脫去反應與「加成反應」相反。在脫去反應，1個較大的分子被切成2個小型產物，「反應物」分子的所有「原子」，都可以在2個「產物」分子裡看得到。

有機化學的基礎216

1.     脫去反應與「加成反應」相反。在脫去反應，1個較大的分子被切成2個小型產物，「反應物」分子的所有「原子」，都可以在2個「產物」分子裡看得到。

2.     有2種典型的脫去反應，脫溴化氫反應dehydrobromination(去掉「溴化氫HBr」)和脫水反應dehydration（去掉「水H2O」），這二個反應都會產生「碳=碳」雙鍵（C=C）。

3.     脫溴化氫反應，「溴環己烷cyclohexyl bromide」的其中一個「碳」失去「氫H」原子，緊鄰的另一個「碳」失去「溴Br」，初始物質的淨改變是失去「溴化氫HBr」，寫法是（－HBr）。

4.     這樣寫並不是指，反應形成了產物「溴化氫HBr」，事實上，即使反應一度製造出「溴化氫」，它也很快地跟「鹼」 (NaOEt)起反應。

5.     「環己醇Cyclohexanol」的脫水反應，在「酸」中的「環己醇」反應，淨失去「水」（－H2O），然後，「水」變成其中一個「產物」。特別注意，「脫水反應dehydration」是「水合反應hydration」的相反。

n         翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

研析心得：

1.     脫去反應與「加成反應」相反。脫去反應的定義，1個較大的分子被切成2個小分子。加成反應的定義，2個分子結合成1個分子。

2.     脫去反應，「反應物」分子的所有「原子」，都可以在2個「產物」分子裡看得到。

3.     脫溴化氫反應，「溴環己烷cyclohexyl bromide」的其中一個「碳」失去「氫H」原子，緊鄰的另一個「碳」失去「溴Br」，初始物質的淨改變是失去「溴化氫HBr」。

4.     「溴環己烷cyclohexyl bromide」分子，有2個「原子」參與反應，其中一個是取代基「溴」，另一個是相鄰碳原子的取代基「氫」。

5.     「溴」的「陰電性」比較強，會把「C－Br」化學鍵上的「共價電子」吸引靠近自己，因此帶有比較多的「負電荷」，容易被「鹼」NaOEt的「鈉陽離子Na⁺」吸引而脫離；另一方面，解離後的「鹼」的「陰離子OEt^－」帶負電荷，能夠吸引「氫」的原子核脫離。

6.     「溴環己烷」的「溴」脫離時，會帶走共價的2個電子，但是「氫」脫離時，只有「原子核H⁺」脫離，共價的2個「電子」都保留給「溴環己烷」。最後，各失去1個取代基的「C－C」鍵，多擁有2個電子，而成為「C＝C」雙鍵。

7.     為什麼即使反應一度製造出「溴化氫」，它也很快地跟「鹼」 (NaOEt)起反應？因為「鈉陽離子Na⁺」的原子量比「H⁺」大，對「溴」的引力較強。

8.     「環己醇Cyclohexanol」的脫水反應，在「酸」中的「環己醇」反應，淨失去「水」（－H2O），然後，「水」變成其中一個「產物」。

9.     依據阿瑞尼士的酸鹼定義，「酸」能夠提供「質子H⁺」，這吸引了「環己醇Cyclohexanol」上帶負電荷的「氫氧基OH」來結合成「水」。

10.  為什麼「環己醇」的「氫氧基OH」帶負電荷？「氫氧基OH」的「氧O」有2對未鍵結電子，這也十分容易吸引「酸」的「質子H⁺」靠近。

11.  當「氫氧基OH」的「氧O」提供1對電子與「質子H⁺」鍵結時，「氧」為了保持原本有2對未鍵結電子的狀態，會把「氧」與「碳」的2個共價電子奪走，這導致剛失去「氫氧基」的「碳」在價電殼層的「電子」少1個，怎麼辦？

12.  「碳」必須從附近「化學鍵」取得，例如從鄰近「碳氫C－H」鍵的共價電子搶走1個電子；一旦這個奪走電子的動作得逞，就會破壞「碳氫C－H」共價鍵，「氫原子核」失去「價電子」只好獨立脫離成「質子H⁺」酸。

13.  結果造成2個「碳」都各失去1個「取代基」，各得到1個「電子」，這2個沒有「取代基」的「未鍵結電子」，只好單獨存在於p軌域中，形成「C=C」雙鍵，也就是變成「烯」分子。最後，整個反應的淨產物是「環己烯」和「水」。