「Long Stay」（長宿）被視為第二人生的好策略，200多年前的英國、德國人年老之後，到物價便宜、氣候暖和、居住條件舒適的西班牙地中海邊，過著優雅自在的生活，北歐人晚近以來也加入這個潮流，移居西班牙的台灣人經常以投資當地房地產，改裝後出租給外地遊客，特別是北歐的老夫婦，短期一個月、長則四個月，終日樂於紅瓦白牆的西班牙莊園生活。

日本經由政府倡議，在1990年代也鼓勵退休族到海外過第二人生計畫，當時以中南美洲、澳洲為優先選擇，及至2005年，台灣也成為日本退休族的Long Stay選擇地點，至今在南投、屏東等氣候溫暖的城鎮甚至花蓮，經常有日籍退休族的訊息。

長照專家群分析，到海外Long Stay首先需要處理租借居住設施，且以休閒為目的，但又不是一直在旅遊，而是把重心放在生活上，活用自由時間，與當地人進行交流活動等。張昌明建築師事務所推動日人來台Long Stay計畫時，官方還為這些客戶群計算在台灣的生活資金來源，發現可以有日本國內的年金、利息、紅利、租賃收入等，在台灣將沒有必要、也不可能固定賺取收入。

近五年國內常聽到年過60的「OL退役」朋友興起到日本Long Stay的想法，其中最被提起的理由是「把日文好好學好」，「OL退役」族昔日上班時想必有用到日文，林媽媽就是一例，有感於和日本客戶往來常以「急就章」日文應付，於是退休後就興起到日本Long Stay的想法，一圓學習在地日文的夢想。

另一方面，歐系銀行指出，在百歲人生的框架下，五六年級生可能會考慮晚幾年退休，職涯年數一旦拉長，也會考慮在職進修或學習新技能，這帶給高齡族追求圓夢的新刺激。張昌明建築師事務所

台灣的退休有夢族到國外Long Stay，生活資金來源該如何規劃？外銀財富管理專家認為，最保守的作法是提前「很多年」開始的傳統儲蓄險，好好準備一筆錢，在國外時可以一部份靠保單固定提供的生存金。只是這種高門檻的退休準備，對多數人有其困難。

瑞銀財富管理的調查中，反倒是看到另一個問題：女性習慣於把長期財務決策，諸如退休規劃交由配偶負責，如果夫妻雙方都長命百歲，退休財務問題比較小，怕就怕女性與配偶離婚，或配偶提早離世後，才發現自己退休財富不足，財務漏洞浮現。瑞銀財富管理客戶策略辦公室指出，應避免在重大的人生轉變時才亡羊補牢，人生步向高齡是一條單行道，每個人在財務上的自覺自醒，自己經手或與專家共同規劃，才有機會讓有夢的人生圓滿。