杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進十裏洋場，成為上海最大的黑幫幫主；他文質彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻；他為虎作倀，卻又有著鮮明的愛國心；他狡猾、奸詐，卻又很講義氣，他出身貧民窟卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，他出入於紅道、黑道，遊刃於商界、政界，他是上海灘黑社會裏最引人注目的猛漢，一生都是驚心動魄的傳奇……

　杜月笙是中國“三百年幫會第一人”，他曾將在上海灘呼風喚雨，但在新中國成立後，杜月笙沒有留在大陸，也沒有去台灣，而是選擇了香港，這其中有很多隱衷。

　　不去台灣：蔣介石拿我當夜壺　　杜月笙晚年曾說：“蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。”這一形象比喻，既是這位大亨對蔣介石怨恨的發泄，又是失寵後淒楚處境的哀嘆。

　　杜月笙，近代中國上海青幫中最著名的人物，也是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇色彩的人物之一。杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，有三個太太是舞女或演員，各個有才有貌，姿色上等。

　　杜月笙是近代上海青幫中最著名的人物，原名月生，後改名鏞，號月笙，出生於江蘇川沙（今屬上海市浦東新區）高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。後拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌是小東門一帶的流氓頭子，綽號“套簽於福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由於陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館，很快獲得黃金榮的賞識，成為其親信。

　　黃金榮、杜月笙、張嘯林，是舊上海“三大亨”，這三位都市大亨組成了上海灘實力最強、影響力最大的新式流氓幫集團。但隨著世道變遷，“三大亨”最終都走向了窮途末路。

　　1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支援。

　　“南京政府”成立後，杜月笙擔任陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和“行政院”參議，雖是虛銜，但有助於提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。

　　抗戰後，杜月笙想趁蔣介石論功行賞的機會，撈個有影響的職位，他把目光定格在上海市市長，起碼當個副市長。他把這一想法透給了“軍統局長”戴笠，由戴笠轉達給蔣介石。

　　1945年8月底，杜月笙回到上海。始料不及，走到半路，傳來消息，蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權。

　　令杜月笙沮喪的事還在後頭：火車快到上海時，門徒上車報告，市政府已通知取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了“杜月笙是黑勢力的代表”、“打倒杜月笙”等標語。杜月笙為避免難堪，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟沒有一個要員迎接。

　　全面抗戰爆發後，杜月笙以中國紅十字會副會長名義組織上海市救護委員會，救護了抗日受傷軍民數萬人。

　　1946年夏，蔣介石為體現“民主政治”，下令“民選”上海市參議會議員。杜月笙信以為真，有意競選議長席位，於是組織門徒大張旗鼓活動，擺出種種理由宣揚議長一職非杜月笙莫屬，又不惜大把花錢拉票。哪知就在勝券在握時，傳來蔣介石的口信：議長一席，希望由潘公展擔任。杜月笙無奈何作了識時務的俊傑，在選舉結果他當選議長後，馬上宣讀了一份辭職呈文：“上海係通都大邑，議長責任重大，本人為多病之人，不能擔此重任，辜負諸公厚意，多請原諒，再予改選。”主持選舉大會的市長吳國楨立即表示接受聽從本意，另行重選。於是第二次投票，選出潘公展為議長。

　　說起選美，人們已不再陌生，而選美的名號也有一大堆，諸如世界小姐、中華小姐、香港小姐等等，選美儼然已成為一種人類共有的文化。在中國，史上第一場選美大賽發生在1946年的上海灘，它的主辦者則是當時的青幫老大、有上海皇帝之稱的杜月笙(1888年——1951年)。

　　這些事情杜月笙與蔣介石的矛盾日益加深。

　　三大戰役結束，內外交困中的蔣介石被迫下野。杜月笙知道蔣家王朝氣數已盡，開始謀慮去從。為退路辦了三件事：賣了杜美路上的一處公館，得款六十萬美元；改任意揮霍為量入支出，裁減僱員，緊縮開支；去了香港一次，物色準備購買的住宅。

杜月笙是中國幫會史上的一個傳奇，他的起家史幾乎是所有港式黑幫影片的範本。　　1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請去南京，對他說：“上海看來是難以守住的了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去台灣，協助黨國共圖復興大業。”杜月笙說：“我是準備放棄上海以後的退步了。”

　　杜月笙一生共名媒正娶了五位太太。大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通姦被杜月笙幽禁十年。

　　蔣介石曾聽說，中共方面委託黃炎培等，勸杜月笙留在上海，他無論如何不願杜月笙被“統戰”過去，便說：“杜先生與中央合作有年，民國16年清黨時，為剷除共黨鼎定上海立下大功，也因此與共黨結怨甚深。共黨是講階級講鬥爭的，他們決不會放過你，切不可有絲毫的僥倖，以早日去台灣最好。”