日本AV女優轉型不易，而轉型成綜藝女星之後，仍在亞洲擁有一定知名度的飯島愛，是不少AV女優稱羨的對象，但是，她的感情路卻相當不順遂，最後在耶誕前夕孤單走完人生，令人唏噓。

飯島愛受封丁字褲女王拍攝過許多A片的飯島愛，因為經常在深夜節目「東京情色派」中掀裙露出丁字褲，而被封為「丁字褲女王」，在亞洲也擁有高知名度。她之後轉型參與「金SMA」、「男女糾察隊」等綜藝節目演出，敢怒敢言的個性也讓她成為人氣綜藝女星，2000年推出自傳小說「柏拉圖式性愛」，自曝曾經當過酒家女，性關係複雜，還染上性病，且接受隆胸手術。她的小說自傳大賣170萬本，還被改編成日劇和電影，7年前她還隨書來台造勢，引起不小旋風。

窮到向女星借錢度日而她AV女優的身分也讓她的情路始終不順遂，她不時在部落格上透露寂寞心境，寫下：「我經常感到孤單和空虛，聽著懷念的歌曲時，總會因為陷入往日回憶而無法動彈，我想我無法一個人過完一輩子。」另外，她自曝2年前曾被她最信任的經紀人騙走數千萬日幣，讓她受到相當大的打擊，退出演藝圈之後，她窮到身上僅剩10萬日幣（約台幣3萬6539元），還低頭開口跟女星大竹忍等人借錢，甚至胃病、腎臟病、憂鬱症纏身，讓圈內好友不捨。