杜月笙說：“總裁放心，我對共產黨絕無僥倖之心。”蔣介石聽了當然不滿意，雙方不歡而散，但蔣並不就此罷休，還要設法爭取，把杜月笙逼去台灣。

　　二太太陳幗英，上海人，原是舞女，後跳舞結識杜並嫁給杜，共生育三個兒子，即維桓，維翰，維寧。　　三太太孫佩豪，蘇州人，筱桂蓀外甥女，十六歲嫁給杜。生育兩個兒子，即維屏、維親。血債纍纍 不留大陸　　國共兩黨1949年進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。

　以“會做人”而發跡的杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下“紅色情緣”。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為“關山門弟子”，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在大陸垮臺已成定局，杜月笙已無法再兩面騎墻。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮，已決定留在上海。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。

　　四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親為著名京劇丑角“七盞燈”，姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜月笙看中，姐妹同一晚被杜月笙強佔，後一個星期後姚玉英病死，姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。

　　然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋于龍華荒野；在第二天的“4·12”大屠殺中，他部署徒眾殺害三百多名共產黨員和工人。

　　與蔣介石嫌隙既生，孑然一身去台灣，還不是留在上海？杜月笙選擇了去號稱自由港的香港。1949年5月1日，辭別黃金榮後，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。

杜月笙和五太太孟小冬一代梟雄客死香江　　抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。

　　此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投，經常來為他把脈開方的醫生有中醫四位、西醫三名，在香港個個都有名望。另外，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來，他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”　五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家，姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人讚嘆。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚，沒有生育。

　　因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。僕傭除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照；杜月笙向台灣方面提出申請，結果台灣方面要收取“護照費”15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的三十萬美金，供應幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙已支付不起！遷法由此遇阻。　　杜月笙的最後一個小老婆就是梅蘭芳的舊愛，有京劇皇后之稱的孟小東。孟小東與梅蘭芳離婚後飽經流言蜚語一度遁入空門，杜月笙曾幫她出頭向梅蘭芳討說法拿到了2萬塊的離婚費。復出之後她剪綵時遇到了當年幫助過他的杜，在杜月笙四姨太的牽線搭橋下，她終於開始和杜月笙同居，沒有名分。

　　晚年的杜月笙在香港惟一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。

　　在與梅蘭芳的婚姻走到盡頭後，流言蜚語接踵而至，小冬悲憤之下，一度告別舞臺，潛心唸佛。五年後，她到上海參加一次剪綵活動，再遇當初幫她出面向梅蘭芳要個說法、拿到兩萬塊錢“分手費”的上海灘大亨杜月笙，從此，開始了她人生的另一段傳奇……

　　進入1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達97名的“大亨”到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：11萬美元。這筆錢原為十萬美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良處，宋子良代為投資，略有盈餘，現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。據其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿一萬，長子拿一萬，沒出嫁的女兒拿六千，出嫁的拿四千。在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據，他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”

分配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。他的骨灰葬在台灣，而他的遺願是在故鄉浦東高橋入土，至今沒有實現。

　　昔日上海灘大亨杜月笙之墓位於台灣臺北縣汐止秀峰小學後山。蔣中正題“義節秉昭”、張群題“譽聞永彰”金色挽額，作為背景映襯灰黑色的墓碑。墓碑上刻有細明體楷書金字“先考杜公月笙府君之墓”。