| 年度 | 演出 | 記事 |
| 1999 | 《十三角關係》 | 1999年1月出版《賴聲川：劇場》四冊（臺北元尊出版社），共十六部戲。 |
| 首演⊙1999年4月10日 |
| 一個現代寓言，台灣生活化又政治化的話題。 |
| | 1999年5月《他和他的兩個老婆》（《運將、黑道、狗和他的老婆們》大陸版）彼岸演出。 | 1999年3月創辦【時報表坊演藝學苑】為喜好表演的大眾開創學院外的另一條可行之路。 |
| | 1999年6月台灣演出《紅色的天空》北京版 | 1999年4月賴聲川為香港話劇團導演的《紅色的天空》在「香港舞台劇獎」中大放異彩。 |
| | 《暗戀桃花源》’99版 | 1999年4月【表演工作坊】敬邀「麗江中國大研納西古樂會」演出《納西古樂》。 |
| 首演⊙1999年9月4日 |
| 【表坊】經典，不同組合，三度上演。 |
| 2000 | 《菩薩之三十七種修行之李爾王》 | 2000年賴聲川赴加州大學柏克萊分校任客座教授，開始用英語發展新作《如夢之夢》，以工作坊方式展現創作中三小時半的演出。 |
| 首演⊙2000年3月16日 |
| 【表坊】再度應邀至香港參加《實驗莎士比亞》戲劇節。 |
| | 《這兒是香格里拉》 | 2000年賴聲川在台北國立藝術學院完成《如夢之夢》，首開台灣八小時劇場演出經驗。 |
| 首演⊙2000年4月20日 | |
| 尋找一個傳說中的美麗園地，它在哪裡？【表坊】首部歌舞劇。 | 2000年6月成立子團【外表坊時驗團】，尋找另一類創造。10月6日《一桌二椅三導演》為第一號演出。 |
| | 《千禧夜，我們說相聲》 | 2000年協助誠正高中與明陽高中辦理《少年矯治學校夏令營》，藉戲劇活動來輔導少年受刑人。 |
| 首演⊙2000年12月29日 | 2000年12月迎接新的世紀，【表演工作坊】新居落成台北縣汐止市新台五路1段81號5樓之7 |
| 第四齣相聲劇，橫跨三世紀演出。 | |
| 2001 | 《一婦五夫？！》 | 2001年《千禧夜，我們說相聲》原聲錄音帶由豐華出版。 |
| 首演⊙2001年5月11日 | 2001年4月賴聲川赴北京中央戲劇學院教學，指導學生在人藝小劇場呈現《如夢之夢》第一部份兩小時演出。 |
| 男人與女人的戰爭，性、政治與愛情的遊戲。 | |
| 由高多尼的經典劇，再創【表坊】風格瘋狂快速喜劇。 | |
| | 《等待狗頭》 | 2001年9月，藝術總監賴聲川再度獲得「國家文藝獎」 |
| 首演⊙2001年10月10日 | 2001年11月，《千禧夜，我們說相聲》赴北京、上海兩地演出。 |
| 貝克特經典鉅獻，賴聲川萃煉二十年藝術精華二度執導 | |
| 2002 | | 2002年【表坊】獲北京中央電視台邀請，首開台灣團體參與「除夕春節年歡晚會」演出之先例。 |
| 2002年賴聲川和袁鴻在北京成立【北劇場】，迅速成為北京熱門創意劇場。 |
| | 【表坊】2002春季雙響泡 | 2002年3月，與大陸演員合作於北京北劇場演出《千禧夜，我們說相聲》。 |
| 《他和他的兩個老婆》 | |
| 首演⊙2002年5月16日 | 2002年4月，賴聲川導演、香港話劇團演出《如夢之夢》，艷驚香江。 |
| 台北、上海突破性同步上演 | |
| | 2002年由時報出版社出版《剎那中—賴聲川的劇場藝術》。 |
| 《張愛玲，請留言》 | |
| 首演⊙2002年5月25日 | |
| 林奕華導演、丁乃箏主演，一齣古今摩登女性的對照記，一場智者生存的愛情遊戲 | |
| | 《永遠的微笑》 | 2002年12月，賴聲川赴新加坡編導《新加坡即興》，紀念戲劇家郭寶崑先生。 |
| 首演⊙2002年9月7日 |
| 金士傑十年構思原創首部曲 |
| 帶您探索隱藏在每一張臉背後的真情故事！ |
| 2003 | 《在那遙遠的星球，一粒沙》 | 2003年4月，《如夢之夢》榮獲第十二屆香港舞台劇獎之「最佳整體演出獎」、「最佳服裝獎」、「最佳男配角獎」。 |
| 首演⊙2003年5月9日 |
| 張小燕與賴聲川的宇宙冥想曲。在SARS侵襲台灣期間成為唯一的公演劇目，仍場場爆滿，但規定觀眾帶口罩觀戲。 |
| | 《亂民全講》 | 因SARS等因素退出北京【北劇場】的經營。 |
| 首演⊙2003年11月28日 |
| 賴聲川與丁乃箏又一時代創新作品，【表坊】二十週年前夕徹底自我顛覆全新劇型 |
| | 《快樂王子》 | |
| 首演⊙2003年12月5日 |
| 【表坊】引進林奕華導演，吳彥祖、丁乃箏主演，2003年香港藝術節場場爆滿之精緻好戲 |
| 2004 | 《唐喬望尼》 | 2004年1月《在那遙遠的星球，一粒沙》赴新加坡濱海藝術中心「華人藝術節」演出。 |
| 首演⊙2004年4月23日 |
| 【表坊】與國家交響樂團合作演出莫札特第一部歌劇。 |
| | 《出氣筒》 | |
| 首演⊙2004年6月4日 |
| 【表坊】與【外表坊】首度聯合大出擊 |
| 挑戰慾望極限，驚險刺激絕無冷場！ |
| | 《威尼斯雙胞案》 | 2004年9月【表坊】返回電視製作，創作《我們兩家都是人》，共60集。 |
| 首演⊙2004年7月30日 |
| 看錯人沒關係，為了愛還是要使出渾身解數！ 繼《一夫二主》後，【表坊】又一齣挑戰演員極限的義式經典喜劇！ |
| 2005 | 《這一夜，Women說相聲》 | 2005年2月《這一夜，Women說相聲》赴新加坡濱海藝術中心「華人藝術節」演出。 |
| 首演⊙2005年1月14日 | 【表演工作坊】歡慶二十週年。 |
| 從另類思考角度出發，深入探討女性話題，顛覆男性說相聲的傳統。 | 2005年由群聲出版社出版《賴聲川劇場集》共五冊︰《對照》、《兩夜情》、《拼貼》、《世紀之音》、《魔幻都市》，收錄十個劇本。 |
| | 《如夢之夢》 | 2005年賴聲川赴上海戲劇學院做即興創作示範研習，創作《上海故事》，10月以環形劇場形式演出。 |
| 首演⊙2005年4月24日 |
| 360度環繞劇場，七小時劇場史詩，亞洲華人劇場近年最受矚目的一齣戲。賴聲川個人從事劇場二十多年最大膽突破之驚人作品。 |
| 2006 | 《女人皆如此》 | 2006年賴聲川赴美國史丹福大學任客座教授及駐校藝術家，用英語發展新作《Stories for the Dead》，3月以環形劇場形式演出。 |
| 首演⊙2007年1月6日 |
| 【表坊】與國家交響樂團合作演出莫札特第二部歌劇。 |
| | 《費加洛的婚禮》 | 2006年與成功大學、衛理女中等校進行教學合作。 |
| 首演⊙2007年6月30日 |
| 【表坊】與國家交響樂團合作演出莫札特第三部歌劇。 |
| | 《暗戀桃花源》2006台灣版 | 2006年9-10月《賴聲川劇場藝術國際研討會》在台北舉行，專家學者集聚討論【表演工作坊】作品之藝術價值及影響力。 |
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| 首演⊙2006年9月1日 |
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| 特邀明華園歌仔戲團演出「桃花源」部份，挑戰並重新創造自己的經典作品。 |
| | 《暗戀桃花源》2006北京版 | 2006年11月《暗戀桃花源》2006台灣版在台北小巨蛋演出，開創舞台在體育館演出的先例。 |
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| 首演⊙2006年11月18日於北京 |
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| 在大陸呈現數百版未經授權的《暗戀桃花源》之後，第一次正式演出此經典作品，由【北京表演工作坊】製作，立刻造成轟動，讓北京、西安、上海黃牛大發利市。 |
| 2007 | 《暗戀桃花源》2006北京版在北京、上海、深圳、廣州、南京、成都、重慶、長沙等都市繼續演出。 | 2007年2月《暗戀桃花源》2006台灣版赴新加坡濱海藝術中心「華人藝術節」演出。 |
| 2007年2月賴聲川在美國史丹福大學導演英語版《暗戀桃花源》（《Secret Love In Peach Blossom Land》），獲得好評。 |
| | | 2007年7月，賴聲川導演、香港話劇團在香港演出《暗戀桃花源》，並與2006年北京版合併演出「兩岸三地版」，成為香港最熱門演出，並創香港話劇團在香港文化中心大劇院連演18場的紀錄。 |
| 2007年8月，《暗戀桃花源》「兩岸三地版」在北京第四輪演出中演出。 |
| | 《這一夜，Women說相聲》兩地版 | 2007年《暗戀桃花源》獲選為「中國話劇百年」十大話劇。賴聲川並入選中國話劇百年名人堂。 |
| 首演⊙2007年9月26日於深圳 | 2007年【表演工作坊】榮獲台北市文化獎。 |
| 【表坊】「相聲系列」第二部在大陸巡演，演出城市包括北京、蘇州、上海等。 | |
| | 電影《這兒是香格里拉》完成，由丁乃箏編劇、導演，朱芷瑩主演。 | 2007年11月賴聲川榮獲安永年度創業家大獎之—文化創意創業家大獎 |
| | 《如影隨行》 | |
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