棲藝人。在2009年SBS演藝大賞《強心臟》榮獲《最佳節目獎》，而李昇基也以最高票獲頒《網民最高人氣獎》。

在進入娛樂圈之前，李昇基是個不折不扣的模範學生。成績優異的他，還曾於中學和高中時期兩度被選為學生會會長。其後，雖然必須同時兼顧自己的演藝事業與課業，李昇基在沒有請假的情況下，在四年內修完大學學分，於2009年2月畢業於東國大學國際貿易系，並獲頒《特別功勞獎》。這在藝人當中可謂非常少見的。畢業後，他繼續在東國大學研究院就讀碩士學位。

2009年李昇基同時參與的兩部作品，《燦爛的遺產》與《兩天一夜》以及綜藝節目《強心臟》分別都享有超高的收視率，其收視率分別為40%，40%以及20%。李昇基也因此被譽為「收視率100%的男子」。